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卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓NaOH度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.(2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒乙醇CH3CHCH2BrCH3D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5BrC2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，光分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。答案：D例5下列物质中不属于卤代烃的是（）A．C6H5ClB．CH2＝CHClC．CH3COClD．CH2Br2[答案]C1．能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是A．氢溴酸B．氯苯C．溴乙烷D．四氯化碳2．欲得到较纯一氯代烃的方法是A．乙烷与Cl2发生取代反应B．乙烯与Cl2发生加成反应C．乙烯与HCl发生加成反应D．乙炔与HCl发生加成反应3．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷的说法正确的是A．含有非极性共价键B．是非极性分子C．只有1种结构D．分子呈正四面体型4．氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照下，易被氧气氧化成剧毒的光气（COCl2）：2CHCl3+O22HCl+2COCl2。为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否变质，你认为检验用的最佳试剂是A．烧碱溶液B．溴水C．KI淀粉溶液D．AgNO3溶液5．工业上制取一氯乙烷（CH3CH2Cl）应采用A．由乙烯和氯气在一定条件下发生加成反应B．乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应C．由乙烷和氯气在一定条件下发生取代反应D．由乙烷和氯气在一定条件下发生加成反应6．某烃的1种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H147．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是A．碘酒B．氟里昂C．酒精D．氯乙烷8．DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是A．它属于芳香烃B．1mol该物质能与6molH2加成C．分子式为C14H8Cl5D．分子中最多可能有27个原子共面9．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可以生成两种同分异构体，则原C3H6Cl2的名称是A．1，2-二氯丙烷B．1，1-二氯丙烷C．1，3-二氯丙烷D．2，2-二氯丙烷10．已知卤代烃可以跟钠发生反应，例如：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，由下列化合物和钠作用能合成环丁烷的是A．CH3ClB．CH3CH2CH2CH2ClC．CH2ClCH3D．CH2ClCH2CH2CH2Cl11．溴乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属于反应。溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属于反应。[参考答案]CH3CH2OH，，取代。CH2＝CH2，，消去。12．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是ag·cm－3。RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。④将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。回答下列问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤④中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。（5）如果在步骤②中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④测得的c值（填下列选项代码）。A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定(1)冷却，防止RX挥发(2)Na+、Ag+、NO3-；(3)氯；因为得到的AgX为白色沉淀；(4)143．5ab/c；(5)A一、选择题：（1～8题单选，39分；9～11题双选，1．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是A．通入足量溴水中B．与足量液溴反应C．在导管口处点燃D．一定条件下与H2反应2．下列说法正确的是A．乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗的溴单质要少B．乙炔可用电石（块状固体）和水反应制得，所以可选用长颈漏斗加水C．纯净的乙炔没有难闻的臭味D．乙炔含碳的质量分数高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多3．下列操作达不到预期目的的是（）①石油分馏时把温度计插入受热的液体中②用酸性高锰酸钾溶液除去乙炔中含有的H2S③用乙醇和3%的硫酸共热到170℃制取乙烯④将苯和溴水混合后加入铁粉制取溴苯⑤将敞口久置的电石与蒸馏水混合制乙炔A．只有①⑤B．只有③④⑤C．只有①②③⑤D．①②③④⑤4．要鉴别乙烯中是否混有少量甲苯，正确的方法是A．先加入足量的高锰酸钾溶液，然后再加溴水B．加入浓硫酸和浓硝酸后再加热C．点燃这种液体，然后再观察火焰的明亮程度D．先加入足量的溴水，然后再加入高锰酸钾酸性溶液5．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等（键长是指在分子中两个成键的核间距离）④苯不能使KMnO4酸性溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A．②③④⑥B．③④⑤⑥C．①②③④D．全部6．下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A乙烷B甲苯C乙烯D苯7．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是A.所有原子可能在同一平面上B.所有碳原子可能在同一平面上C.所有原子可能在同一条直线上D.所有氢原子可能在同一平面上8．下列关于乙炔的说法不正确的是（）A．燃烧时有浓厚的黑烟B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替D．乙炔的收集方法可用排空气法收集9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用碱液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2-甲基丁烷。则X的结构简式为A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl10．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右，则下列说法中正确的是A、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②11．下列物质中存在顺反异构体的是A.1，2－二氯乙烯B.丙烯C.2－丁烯D.1－丁烯二、填空题：12．（10分，每空2分）有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填编号）。①、由乙炔制氯乙烯②、乙烷在空气中燃烧③、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤、由乙烯制聚乙烯⑥、甲烷与氯气在光照的条件下反应⑦、溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热⑧、溴乙烷和氢氧化钠溶液共热。其中属于取代反应的是________；属于