2020年高考化学二轮复习专题十一有机化学基础

考纲要求1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点二有机合成与推断内容索引NEIRONGSUOYIN考点一有机物的结构与性质有机物的结构与性质YOUJIWUDEJIEGOUYUXINGZHI01常见有机物及官能团的主要性质核心回扣1有机物通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X—X(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH醇羟基—OH(1)与活泼金属反应产生H2(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R醚键性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应140℃分子间脱水生成醚170℃分子内脱水生成烯酚酚羟基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)(4)易被氧化醛醛基(1)与H2发生加成反应生成醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)与醇发生酯化反应(3)不能与H2发生加成反应(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺酯酯基(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂无通式肽键氨基—NH2羧基—COOH(1)具有两性(2)能发生水解反应(3)在一定条件下变性(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应(5)灼烧有特殊气味糖Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)(2)硬化反应角度一官能团的识别1.按要求回答问题：(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)改编]中官能团的名称为________________。(2)[2016·全国卷Ⅱ，38(5)改编]中官能团的名称为_______________________。真题研究21234酯基、碳碳双键碳碳双键、酯基、氰基角度二有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHO―――――→稀NaOH1234根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应(1)A→B______；(2)B→C______；(3)C→D______；(4)G→H______。1234①②③④⑦⑧3.(2016·全国卷Ⅲ，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：12342R—C≡C—H――――→催化剂R—C≡C—C≡C—R＋H2A――――――――→CH3CH2ClAlCl3，△①C8H10B―――→Cl2光照②―――――→1NaNH22H2O③――――――→Glaser反应④C16H10E根据上述转化关系，回答反应类型。①__________；②__________；③__________。取代反应取代反应消去反应4.(2016·全国卷Ⅰ，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：1234按要求书写下列方程式：(1)A→F___________________________________________。1234(2)F→G_____________________________________________________。1234(3)D→E__________________________________________。1234――→Pd/C△＋2H2↑题组集训3题组一合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断1.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：1234567―――――――――――→ⅰ.足量NaOH溶液ⅱ.H＋F――――→浓硫酸香豆素-3-羧酸CH3COOH――→PCl3①――――――→ⅰ.Na2CO3ⅱ.NaCN――→水解―――――――→CH3CH2OH浓硫酸，△ABCC7H12O4――――――→吡啶――――――→催化剂，△E89(1)反应①的反应类型是__________，A的官能团名称是_____________，B的名称是_________。(2)1molE和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为______。―――――――――――→ⅰ.足量NaOH溶液ⅱ.H＋F――――→浓硫酸香豆素-3-羧酸CH3COOH――→PCl3①――――――→ⅰ.Na2CO3ⅱ.NaCN――→水解―――――――→CH3CH2OH浓硫酸，△ABCC7H12O4――――――→吡啶――――――→催化剂，△E取代反应羧基、氯原子丙二酸3mol123456789解析CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸,结构简式是ClCH2COOH,ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应,Cl原子被—CN取代,产生NC—CH2COOH,NC—CH2COOH发生水解反应产生B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH),B含有2个羧基,与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应,产生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C与邻羟基苯甲醛()发生反应产生D(COOCH2CH3)2；D在催化剂存在加热时发生反应产生E，同时脱去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E与足量的NaOH溶液加热发生反应后酸化得到F是，然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到香豆素-3-羧酸()，据此分析解答。1234567892.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：1234567已知：①RCHO＋CH3CHO――――――→NaOH/H2O△RCH==CHCHO＋H2O；②。89回答下列问题：(1)C的结构简式为___________________________。123456789解析根据上述分析可知A为；B为，C为，D为，E为，F为，G为。C的结构简式为。123456789(2)F中官能团的名称为________________。碳碳三键、酯基解析F的结构简式为，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基。123456789(3)1molH与H2完全加成，所需H2的物质的量为________。5mol解析双键、苯环均与H2发生加成反应。1234567893.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如右：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是__________________；B中所含官能团的名称是______________。对氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基解析氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官能团为酯基、氟原子。123456789(2)G的分子式为____________。C10H9O3F解析分子G中含有苯基、羧基，支链还有3个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。1234567894.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)D的名称是__________，B含有的含氧官能团的名称是______。已知：；R—C≡N―――――→ⅰ.NaOHⅱ.HClR—COOH12345673-氯丙烯酯基891234567解析D是A(C3H6)与Cl2的反应产物,D又能与NaOH水溶液共热转化为CH2==CHCH2OH，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D的结构简式为CH2==CHCH2Cl，用系统命名法给该有机物命名为：3-氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH==CHCOOCH3，B含有的含氧官能团的名称是酯基。89(2)C的结构简式为____________，D→E的反应类型为_____________________。1234567取代反应(或水解反应)891234567解析由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，则C的结构简式为。D的结构简式为CH2==CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2==CHCH2OH)，所以D→E的反应类型为水解反应或取代反应。89特别提醒(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；(2)1mol酚羟基消耗1molNaOH；(3)醇羟基不和NaOH反应；(4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；(5)1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；(6)1mol碳碳三键消耗2molH2；(7)1mol苯环消耗3molH2；(8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。如：1mol消耗6molNaOH；1mol消耗8molH2。题组二合成路线中有机方程式的书写5.工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1-苯丁二烯()的途径如下：1234567――――→反应①――――――――――→HCl催化剂反应②―――――――――→H2催化剂反应③――――→－HCl反应④―――→－H2O反应⑤X1-苯丁二烯89完成下列填空：(1)反应⑤的化学方程式：___________________________________________________。写出1-苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_____________________________________________________________。1234567――――→浓硫酸△＋H2O(或或)8912345解析反应④脱HCl，则X为。反应⑤为X的消去反应，化学方程式为＋H2O。1-苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可类似1,3-丁二烯发生加聚反应生成。67――――→浓硫酸△89(2)流程中设计反应②和④的目的是__________________