有机化学羧酸酯

学习目标：1.掌握乙酸的酸性2.了解羧酸的定义和分类第3节羧酸酯自学指导1.什么是羧酸？如何分类？饱和一元羧酸的通式如何？2.什么是羧基？如何书写？3.会书写乙酸的分子式、最简式、结构简式及官能团4.知道乙酸的物理性质——冰醋酸5.会书写化学性质中酸性有关的化学方程式一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸[笔记]：饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n≥1)官能团：－COOH蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH给下列有机羧酸进行合适的分类。醋酸乙酸CH3COOH分子式：结构式：结构简式：电子式：官能团：C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子结构CHOOCHHH—COOH(羧基)O羧基：—C—OH（或—COOH）∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶二、羧酸代表物——乙酸写出乙酸各类结构表达式——核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃OCH3COCH3COH分析结构，了解断键方式OH（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质（不能和氢气加成）【思考交流】证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOHCH3COO－+H+思考:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O①弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+（可检验乙醛、乙酸、乙醇）3、化学性质：请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案①证明乙酸有酸性；②比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。P60科学探究1碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液原因分析：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑实验现象：A中有气体生成，C中有浑浊。B的作用：除去CO2中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键酸性强弱：乙酸H2CO3苯酚HCO3-CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去挥发出来的乙酸蒸气醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【练习】1．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液3.可以证明乙酸是弱酸的事实是:A、乙酸和水能任意比例混溶B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体D、0.1mol/L的醋酸中氢离子浓度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸钠溶液显碱性D、E第三节羧酸酯学习目标：1.熟练掌握乙酸的酯化反应；2.掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程；3.掌握酯化反应的实验原理和操作等；自学指导1.乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法2.酯化反应的所需药品和操作过程3.酯化反应的反应机理是什么?利用了什么原理?碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。1.药品混合顺序？2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？【知识回顾】催化剂，吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇防止受热不均匀发生倒吸,其中导气管兼起冷凝和导气作用乙醇-浓硫酸-冰醋酸6.为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。思考酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯【科学探究2】P61根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=O酯化反应实质－酸脱羟基醇脱氢(取代反应)CH3C18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。如：C2H5O－NO2+H2OC2H5OH+HO－NO2浓H2SO4硝酸乙酯CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。C20CH3-C-OH18OCH3-C-18OHO当与CH3CH2OH反应时，不可能生成的物质是:CH3-C-OH18O已知:CH3-C-OH18O在水溶液中存在以下平衡：A.CH3C-O-CH2CH3B.CH3C-18O-CH2CH3B.C.H218OD.H2OOO酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D关于乙酸的下列说法中不正确的是：A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D官能团决定物质的化学性质OCH3—C—O—H表现出弱酸性发生酯化反应小结注：由于羧基中的羟基的影响，使得C＝O不能发生加成反应。（3）乙酸的氧化反应CH3COOH＋2O2点燃2CO2↑+2H2O5.乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂△CHH2HCOHCa、发酵法：制食用醋(C6H10O6)n→C2H5OH→CH3CHO→CH3COOHb、乙烯氧化法：⑴乙酸在a处断键，⑵乙酸在b处断键.乙酸在不同条件下可能在不同的部们(a、b)断键而起反应OCH3—C—O—Hab试按下列要求各举一个实例（写出化学反应方程式）第三节羧酸酯学习目标：1.掌握羧酸的性质2.掌握甲酸和乙二酸的化学性质3.会写酯化反应的化学方程式自学指导几种常见的有机羧酸名称分子式俗称结构简式甲酸CH2O2蚁酸cHOOH苯甲酸C7H6O2安息香酸cHOO乙二酸H2C2O4草酸cHOOcHOO丙烯酸CH2＝CHCOOHC3H4O2硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）固体，不溶于水。软脂酸：C15H31COOH（十六酸）固体，不溶于水。油酸：C17H33COOH（十八烯酸）液体，不溶于水。高级脂肪酸：烃基里含有较多碳原子C18H36O2C16H32O2C18H34O23、羧酸的物理性质⑴饱和一元羧酸中，甲乙丙酸是强烈刺激性气味的液体，4-9碳原子的羧酸有恶臭油状液体；⑵C原子数增加密度、熔点和沸点增加；⑶甲乙丙酸任意溶于水，但随着碳原子增加溶解度降低，至不溶4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色。（1）有酸性R—COOHR—COO-＋H＋（2）酯化反应(取代反应)O||＋O||R1—C—OHH—O—R2浓硫酸△R—C—O—R2＋H2O烃基碳数越多，酸性越弱酸性:盐酸乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸【练习】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯浓H2SO4HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O甲酸甲酯1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应OH—C—O—H甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。Cu(OH)2+2HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什么现象？加热到沸腾有什么现象？写出反应方程式练习1：写出甲酸和乙醇发反应的方程式乙二酸HOOC-COOH【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。OH-O-COC-O-H是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。3.草酸与乙二醇发生酯化反应生成普通酯生成环状酯生成高分子酯2.乙二酸与乙醇的酯化反应1.乙二酸与碳酸钠的反应练习苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。练习1.苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式2.苯甲酸与乙醇发生反应的方程式酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿【知识迁移】1.请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为60的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_______________(2)只与钠反应的是__________(3)只与氢氧化钠的是________2.写出丙酸和甲醇反应的方程式请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：【练习】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高温、高压催化剂1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421例2、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH【练习1】写出下列酯化反应方程式。1、甲酸与乙醇的酯化：2、足量乙酸与乙二醇酯化：3、乙二酸与足量乙醇酯化：4、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：酯化反应方