第2节-有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点第一课时有机化合物中碳原子的成键特点一、有机物种类繁多的原因探析1.同分异构现象的广泛存在；2.碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；3.碳原子之间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状；4.碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的二、有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义应用范围化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质的组成最简式(实验式)乙烷的最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点同“结构式”CCHHHHHH··············CCHHHHHH－－－－－－－种类实例含义应用范围球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序二、有机物结构和组成的几种表示方法三、碳原子成键规律小结1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(sp3杂化)。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上(sp2杂化)。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上(sp杂化)。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。1.对氟利昂-12的叙述正确的是（）（注：结构式为）CClFClFA.有两种同分异构体B.是平面分子C.只有一种结构D.有四种同分异构体C2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BCCCH3CHHCCCF33.对如图的分子，描述错误的是（）A.分子式为C25H20B.所有的碳原子可能在同一平面内C.所有原子一定在同一平面上D.此物质属于芳香烃类物质CBC第二节有机化合物的结构特点第二课时有机化合物的同分异构现象一、同分异构现象和同分异构体同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。1.基本概念同分异构体一定相对分子质量相同，但是相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体；同分异构体不仅局限于有机物。2.化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围原子单质化合物化合物限制条件质子数相同中子数不同同一种元素结构不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同举例H、D、T石墨与金刚石、红磷与白磷、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷1.下列物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。①C60与金刚石②H与D③与HCClClHHCClHH④与H2CCH2H2CH2CH2CCH2CH2⑤与H3CCCH3CH3CH3H3CHCCH3CH2CH3⑥与CH3C(CH3)2CH2CH3H3CCCH2CH3CH3CH3⑤④②①⑥2.下列叙述正确的是（）A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体C二、同分异构现象的类别1.碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32.位置异构：官能团的位置不同引起的异构H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH33.官能团异构：官能团不同引起的异构H3CCH2OHH3COCH3H3CCCH3OH3CCH2COHH3CCOOHHCOOCH3【判断】下列异构属于何种异构？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3３CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3∣CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH２－CH=CH２官能团异构官能团异构碳链异构位置异构注意：烷烃只存在碳链异构4.顺反异构有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。CCCH3HHH3CCCCH3HH3CH顺-2-丁烯反-2-丁烯5.手性异构（或对映异构）有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，当分子中只有一个手性碳原子时，分子一定有手性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。HOCCH3COOHH三、烷烃的同分异构体的书写①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”以C6H14为例：H3CCH2CH2CH2CH2CH3H3CCH2HCCH2CH3CH3H3CHCCH2CH2CH3CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CHCHCCH3CH3CH3三、烯烃的同分异构体的书写先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构以C4H8为例：H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CCCH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCHCH3烯烃的书写可以看做是把烷烃中的非等效σ键改成双键，再把它写成环烷烃。3.某烯烃与H2发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能的结构简式。H2CCHCCH3CH3CH2CH3CCH3CCH3CH3CH2CH3CCHCH3HCCH3H3CCH3HCCH2HCCH3HCCH3H3CH3CHCCH3CCH2CH3CH2四、烃的含氧衍生物的同分异构体的书写先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构以C4H10O为例：H3CCH2CH2CH2OHH3CCH2HCCH3OHH3CHCCH2CH3OHH3CCOHCH3CH3H3CCH2OCH2CH3H3COCH2CH2CH3H3CHCOCH3CH3醇的同分异构体的书写先把非等效氢改成-OH，改成醚的时候与烯烃的书写类似，在非等效σ键之间加上O原子4.有碳、氢、氧三种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34,完全燃烧2mol该有机物生成二氧化碳和水时，需要氧气9mol，则该有机物的分子式为，写出其可能的各种结构简式：C3H8OH3CCH2CH2OHH3CHCOHCH3H3COCH2CH35.某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式H3CCH2CHClCH2CH3H3CCHCH2CH2CH3ClH3CHCCH2CH2ClCH3H3CHCCH3CH2CH2Cl卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。四、同分异构体的判断与书写等效氢法:等效氢原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种；替代法烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。一元取代物的判断方法C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛C5H10O2对应的羧酸4种2种4种基元法丙基2种丁基4种戊基8种四、同分异构体的判断与书写四、同分异构体的判断与书写二元取代物的判断方法：定一移二法1234一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种C—C—C—CC——注意定一移二时，不能出现重复现象。一氯代物有种；二氯代物有种一氯代物有种；二氯代物有种210315关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。6.下列化合物形成的一氯代物有三种的是（）。A.(CH3)2CHCH(CH3)2B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3D.CH3CH2C(CH3)3解析：对于选项A,从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等位的，两个次甲基上的碳原子是等位的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知，一氯代物有三种的只有D。D五、结构式、结构简式、键线式1.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；2.结构简式：若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式；3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。7.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体需要的主要营养元素之一。α-胡萝卜素的结构为：(1)写出α-胡萝卜素的分子式；(2)1molα-胡萝卜素最多能与molBr2反应；(3)β-胡萝卜素与α-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β-胡萝卜素方框内框内的结构简式：C39H5411