胺的分类及命名

第十一章含氮化合物第二节胺一、引言胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸……原因：精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺第二节胺二、胺的定义胺——氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。HNHHRNH2RNHR'RNR'R''氨胺三、胺的分类1、根据氮原子上所连的烃基种类不同分为：脂肪胺通式：R—NH2芳香胺通式：Ar—NH2甲胺CH3NH2NH2NHCH3芳香胺苯胺脂肪胺CH2NH2苄胺N-甲基苯胺2、根据氮原子上所连烃基的数目分为：通式官能团官能团名称伯胺R—NH2-NH2氨基仲胺R—NH—R′＞NH亚氨基叔胺次氨基NRR′R″N伯胺CH3NH2甲胺NH2苯胺仲胺：叔胺：H3CNHCH3二甲胺HN二苯胺H3CNCH3CH3三甲胺N三苯胺伯、仲、叔醇是怎样定义的？想一想按羟基所连碳原子的类型分仲醇()叔醇()伯醇(RCH2OH)RCHR'OHRCR'OHR''例如：注意比较而伯、仲、叔胺是依据氮原子上所连烃基数目，而不是烃基本身的结构。H3CCOHCH3CH3H3CCNH2CH3CH3叔醇伯胺◆醇的分类依据羟基所连碳原子的类型。◆胺的分类依据氮原子上烃基的数目。你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？练习NH2(CH3)3NCH3NHCH2CH3NCH3CH2CH3（1）（2）（4）（3）NH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH3（5）季铵碱和季铵盐铵盐(NH4X)中铵离子的4个氢原子全部都被烃基取代而成的化合物叫做季铵盐。其中X-代表卤族离子或酸根离子，如Cl-、Br-、等。季铵盐分子中的X-被OH-取代的化合物叫季铵碱。季铵盐季铵碱NR2R1R3R4X[]NR2R1R3R4OH[]-3NO小知识常用的消毒剂苯扎溴铵(新洁尔灭），有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，医药上常用1g/L的溶液进行皮肤和外科器械的消毒。其结构简式为：CH2NC12H25CH3CH3+Br-小知识在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称胆碱。胆碱广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂组成成分，参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用。其结构简式为：HOCH2CH2NCH3CH3CH3+OH_二、胺的命名1、简单的胺的命名（采用习惯命名法）（1)伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基的名字，然后加上“胺”字，通常情况下，“基”字省略，称为“某胺”。CH3NH2CH3CH2NH2甲胺乙胺NH2苯胺烃基的名称（2)仲胺和叔胺命名A、当时，先写出烃基名称，用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目，称为“”。例：二苯胺NHNCH3NHCH3(CH3)3N二甲胺烃基的名称烃基数目三甲胺三苯胺烃基相同几某胺B、当时，且为脂肪胺时，则先写简单的烃基，再写出复杂的烃基，最后加上“胺”字，称为“”。H3CNCH3CH2CH3（2）仲胺和叔胺命名复杂烃基名称简单烃基名称二甲乙胺H3CNCH2CH3CH2CH2CH3甲乙丙胺烃基不同某某胺C、芳脂胺——芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时：以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。例如：HNCH3N-甲基苯胺NCH3CH3N，N-二甲基苯胺NCH3CH2CH3N-甲基-N-乙基苯胺2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基。例如：NH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH34-甲基-2-氨基庚烷2-乙氨基己烷NHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH33、多元胺的命名：类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名称前面。例如：H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2H2N(CH2)5NH21，4-丁二胺(腐胺)1，5-戊二胺(尸胺)（1）CH3CH2NH2（2）(CH3)2NCH2CH3CH2CH2CH3NCH3（3）