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有机化学基础知识专题三、生命的基础有机化学物质一、知识框架二、糖类1、糖类的分类根据所含碳原子数目分类单糖醛糖或酮糖糖低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质（1）、单糖糖、油脂、蛋白质定义类别单糖（果糖、葡萄糖、）二糖（蔗糖、麦芽糖）多糖（淀粉、纤维素）酯类的一种结构油脂水解，制肥皂流程蛋白质组成C、H、O、N等化学性质用途①葡萄糖分子式：C6H12O6结构简式：CH2OHCHOH4CHO所属类型：己糖、醛糖物理性质：白色固体，有甜味，易溶于水化学性质：A能发生银镜反应B能与菲林试剂反应②果糖分子式：C6H12O6与葡萄糖互为同分异构体结构简式：CH2OHCHOH3COCH2OH所属类型：己糖、酮糖果糖也能发生银镜反应（2）低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖分子式：都是C12H22O11，它们互为同分异构体化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应分子式有无甜味水解产物能否发生银镜反应蔗糖C12H22O11有葡萄糖＋果糖不能麦芽糖有2葡萄糖能乳糖有半乳糖＋葡萄糖纤维二糖无（3）多糖多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。常见的多糖有：淀粉和纤维素①淀粉物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。分子式：（C6H10O5）n化学性质：本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖②纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质分子式：（C6H10O5）n化学性质及用途：稀H2SO4△A本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖B制备硝化纤维硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物＋3nHNO3＋3nH2O硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。C制备醋酸纤维纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。＋3n＋3nCH3COOHD粘胶纤维的制备纤维素粘胶液粘胶纤维长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。E铜氨纤维的制备纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。三、油脂1、油脂的组成及结构特点（1）油脂的存在及在生物体内的作用油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。（2）油脂的结构（1）主要成份——高级脂肪酸甘油酯（2）结构简式：（R1、R2、R3为烃基）稀H2SO4△(C6H7O2)OHOHOHn浓H2SO4△(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n浓NaOH溶液、CS2稀H2SO4(C6H7O2)OHOHOHnCH3COCH3COO催化剂OOCH3(C6H7O2)OOCH3nOOCH3R1R2R3COOCH2COOCHCOOCH2R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯（单甘油酯）R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯（混甘油酯）自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。（3）常见的高级脂肪酸C15H31COOH软酯酸C17H33COOH油酸C17H35COOH硬脂酸2、油脂的性质（1）油脂的物理性质常温常压下，呈固态的——脂肪，主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构水溶性：油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收（2）油脂的化学性质A水解反应人体内水解：＋3H2O＋3C17H35COOHB皂化反应——油脂的碱性水解＋3NaOH＋3C17H35COONaC“不饱和”油脂的催化加氢不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”四、蛋白质1、氨基酸的结构及性质（1）氨基酸的结构氨基酸由C、H、O、N四种元素构成，天然氨基酸都是L型的α－氨基酸，自然界中有二十种。C17H35COOCH2COOCHCOOCH2C17H35C17H35脂肪酶CH2CHOHOHCH2OHC17H35COOCH2COOCHCOOCH2C17H35C17H35△CH2CHOHOHCH2OHRCHCOOHNH2（2）氨基酸的性质①检验方法实验：取1mL0.1%的茚三酮溶液，加入1％的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象现象：溶液变为蓝紫色。②两性氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质——两性A固态氨基酸的存在形式——内盐由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子RCHCOO-NH3+，称为内盐。固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。B氨基酸的两性电离RCHCOOHNH3+RCHCOO-NH3+RCHCOO-NH2C氨基酸的分离方法当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH不同，因此，可以通过控制溶液的pH来分离不同的氨基酸。（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离）③缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。规则：羧基脱去羟基，胺基脱去H原子。2、蛋白质的结构及性质（1）结构蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C、H、O、N四种元素。蛋白质是天然的高分子物质。（2）性质A盐析蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。B变性OH－H＋OH－H＋蛋白质遇到C蛋白质的检验黄蛋白反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色双缩脲反应：在过量的NaOH溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色。D蛋白质的水解肽键断裂E蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道五、重点●难点●易错点重点：1、糖类的结构及分类和常见的糖的性质2、氨基酸的性质及结构3、蛋白质的性质4、油脂的性质难点：1、常见糖类的性质及其应用2、蛋白质的性质判断3、氨基酸的两性及多肽的水解4.、油脂的皂化考点：1、会根据实验现象区分多糖、单糖，谅解糖类的性质及分类2、掌握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解3、了解蛋白质的性质4、油脂的合成、制造和皂化易错易混点：1、单糖、多糖以及还原性糖和非还原性糖之间的区别2、掌握氨基酸两性的应用3、学会根据蛋白质的性质区分蛋白质4、了解什么是油脂的皂化六、典型例题（一）、常见的糖类性质及其应用例1、根据下列实验事实，推测葡萄糖的分子结构：①1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64gCO2和1.08gH2O；解：1:2:11621808.1124464.28.1:21808.1:4464.2)(:)(:)(OnHnCn∴的实验式（最简式）为CH2O。②葡萄糖的相对分子质量为180；解：630180,∴葡萄糖的分子式为(CH2O)6，即C6H12O6。③在一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90g；解：葡萄糖＋nCH3COOH→乙酸葡萄糖酯＋nH2O△m18060n18n(60－18)n1.80g3.90g-1.80g得n=5，∴一个葡萄糖分子中含5个羟基。④葡萄糖可以发生银镜反应；结合②、③知道葡萄糖分子中含一个醛基。⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇；结合②、③、④、⑤知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛。例2、某学生取9g淀粉溶于水，为测定淀粉的水解百分率，其程序如图：（1）各步所加试剂为：A、B、C、D。（2）只加A溶液而不加B溶液是否可以，理由。（3）当析出2.16g沉淀时，淀粉水解率为。答案（1）稀硫酸、NaOH溶液、碘水、银氨溶液（2）不可以，硫酸会破坏银氨溶液，导致不能发生银镜反应（3）18%解：(C6H12O6)n————nC6H12O6————2nAg162ng2n×108gm（淀粉）2.16gm（淀粉）＝1.62g（二）、酯的水解应用及有机物的推导例1、化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生下图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。回答以下问题。下列化合物可能的结构简式：A；E；K。KA(C8H8O3)NaOH水溶液反应（Ⅰ）ΔBDCEFGH(C6H6O)＋氧化氧化浓H2SO4△反应（Ⅱ）溴水反应（Ⅲ）碱石灰△H＋（白色沉淀）反应类型：（Ⅰ）；（Ⅱ）；（Ⅲ）。反应方程式：H→K；C→E；C＋F→G。分析：根据A的物理性质可知A为酯类。酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇。进而推测C可能是醇，因为醇和醇经两步氧化后的产物（羧酸）在一定条件（浓H2SO4、加热）下，可以发生酯化反应生成酯G。根据G能进行银镜反应推知G为甲酸酯，逆推可知C为甲醇。由H与溴水反应产知白色沉淀，知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。由碱石灰可联想到实验室制CH4的反应：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑类推出NaOCOONa＋NaOHNa2CO3＋再从A的分子式推知A为羟基苯甲酸甲酯又A在硝化时能生成四种一硝基取代物可确定A的结构简式为A：依次可推知其他物质。答案：A：见上面的结构简式；E为HCHO；K为反应类型：（Ⅰ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应；（Ⅲ）取代反应。反应方程式：H→K：C→E：2CH3OH＋O22HCHO＋2H2OCaO△COOCH3OHCOOCH3OH或Br－－BrBrOHCu/Ag△浓H2SO4△CaO△ＯONaOHBr－－BrBrOH＋3Br2＋3HBrC＋F→G：CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O例2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应，生成苯的同系物。工业上以、浓H2SO4、C12H26、Cl2、NaOH为原料制取（洗衣粉的主要成分），依照合理途径写出有关化学方程式。分析：由合成洗衣粉结构可看出，该物质是对烷基苯磺酸钠，逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸，根据题目所给信息（苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基－SO3H、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上），不难分析出合成的步骤：答案：C12H26＋Cl2C12H25Cl＋HCl解答有机合成题的关键在于：①选择出合理简单的合成路线②熟练掌握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消去等基础知识。有机合成路线的推导比较常用的是“逆推法”。本题考查了卤原子的引入方法：烃与X2的取代，其他引入卤的方法还有：不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代等。（三）、氨基酸的相关应用及蛋白质性质＋RCl催化剂－R＋HCl－R′＋HO－SO3H－－SO3H＋H2OR′－SO3NaC12H25－C12H26C12H25Cl－C12H25催化剂HO－SO3H△Cl光照－SO3HC12H25－－SO3NaC12H25－NaOH光－C12H25＋HCl催化剂＋C12H25Cl－C12H25＋HO－SO3H－SO3H＋H2OC12H25－△－SO3Na＋H2OC12H25－－SO3H＋NaOHC12H25－例1、酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用，以下表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是分析：酶是催化剂，在室温下就能对有机反应充分发挥催化作用，但在稍高温度下，会发生变性而失去催化能力。答案：D例2、一定条件下，一个甘氨酸分子和一个丙氨酸分子，可缩合成CHNO51023试写出该分子的结构简式：（1）（2）。分析：氨基酸分子之间可通过羧酸脱羧基，氨基脱氢后相互连接成肽。答案：（1）（2）七、巩固练习一、选择题（每小题5分，共451.（2000A.反应液使红色石蕊试纸变B.C.D.2.A.油酸甘油酯B.C.油酸D.3.A.B.C.D.4.199