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2016届理综高考化学同分异构体专题福清三中林辉2015年9月23日考情分析1、考纲要求：(1)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体。注意：福建卷是不包括立体异构）。(2)理解基团、官能团、同分异构体等概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式。(3)掌握书写简单有机物同分异构体的方法。2、常考点：（1）同分异构体的识别。（2）书写或者补写有限制条件的同分异构体。（3）同分异构体数目的确定。3、试题难度：综合程度较大，试题难度中等。一睹真容近三年新课标全国卷（化学部分）有机题中出现的同分异构体的知识考查。4、（2013全国高考）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ1.回答下列问题：（1）A的化学名称为苯乙烯。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为C7H5O2Na，由E生成F的反应类型为取代反应（4）G的结构简式为。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。同分异构体数目同分异构体书写3、（2014全国高考I卷）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤2.（4）F的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为浓硝酸、浓硫酸；反应条件2所选择的试剂为Fe/稀HCl；I的结构简式为。同分异构体数目同分异构体书写1、（2015全国I卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：3.回答下列问题：（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键、酯基。（2）①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应。（3）C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。（4）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线。有机结构（顺反异构）同分异构体书写第一、同分异构体的考查形式同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查考生的综合分析能力、逻辑思维能力和空间想象能力等。其考查内容主要涉及同分异构体的概念、同分异构体的判断与书写，题型以选择题、填空题为主。第二、同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。【小结】一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构2、同分异构体的分类立体异构顺反异构对映异构(不作要求)1）碳链异构指的是碳原子的连接次序不同2）位置异构指的是官能团位置不同（1）构造异构CH3CH2CH2CH3与CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH33）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体3）类别异构顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式（2）立体异构---顺反异构当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。想一想:CH3—CH=CH2是否存在顺反异构？以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8分子式不同反馈练习二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、烷烃同分异构体书写方法（减链法）是其他有机化合物同分异构体书写的基础。例1、C7H16的所有同分异构体主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间到对。注意：支链连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上，-CH2CH3不能连在2位碳上。【变式训练】C6H14的所有同分异构体（1）取代法：书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。适用：卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。例2、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A.3种B.4种C.5种D.6种答案：B（二）、单官能团同分异构体的书写方法：【变式训练】蒽的结构简式为该分子的一氯代物有几种?解析:１２３（2）插入法：方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余的碳链结构，在利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。适用：酯、醚、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。注意：对称位置不可重复插入。例3、（09海南卷18-3改）分子式为C4H8O2的酯共有(不考虑立体异构)：（）A．3种B．4种C．5种D．6种答案B官能团异构醇或者醚位置异构醇①②（接上-OH,各2种）醚①（插入氧原子，共2种）②（插入氧原子，共1种）碳链异构C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C【变式训练】问C4H10O有多少种同分异构体?所以:共7种.（三）、多官能团的同分异构体（3）、移动官能团，写位置异构例4、C4H8O3分子中含有一个羧基和一个羟基的同分异构体有几种，写出它们的结构简式？书写方法：（1）、依据不饱和度，确定官能团类别和数目（2）、确定主链，写碳链异构例5、当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY4421234123412（四）、含苯环的同分异构体注意苯环的对称性【变式训练】[2014·山东理综，34(1)]遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_____种。解析除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。答案3三、常见题型及方法指导（一）判断同分异构体做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置练习、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是。BC（二）同分异构体数目的确定（1）等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。例6、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为________（2）其一氯代物共有______种（3）其二氯代物共有______种Cl123C8H813（2）记忆法（“残基”法）例7、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有？种。444【变式训练】某苯的同系物，已知—R为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有_______A．18种B．15种C．12种D．9种C（3）换位思考例8、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：A.9种B.10种C.11种D.12种CH3──CH3解题策略：“等效结构”法判断【变式训练】1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.43（1）C5H12有_____种同分异构体（2）C5H10有_____种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有_____种同分异构体（芳香族化合物）例9:355（三）限定范围书写或补写【技能归纳】同分异构体的书写（有序性）(1)、书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)、就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。(3)、碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间到对”规律书写。(4)、检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(5)、芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。要注意苯环的对称性。【触摸高考】（2013全国卷12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A、15种B、28种C、32种D、40种酯酸的数目醇的数目H-COO-C4H91种4种CH3-COO-C3H71种2种C2H5-COO-C2H51种1种C3H7-COO-CH32种1种共计5种8种从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。【答案】D同分异构体小结•紧扣对称；•思维有序；•查漏补缺；•灵活多变。课堂练习1、同分异构体的存在与判断练习1、下列各组物质中属于同分异构体的是（）A、甲烷和乙烷B、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮D、葡萄糖和蔗糖C练习2、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH32、同分异构体数目的推测3、根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H6作业：《赢在高考》课后作业33P531—8题随堂演练P1641—6题