自主学习·基础知识解疑合探·重难释疑课时作业第一节合成高分子化合物的基本方法[学习目标]1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。(重点)2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。(重难点)4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。一、有机高分子化合物1.有机高分子化合物有机高分子化合物是指相对分子质量很大,一般在10000以上的有机化合物。2.有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量一般高达104~1061000以下相对分子质量只有平均值有明确数值分子的基本结构由若干个重复组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差别联系有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经得到的结构单元聚合反应1.硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890,它属于有机高分子化合物吗?【提示】不属于。它的相对分子质量相对于104~106要小得多,同时也不符合有机高分子化合物的结构特征。二、加成聚合反应1.概念由低分子有机物通过生成的反应叫做,简称反应。加成聚合高分子化合物加成聚合反应加聚2.高分子化合物的结构链节低分子单体链节聚合度2.聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗?【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含,故不能使溴水褪色。三、缩合聚合反应1.概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。2.反应特点(1)缩聚反应的单体至少含有两个。(2)反应除了生成聚合物外还生成,如H2O、HX等。(3)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈结构,含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。官能团小分子线型(4)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写:①要在方括号外侧写出链节余下的端基或。如:②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,还应注意,一般由一种单体进行的缩聚反应,生成小分子物质的量为;由两种单体进行的缩聚反应,生成小分子物质的量应为。原子原子团(n-1)(2n-1)3.试分析是通过哪种聚合反应合成的?1.易误诊断(正确的划“√”,错误的划“×”)(1)油脂、多糖,蛋白质均为天然高分子化合物。()(2)乙烯和聚乙烯中均含有双键,二者化学性质相似。()(3)高聚物的相对分子质量等于聚合度乘以单体的相对分子质量。()(4)加聚物与缩聚物的书写形式不同。()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)√2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()A.CF2—CF2B.—CF2—CF2—C.CF2===CF2D.—CF2===CF2—【解析】链节是高分子化合物中重复的最小单位。【答案】B3.聚合物是()A.同分异构体B.单体是同系物C.由相同的单体生成D.均由加聚反应生成【解析】由于两种聚合物链节中含有氮原子,应是缩聚反应的产物,可知其单体为H2N—CH2COOH和。这两种物质都是α氨基酸,属于同系物。【答案】B4.由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯的结构简式为________,链节为________;聚合度为________,聚合物的平均相对分子质量为________。【解析】聚丙烯的结构简式为,其平均相对分子质量为42n。【答案】n42n预习完成后,请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4学生分组探究一加聚反应和缩聚反应的区别第1步探究——问题引入,自主探究1.合成高分子化合物的基本反应类型有哪些?【提示】加聚反应和缩聚反应。2.由高级脂肪酸与甘油反应,属于缩聚反应吗?【提示】不属于。油脂不是高分子化合物。3.高聚物的单体与链节的组成是否相同?【提示】加聚产物的单体与链节最简式组成相同,缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。第2步阐述——要点归纳,深化知识1.加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的,但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,还有小分子化合物(如H2O等)聚合物链节最简式组成与单体相同链节最简式组成与单体不相同相同点反应物可以是同一种单体,也可以是不同种单体,生成物是高分子化合物2.聚合反应的类型(1)加聚反应①一种单体(均聚)反应:发生加聚反应的单体只有一种。如:(2)缩聚反应①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。第3步例证——典例印证,思维深化下列化合物中b.HO(CH2)2OHc.CH3CH===CH—CN(1)可发生加聚反应的化合物是________,加聚物的结构简式为________。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________,缩聚物的结构简式为________。(3)两种分子之间可发生缩聚反应的化合物是________和________,缩聚物的结构简式为________________。【解析】c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团,所以两种分子之间可发生缩聚反应。【答案】(2)aHOCH2CH2CH2COOH(3)beHOCH2CH2OOC(CH2)4COOH第4步运用——精选习题,落实强化1.下列物质能发生加成、加聚反应和缩聚反应的是()【解析】缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。不能发生加聚反应;CH2===CHOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不能单独发生缩聚反应。【答案】B2.下列合成有机高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是()②nHCHO――→催化剂CH2—OA.①②B.②④C.①③D.③④【解析】根据加聚反应的特点,单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生,可以判断②和④为加聚反应。【答案】B3.按要求完成下列问题。(1)聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题:①聚苯乙烯的链节是________,单体是________。②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为________。(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。①由乙烯制取聚乙烯:_______________,__________。②由丙烯制取聚丙烯:_______________,____________。③由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物:_______________,_________________。【解析】(1)聚苯乙烯的链节是,单体是。(2)乙烯制取聚乙烯,丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应,对苯二甲酸和乙二醇发生的是缩聚反应。1判断是发生加聚反应还是缩聚反应,要看单体的结构;单体中含有不饱和键,往往发生加聚反应,并且链节主链上只有碳原子;单体中含有两种以上官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子。2书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为n-1;由两种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为2n-1。学生分组探究二高聚物单体的判断方法第1步探究——问题引入,自主探究1.通过聚合物的链节,可以看出聚合物的单体,你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗?【提示】CH3—CH===CH2CH2===CH—COOCH32.如果一种聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗?【提示】第2步阐述——要点归纳,深化知识1.加聚产物、缩聚产物的判断2.加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如,其单体是(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央画线断开,然后左右两个半键闭合即可。如的单体为CH2===CH2和。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在“”结构的聚合物,其规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”。从一端画线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为。3.缩聚产物单体的判断(1)若含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如第3步例证——典例印证,思维深化写出合成下列高分子材料的单体和反应类型。(1)聚氯乙烯单体为___________________。反应类型为________。(2)CH2—CH===CH—CH2单体为________,反应类型为________。(3)单体为_____________________,反应类型为________。(4)单体为_________,反应类型为________。【解析】根据高分子化合物的结构特点,确定聚合反应的反应类型,再依据加聚、缩聚产物确定单体,逐个进行分析、判断。【答案】(1)CH2===CH—Cl加聚反应(2)CH2===CH—CH===CH2加聚反应(4)HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH缩聚反应第4步运用——精选习题,落实强化1.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()【解析】分析题中四个选项:A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由CH2===CH-CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团—COO—,故D项是通过缩聚反应生成的。【答案】D2.下列高分子化合物是由一种单体缩聚而成的是()【解析】A是由乙烯和丙烯通过加聚反应生成的;C的单体只有一种,即羟基酸;B的两种单体为HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH;D的两种单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。【答案】C3.以乙烯和丙烯混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是()A.CH2—CH2B.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2【解析】加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关,原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链,故高分子化合物主链上的碳原子数一定为偶数。加聚反应产物的主链上必须全是单体中的双键碳原子,其他原子团全折向主链两侧作支链。【答案】B确定高聚物单体的思维模式:1.判断聚合物类型。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物。2.联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律。3.利用逆向分析法将断键逐步还原。课时作业(十七)点击图标进入…