醇的性质与应用

1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。单元教学建议:教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途重点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质一、醇的性质和应用羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤2.醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3.醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据:(1)所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如D、E名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。（2）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。5.乙醇的结构乙醇的分子式为：C2H6OHHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：羟基结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：甲醚或C2H5OH讨论：－OH与OH－有何区别？CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗？乙醇分子的比例模型颜色：无色透明特殊香味液态比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发气味：密度：状态：挥发性：溶解性：5.乙醇的物理性质工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验.变蓝色.④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：7.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67活动与探究(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开①HHCHHCHOH该反应属于反应。取代P68试验3钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH钠与水的反应剧烈D、O-HH—OHC2H5—OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：H—OHC2H5—OH(2)酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）17银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？(2)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰)①燃烧③乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合实验现象：溶液由橙黄色变为绿色反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸是否酒后驾车的判断方法④催化氧化2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH32+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：Ⅱ试管底部生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇和HBr.3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？思考：4.与溴乙烷的水解是可逆反应吗？溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）乙醇的化学消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH断键位置：C—O、C—H（消去反应）①分子内脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4②分子间脱水（取代反应）乙醚断键位置：C—O、O—H具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为3∶1？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。反应液的液面下6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3醇发生消去反应的条件：①C≥2②邻碳有氢CH3一CH一CH2一CH3OH⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称：木醇有毒•无色、粘稠、有甜味的液体，•易溶于水，•凝固点低，可做内燃机的抗冻剂•俗称：甘油•无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强•与水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂四、其它醇类乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。②醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。化学性质：⑴与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？CH2－OH请写出与金属钠反应的化学方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa2（－OH）→H2↑⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX→CnH2n+1X+H2OCnH2n+1OH+O2→CO2+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2→nCO2+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到