顺反异构

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第三节顺反异构(一)碳碳双键的顺反异构以丁烯二酸为例,HOOCCH=CHCOOH顺-丁烯二酸反-丁烯二酸定义:CCCH2CH3HH3CHCCCH2CH3HHH3C顺-2-戊烯反-2-戊烯CCCH2CH3CH2CH2CH3HCH3CCCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH2CH3但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名。(二)Z,E-命名法次序规则:(a)与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”。IBrClSONCDH:(b)如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数,如仍相同,继续外推,直到比较出“较优”基团为止。C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH2NH2(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。CHCH2CHCCCHH()()相当于CCH相当于()()CCCCCCH()()相当于CCHHCHCHCHC()()()()()()CN相当于()()CNNNCC()()优先顺序:CNCCHCHCH2CCHCH2CH3CH3H3CCCH3CCH2CH3CH3H(E)-3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯顺和Z、反和E没有对应关系!Z,E—命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。(二)Z,E-命名法(二)环状化合物的顺反异构:反-1,2-二甲基环丙烷顺-1,2-二甲基环丙烷四、顺反异构体的性质(一般规律的比较)1.构造式(结构式)相同(分子的结构相同,构型不同)2.物理性质,不相同:①m.p,顺↓反↑②溶解度,顺↑③燃烧热,反式↓稳定,3.化学性质:反应类型相同,(如都能脱水,生成酐)

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