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53○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○第四章植物有效成分的提取课题研究自古以来，植物就与人类生活息息相关，植物为人类提供了食物、药物、建材等。随着对植物认识的不断深入和科学技术的发展，人们已经从对植物简单的粗加工，发展到提取植物体内的各种有效成分。例如，从玫瑰花瓣中提取的玫瑰香精，是生产名贵香水的重要原料；从胡萝卜中提取的胡萝卜素，是食品着色的常用添加剂；从红豆杉中提取的紫杉醇，是新一代的抗癌药物……▲研究计划1.进行一次社会调查，了解植物色素、芳香油在人们生产生活中的作用。2.通过查阅资料，收集提取植物色素、芳香油的常用方法。3.选择适合的植物材料，从中提取植物色素和芳香油。▲总结交流1.比较几种常用提取方法的适用范围及优缺点。2.交流研究过程、结果及结论。第四章植物有效成分的提取○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○54第一节植物色素的提取生日蛋糕上的温馨祝福使你感动，而多彩的图案造型更能勾起你强烈的食欲(图4-1-1)。蛋糕具有诱人的颜色，是因为在制作时加入了食用色素，这些色素大多是从植物体内提取出来的。在自然界中，植物的根、茎、叶、花、果实常呈现出不同的颜色，这是由于其组织细胞中含有不同的植物色素(phytochrome，图4-1-2)。根据植物色素的溶解性差异，可分为水溶性色素和脂溶性色素两大类。图4-1-2植物色素的丰富来源图4-1-1色彩鲜艳的蛋糕水溶性色素一般易溶于水或酒精，不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂，如甜菜红色素、花青素等。脂溶性色素一般不溶于水，易溶于酒精、乙醚和氯仿等有机溶剂。常见的脂溶性植物色素有叶绿素、叶黄素、胡萝卜素、番茄红色素和辣椒红色素等。实验室提取植物色素常用的方法是萃取法。这种方法是用溶剂充分溶解植物材料中的色素后，滤去不溶残渣，经浓缩蒸馏掉溶剂，适度干燥便得到所需色素。选择溶剂时，要求该溶剂对色素成分的溶解度要大，对杂质的溶解度要小；溶剂不能与色素成分起化学反应；同55○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○时溶剂要经济易得，易与色素分离，使用安全。一般情况下，水溶性色素用水作溶剂，脂溶性色素用有机溶剂作溶剂。胡萝卜素的提取胡萝卜块根中因含有大量胡萝卜素(carotene)而呈橙黄色。胡萝卜素是常用的食用色素，广泛地用作食品、饮料、饲料的添加剂。材料器具胡萝卜块根；四氯化碳或醋酸乙酯；研钵、铁架台、圆底烧瓶、水浴装置、酒精灯、天平、冷凝器、漏斗、定性滤纸、培养皿等。活动程序1.材料处理取新鲜胡萝卜100g，切成米粒大小的颗粒，置于烘箱中烘干。用研钵研成胡萝卜干粉备用。烘干时控制好温度和时间。温度太高、干燥时间太长，会导致胡萝卜素分解。2.萃取把制备好的胡萝卜干粉放入圆底烧瓶中，加入50mL的四氯化第一节植物色素的提取萃取剂的种类萃取剂有三类：水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。水是使用最广泛的溶剂。亲水性有机溶剂是指能与水混溶的有机溶剂，如酒精、甲醇、丙酮等，其中以酒精最常用。酒精的溶解性强，多数亲水性成分和多数亲脂性成分在酒精中的溶解度都较大，而且酒精毒性小，价格便宜，来源方便，是最常用的萃取剂。亲脂性有机溶剂是指不能与水混溶的有机溶剂，如石油醚、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、二氯乙烷等。这些溶剂的挥发性大，多易燃，价格较贵，设备要求高。如果植物材料中含有较多水分，用这类溶剂就很难浸出其有效成分。因此，大量提取原料中的色素时，直接应用这类溶剂有一定的局限性。第四章植物有效成分的提取○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○56碳或醋酸乙酯。然后将圆底烧瓶置于水浴装置中并固定在铁架台上，圆底烧瓶上固定冷凝管，形成萃取和冷凝回流装置(图4-1-3)。用酒精灯缓缓加热20min左右。移去酒精灯，待圆底烧瓶冷却。在瓶口安装冷凝回流装置是为了防止加热时有机溶剂的挥发。3.过滤在漏斗中放上定性滤纸，过滤圆底烧瓶中的萃取液，除去不溶物。4.浓缩干燥将滤液用蒸馏装置进行蒸馏，蒸发掉有机溶剂，留下浓缩的胡萝卜素提取液。将提取液倒入培养皿中，放入烘箱烘干。5.鉴定用纸层析法鉴定所提取的色素（参考“叶绿体色素的分离”实验，见必修1）。为了证明提取的是胡萝卜素，可以用标准样品做对照。标准样品可以在化学试剂商店购买。结果分析1.观察并描述提取出来的胡萝卜素粗样的特点。2.标准样品和萃取样品进行纸层析后，观察比较两条滤纸前沿是否出现了对应的层析带？颜色有什么区别？为什么？提取一种植物色素辣椒和番茄的果实成熟以后，常呈现出鲜红色(图4-1-4)。像胡萝卜素一样，辣椒红色素和番茄红色素也是常用的食用色素。活动建议1.从成熟辣椒中提取辣椒红色素辣椒红色素易溶于水，也易溶于植物油和酒精。辣椒红色素色泽鲜艳，具有较强的着色能力，在pH3～12时，色调不发生改变，图4-1-4辣椒和番茄图4-1-3萃取和冷凝管装置出水口进水口57○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○而且耐热、耐盐、耐酸、耐金属、耐微生物。2.从番茄果实中提取番茄红色素番茄红色素，因最早发现于番茄中而得名。番茄红色素是脂溶性色素，果实中以果皮部分含量最高。3.从甜菜块根中提取甜菜红色素甜菜红色素是从红甜菜(俗称紫菜头)中提取的一种天然红色素，易溶于水。在酸性和中性条件下呈稳定的紫红色，在碱性条件下变成黄色，不易被氧化。在本次探究活动中，需要考虑影响萃取的各种因素。原料颗粒的大小、紧密程度、含水量，萃取的温度和时间等因素，对萃取效果有很大的影响。一般说来，原料颗粒越小、水分越少，萃取效果就越好。在一定范围内，萃取温度高、时间长，需要提取的物质就能够充分溶解，萃取效果就好。但温度过高又会影响某些色素的稳定性。分析讨论1.你选定的材料是什么？使用了什么萃取剂？在什么条件下进行萃取获取的色素最多？2.你使用的提取方法与其他同学相同吗？如果不同，谁的方法好？请说出理由。研究表明，番茄红色素是一种天然的抗氧化剂，能预防由自由基引发的疾病，降低患癌机率，延缓人体老化过程。近年来，番茄红色素逐渐成为国际上抗癌防癌研究中的一个热点。辣椒红色素、番茄红色素、甜菜红色素等天然色素在食品工业领域多用于糖果、糕点、罐头、果汁等产品中，是重要的食品添加剂，同时还被广泛应用于医学、保健、美容等各个领域。1.用萃取法提取色素时，为什么有的色素选用水作萃取剂，有的色素选用有机溶剂作萃取剂？2.用萃取法提取色素的过程中，影响萃取效果的主要因素有哪些？第一节植物色素的提取第四章植物有效成分的提取○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○58当你漫步在庭园之中，茂盛吐蕊的春兰，皎洁幽香的含笑，以其特有的芬芳使人神清气爽(图4-2-1)。要使这些芳香物质给人们的生活增添更多更美的享受，就需要把它们从植物体中提取出来。鲜花的芳香气味来自植物内的芳香物质——芳香油(aromaticoil)。在自然界中，许多植物的组织器官中都含有不同的芳香油，我们可以根据植物体中所含芳香油的特性，采用不同的方法，将其提取出来(表4-2-1)。芳香油具有挥发性。把含有芳香油的花、叶等放入水中加热，水蒸气能将挥发性较强的芳香油携带出来，形成油水混合物；冷却后，油水混合物又会重新分成油层和水层，除去水层便得到芳香油，这种提取方法叫做蒸馏法。著名的法国香水，最初就是通过蒸馏香花获得的芳香油制成的。玫瑰油、薄荷油、肉桂油、薰衣草油、檀香油等芳香油，也主要通过蒸馏法获得。芳香油易溶于有机溶剂，因而人们也常用萃取法提取芳香油。这种方法需要将新鲜的香花等植物材料浸泡在乙醚、石油醚等低沸点的有机溶剂中，使芳香油充分溶解，然后蒸去低沸点的溶剂，剩下的就是芳香油。第二节植物芳香油的提取图4-2-1含笑玫瑰油、依兰油、橙花油、金合欢油、香草油、香叶油、广藿香油、风茅油、薄荷油、薰衣草油桂皮油、玉桂皮油、樟油、柏木油、檀香油生姜油、岩兰草油、菖蒲油橘皮油、杏仁油、茴香油植物器官芳香油花幼嫩的茎、叶树皮、树干根、地下茎果实、种子表4-2-1常见的芳香油及其在植物体内的分布59○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○橘子、柠檬、甜橙等植物的果皮中，芳香油的含量较多，可以用机械压力直接榨出，这种提取方法叫做压榨法。用蒸馏法提取玫瑰油玫瑰油是从新鲜玫瑰花瓣中提取的天然香精，是生产名贵香水和化妆品的重要原料(图4-2-2)。玫瑰精油的价格非常昂贵，有“液体黄金”之称。材料器具新鲜玫瑰花瓣；铁架台、蒸馏装置、酒精灯、分液漏斗、锥形瓶等。活动程序1.浸泡花瓣取刚采摘的玫瑰花瓣100g左右，置于蒸馏装置的圆底烧瓶中，加40℃的蒸馏水400mL，浸泡1h左右(图4-2-3)。2.加热蒸馏用酒精灯加热蒸馏，烧瓶中会产生含有玫瑰油的水蒸气。水蒸气经过冷凝后，形成乳白色的液体，用锥形瓶收集流出的液体。蒸馏温度太高、时间太短，玫瑰油的品质就比较差。如果要提高品质，就需要在较低温度下延长蒸馏的时间。3.乳浊液的分离在盛有乳浊液的锥形瓶中加入适量的氯化钠(向乳化液中加入氯化钠，增加盐的浓度，有利于水和油分层)，振荡后倒入分液漏斗，静置(图4-2-4)。排去下层的水，得到的油层即为初提取的玫瑰油。再加入适量无水硫酸钠吸去残留的水，放置过夜。经过滤除去固体硫酸钠后，就可以得到玫瑰油。第二节植物芳香油的提取图4-2-4分液漏斗图4-2-2玫瑰花可用于提炼玫瑰精油图4-2-3浸泡玫瑰花瓣第四章植物有效成分的提取○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○60结果分析1.描述提取出来的玫瑰油的特点（香味、色泽等）。2.测定得到的玫瑰油的体积(或质量)，并计算出油率。其他植物芳香油的提取生活中有香味的植物随处可见，它们体内都含有不同种类的芳香油。活动建议1.从茉莉花中提取茉莉油茉莉油具有挥发性，可用蒸馏法提取。2.从桂花中提取桂花油桂花油易溶于有机溶剂，可用萃取法提取(图4-2-5)。选用适合的有机溶剂作为萃取剂，将新采的桂花花瓣置于萃取剂中浸泡一段时间。再用水浴法加热蒸馏，除去萃取剂，能得到蜡状提取液。向蜡状提取液中加入适量酒精，使植物芳香油溶解在酒精中，滤去无法溶解的蜡质残渣，蒸发掉酒精，便得到较纯的桂花油。3.从橘皮中提取橘皮油将橘皮漂洗干净，处理成适当大小的块状，并干燥除去水分。将干燥的果皮进行机械压榨，果皮中的芳香油即被挤压出来，得到糊状压榨液。压榨装置可以自己设计，自己设计压榨装置时要考虑容器能够承受的压力范围，防止将容器压破，导致实验失败和发生安全事故。用普通布袋过滤除去固体物和残渣，然后将压榨液静置5～7d，用吸管将上层的橘皮油分离出来。也可以将压榨液倒入分液漏斗，静置5～7d，排去下层的沉淀物及水分，即可得到澄清的橘皮油。分析讨论1.在提取芳香油的探究活动中，你选择的是哪一种植物材料？采用的是什么方法？你能描述所提取的精油有哪些特点吗?2.请根据你的实验结果，计算出油率。图4-2-5桂花61○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○○第二节植物芳香油的提取植物芳香油的提取及应用有着广阔、诱人的前景。从天然植物提取的芳香油，广泛地应用于化妆品、饮料和食品制造等方面，并逐步拓展到其他加香工业领域，如牙膏、香皂、洗涤剂、消毒剂等。1.试分析在芳香油的提取过程中，影响出油率的关键因素有哪些？2.请填表比较蒸馏法、压榨法和萃取法的不同点。在植物有效成分的提取过程中，常用萃取法、蒸馏法和压榨法。萃取法是利用溶剂溶解植物中的有效成分，把植物中的有效成分提取出来。这种方法在生产上被广泛地应用于天然色素、芳香油以及中草药成分的提取。蒸馏法是利用芳香油的挥