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第二节苯及苯的同系物一、苯的物理性质苯通常是色、气味的毒体，有较强的性溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无有特殊液不有挥发分子式C6H6二.苯的分子结构结构式结构简式空间构型(正六边形平面结构）（鲍林式）凯库勒式鲍林式键角：120º(凯库勒式）CCCCCCHHHHHH球棍模型比例模型键长与键角CCCCCCHHHHHH苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120°（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键巩固练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC三、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟点燃三、苯的化学性质1、氧化反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（1）苯与溴的反应Br2+FeBr3+HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。2、取代反应（1）苯与溴的反应反应条件：纯溴(液态)、催化剂苯与溴的反应实验装置1.铁屑的作用是什么？用作催化剂2.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流有溴化氢生成，发生的是取代反应实验探究3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸5、如何分离反应后的混合物中的各成分？7、如何证明是取代反应而不是加成反应?NaOH溶液加入反应物NaOH溶液底部有褐色油状物振荡NaOH溶液底部有油状物变无色冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸现象：1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）（２）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸+H2O－NO2硝基苯50℃-60℃苯的硝化实验装置图现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。苯的硝化实验，应注意：⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：70℃-80℃环己烷3、加成反应△CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷+3H2催化剂（环己烷）苯的加成反应加成反应请你写出苯与Ｃl2加成反应的方程式(了解)注意：苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2C6H6Cl6(六六六)ClClClClClClHHHHHH总结：难加成易取代易取代、难加成、难氧化小结1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB练习13、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷B、乙烯C、苯D、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为乙烷苯乙烯乙炔练习2、34、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBrBrBrBrBr3练习45、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③6、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为A、溴苯B、硝基苯C、己烷D、一氯甲烷练习5、67、下图是实验室制取溴苯的装置图：（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是；（2）导管出口附近能发现的现象是；（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是；（4）采用长导管的作用是；（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，可见到的现象是。练习78、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷练习8、9BC10、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o11、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯练习10、11四、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。(1)概念：特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。)(2)通式：CnH2n-6二.苯的同系物(CnH2n+2-8=CnH2n-6)苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物3、常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3与，是同分异构体吗？－CH3－CH3CH3－CH3－练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。问题：4、苯的同系物的物理性质：1、色态：2、密度：3、溶解性：无色的的特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；1）、氧化反应可燃性：火焰明亮，并有浓烟可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：5、苯的同系物的化学性质2）、取代反应：⑴卤代反应甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸三硝基甲苯(3)、加成反应Ni△CH3+3H2CH3练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习２练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有A9种B10种C11种D2种CH3CH3蛇形苯环图2、苯的结构简写为苯的结构式（凯库勒式）结构简式（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,邻二元取代物无同分异构体苯的结构特点小结：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色2）、苯的取代反应(1)、苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂+Br2FeBr3Br+HBr冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸现象：1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质2、最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3(2).苯的硝化硝基苯注意事项:1.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒2.条件:水浴加热3.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。4.浓H2SO4的作用:催化剂脱水剂冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：难加成易取代（4）、苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料球棍模型二、苯的结构：化学式、模型化学式：Ｃ6Ｈ6CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：最简式：CH•注意：•1.硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味•2.长导管的作用——冷凝回流•3.为什么要水浴加热——•（1）让反应体系受热均匀；•（2）便于控制温度，防止生成副产物•（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成)；•4.温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，•以测定水浴的温度。