同分异构体专题复习-20160418

常见题型展示【例1】（08●海南）C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有【例2】（09●宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有A、2种B、3种C、4种D、5种【例3】（08年全国2卷第29小题第（5）小问）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。已推出H的结构简式为：HOOC-C(CH3)〓CH2一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。⑴(CH3)3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体②④①③一、选择题中有机物同分异构体数目确定判断与书写规律一---对称性A、2种B、3种C、4种D、5种A、2种B、3种C、4种D、5种并五苯⑵并五苯的一氯取代物有几种同分异构体1、同一碳原子上的H原子是等效的；2、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；3、处于对称位置上的氢原子是等效的。思考：写出一氯取代物只有一种的烷烃的结构简式换位思考例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3解题策略：“等价”变通常见同分异构体的类别类别备注A构造异构立体异构官能团异构碳链异构位置异构高考考查的重点和热点偶尔以信息题形式出现顺反异构旋光异构一、含C=C化合物的顺反异构1.产生顺反异构体的原因和条件(1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素：如C=C，脂环；2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，如：C=Cafdbabdf思考：顺反异构的条件是什么？写出戊烷C5H12同分异构体❀烷烃只存在碳链异构，书写方法如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。1.烷烃的异构（减碳法）一、各类有机物同分异构体的书写练习2.写出戊烯的同分异构体C-C-C-C-CC=C-C-CCC-C-CCCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C=C-C-CC-C-C-C=C×C-C-C-CC【思考】还有哪些类别物质可以采用这种方法？2.烯、炔、醚、酮（插入法）❀方法总结：先写碳骨架—找等效位置—在C与C间插入官能团练习4.分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体有（）A.3种B.4种C.5种D.6种【思考】C4H10O醇C5H10O醛C5H10O2羧酸的同分异构体分别有多少种？❀方法总结：去掉官能团，根据烷基数目判断同分异构体数目3.饱和一元醇、醛、羧酸、卤代烃（基元法）常见烷基的同分异构体数目－C3H72种－C4H94种－C5H118种C4H9-OHC4H9-CHOC4H9-COOH21、分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分异构体有___种;变式提高：2、分子式为C9H12含苯环且为苯的一取代物的同分异构体数目【交流研讨1】分子式为C5H10O2的酯的同分异构体种❀方法总结：先写酯基—酯基两侧分配剩下的C原子—烷基数目的判断可以用基元法【变式训练1】写出分子式为C6H12O2的羧酸和酯的同分异构体有种4.酯的异构（分配法）98和20苯环上取代基数目有机分子的结构特征1个2个3个（1）苯环上的位置异构5.芳香族化合物定二（邻、间、对）议一苯环上氢原子种类有机分子的结构特征AAAAA（2）存在取代基时苯环上氢原子种类总结有1种氢原子（苯环上一取代物有1种）有2种氢原子（苯环上一取代物有2种）二、有条件限制的同分异构体的书写与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2能与金属钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或Cu(OH)2)与FeCl3发生显色反应能发生水解反应常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征含-COOH含-OH或-COOH含酚羟基或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR、HCOOH)含酚羟基含-COOR或–X或蛋白质或双糖、多糖【交流研讨3】（2012全国新课标改编）E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环，苯环上有三种取代基，能发生银镜反应且遇FeCl3变紫色的共有种1.确定相关参数N(C)N(O)N(Cl)H52.确定零部件（官能团、特征结构）-CHO-Cl3.组装零部件-CHO-Cl-OH4种-CHO-Cl4种-CHOCl-2种10-OH二、综合运用721HCOOC(CH3)2COOHHCOOCH(COOH)CH2CH3HCOOCH2CH2CH2COOHHCOOCH2CH(COOH)CH3HCOOCH(CH3)CH2COOH1.确定相关参数2.确定零部件（官能团、特征结构）3.组装零部件-COOHHCOO-C-C-C【变式训练3】（2015年全国卷Ⅱ改编）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应5HCOO--COOHC-CHCOO--COOH_C542紧扣条件思维有序注意对称不重不漏【变式练习4】与互为同分异构体，且同时符合下列要求的有机物有种①与NaHCO3反应放出CO2②苯环上有两个取代基6【随堂练习】48c