本单元突出了碳原子的成键特点

本单元突出了碳原子的成键特点，即有机化合物中碳原子成键的三种空间取向－－四面体、平面三角形和直线型，并用杂化轨道理论对其作了简单解释；有机化合物结构的三种表示方法（结构式、结构简式和键线式）是本单元技能性知识；本单元最后介绍有机化合物中的同分异构现象和同分异构体。【重点难点】重点：1、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；知道有机化合物空间形状可用杂化轨道理论来解释；能识别饱和碳原子和不饱和碳原子。2、会使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步学会键线式的使用方法。3、能识别一般的同分异构体；知道是分子结构的差异导致了同分异构体间性质的不同；能用结构式和结构简式表示简单有机化合物（碳原子数在10以内）的同分异构体。难点：1、用杂化轨道理论解释有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向。2、使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构。3、识别一般的同分异构体，用结构式和结构简式表示简单有机化合物的同分异构体。【知识讲解】物质的结构决定物质的性质，研究发现，一些分子组成完全相同的有机物，它们的性质却有明显的差异，这种差异的产生和分子结构的差异存在密切的关系。一、有机物中碳原子的成键特点任何有机化合物都含有碳元素，在有机化合物分子中，碳原子之间可以形成碳碳单键（C－C）、碳碳双键（C＝C）和碳碳叁键（C≡C）等，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键（C－H），碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C－O）或碳氧双键（C＝O）。但是，无论在什么情况下，碳原子总是形成4个共价键，这是有机物中碳原子成键的显著特点。通过甲烷、乙烯、乙炔的球棍模型也可以明显看到这一点。从上面的球棍模型还可以看出，在空间结构上，当1个碳原子与其它4个原子连接时（例如甲烷），这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时（例如乙烯），形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时（例如乙炔），形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。下图中1、2、3、4号碳原子为不饱和碳原子，5号碳原子为饱和碳原子，从下图中也可以看到不同类型碳原子在成键时的空间取向。不同类型的碳原子在成键时为什么会出现不同的取向呢？可以通过杂化轨道理论加以解释。碳原子核外的6个电子中2个电子占据了1s轨道，2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了2p轨道。碳原子处于能量最低状态时只有2个未成对电子。但是，研究表明，在有机化合物分子中，碳原子总是能形成4个共价键，使其最外层达到8个电子稳定结构。碳原子是如何形成4个共价键的呢？原来，当碳原子与其它原子形成共价键时，碳原子最外层的原子轨道会发生杂化，使碳原子核外具有4个未成对电子，因而能与其它原子形成4个共价键。杂化方式不同，所形成分子的空间构型也不同。碳原子的几种杂化轨道形状示意图通常情况下，碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的单键都是σ键；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键中，一个价键是σ键，另一个是π键；碳原子与碳原子之间形成的叁键中，一个价键是σ键，另两个是π键。苯分子中的化学键较为特殊，碳原子与氢原子之间形成σ键，而在碳原子与碳原子之间除了形成一个σ键以外，6个碳原子还共同形成大π键。几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子CH4CH2＝CH2CH≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面二、有机物结构的表示有机物的分子式虽然能够反映有机物的分子组成情况，但不能够表示分子中各原子之间的连接情况，即无法表示有机物分子的结构，为了方便对有机物的研究，人们常用结构式、结构简式和键线式来表示有机物的分子结构。1、结构式、结构简式和键线式⑴结构式将有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，并将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。⑵结构简式将有机物分子结构式中的C－C键和C－H键省略不写所得的一种简式。书写结构简式的注意点：ⅰ、表示原子间形成单键的“－”可以省略。如乙烷结构式中C－H、C－C中的“－”均可省略，其结构简式可写为CH3－CH3、H3C－CH3、CH3CH3等。ⅱ、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2＝CH2、H2C＝CH2等，而不能写为CH2CH2。但是，醛基（）、羧基（）则可进一步简写为－CHO、－COOH。ⅲ、准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HO－CH2CH3等。⑶键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。使用键线式的注意事项:ⅰ、一般表示3个以上碳原子的有机物；ⅱ、只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；ⅲ、必须表示出C=C、C≡C键等官能团；ⅳ、碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。有机物结构的几种表示方法之间的关系如下：下表列出了一些有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式：结构式能完整地表示有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子而言，采用结构式或键线式表示有机化合物分子结构，能够删繁就简，有利于我们把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了。三、同分异构体1、同分异构现象和同分异构体有机化合物分子中通常含有较多的原子。分子内部原子结合的顺序、成键方式等的不同，就会产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。正戊烷（沸点36.07℃）异戊烷（沸点27.9℃）新戊烷（沸点9.5℃）戊烷的三种同分异构体结构模型2、同分异构现象的分类同分异构现象是由于分子中原子不同的结合方式或不同的空间排列引起的。由前者产生的同分异构现象称为构造异构，包括碳架异构、类别异构和位置异构；由后者产生的同分构现象称为立体异构，包括顺反异构、对映异构等。(1)构造异构①碳架异构由于分子中碳原子连接的顺序不同造成的同分异构现象叫碳架异构。如戊烷有三种碳架异构体。②位置异构由于分子中的取代基或官能团在碳链或碳环的位置不同造成的同分异构现象叫位置异构。如二甲苯有邻、间、对三种位置异构体。③类别异构由于分子中各种原子的结合方式或连接顺序不同而具有不同的官能团造成的同分异构现象称为类别异构，也叫官能团异构。如甲酸甲酯和乙酸、丙酮和丙醛都互称类别异构体。(2)立体异构①顺反异构由于分子中存在双键和环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。如下列两对有机分子互为顺反异构体：②对映异构如果有机分子与其镜像不能彼此重合，该分子与其镜像分子互称对映异构体（或旋光异构体）这种同分异构现象称为对映异构（或旋光异构）。含手性碳原子（与之连接的4个基团各不相同的碳原子）的有机分子存在对映异构现象。3、同分异构体的书写(1)碳骨架异构：书写C7H16的同分异构体。ⅰ：无支链：CH3(CH3)5CH3ⅱ：去一碳，做甲基甲基先放在中间：往一边挪动甲基：ⅲ：去两碳，做乙基：做两个甲基：两甲基在同一个碳原子上：两甲基处于两个不同碳原子上：处于相邻位置：处于相间位置：ⅳ：去三碳，做三个甲基：（若碳原子数多，还可做一个丙基，或一个乙基和一个甲基）。(2)官能团位置异构：书写C5H10的链状异构体。C5H10的链状异构就是属于烯烃的同分异构体，除正常的烷烃的碳骨架异构外，还要注意双键位置移动出现的同分异构体。ⅰ：双键在1,2两个碳原子上ⅱ：双键在2,3两个碳原子上炔烃及烃的衍生物的同分异构体的书写也要注意官能团位置移动引起的同分异构体，除官能团位置移动外，还有官能团发生变化产生的同分异构体，即官能团的类别异构。(3)官能团的类别异构不同类的有机物之间也有可能出现类别异构，如同碳原子数的环烷烃与烯烃、二烯烃与炔烃、醇与醚、醛和酮、羧酸与酯之间出现的同分异构体。这些以后学习烃的衍生物时，还会涉及到，下面分析C5H10的环烷烃的同分异构体，书写原则仍遵循一般的碳骨架异构的规律。C5H10的环烷烃同分异构体有：以上三种异构属于有机化合物中的结构异构，还有一类是立体异构，是指有相同的组成和结构，而原子在分子中的空间排列情况不同引起的同分异构现象，常见的有顺反异构和对映异构。(4)顺反异构：含碳碳双键的化合物中，双键不像单键那样能沿着键轴旋转，故形成双键的两个碳原子中，每个碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2－丁烯存在顺反异构。(5)对映异构当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就会形成像人的左、右手一样的看似相同却不能完全重叠的两种物质，它们为对映异构体，乳酸(CH3CHOHCOOH)分子存在对映异构。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，手性碳原子普遍存在于一些与生命现象有关的有机化合物中，属于热点问题。【例题分析】例1：下列化学用语正确的是（）。A、乙烯的实验式：C2H4B、乙醇的结构式：C2H6OC、四氯化碳的电子式：D、乙酸的键线式：解析：本题主要考查学生对化学用语的理解和掌握程度。实验式是表示化合物中各元素原子的最简单的整数比的式子，A不正确；结构式是用短线表示共用电子对的图示，B不正确；电子式应表示出每个原子最外层的电子数，C不正确；D选项，乙酸的结构简式为，其键线式是正确的。答案：D例2：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H14分析：本题考查对烷烃的同分异构体的分析能力。解法一：找出烃中氢原子的种类，有几种不同的氢原子就有几种一氯代物。氢原子种类的判断：①同一碳原子上的氢原子为同一类；②同一碳原子上所连甲基中的氢原子为同一类；③处于对称位置上的氢原子为同一类。A选项中：2种氯代物。B选项中：，分子中①－①、②－②的氢原子处于对称位置，所以，有2种氯代物。，连在同一碳上的甲基中的H为一类，有2种氯代物。C、D也用此法逐一分析，得出C选项中，只有一种一氯代物。上述解法非常繁琐。解法二：此题应掌握10个碳原子以内的烷烃的一氯代物只有一种的物质有：CH4；CH3CH3；四种，对照此题的选项只有C符合。答案：C例3：有机物结构简式可简化为键线式表示，如CH3(CH2)5CHO可简化为，下列各式属于的同分异构体是（）A、B、C、D、解析：化学式为C11H18O，而A项有机物有十二个碳，化学式为C12H22O，B项C10H16O，C项为C10H16O，D项为C11H18O。答案：D