高中化学《第二单元芳香烃》PPT

2.芳香烃：3.最简单的芳香烃是苯第二单元芳香烃1.芳香族化合物历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”§1苯的结构与性质苯的比例模型苯的1H核磁共振谱图CCCCCCHHHHHHP48【交流与讨论】凯库勒式苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种实验事实碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。(g)+H2(g)(g)△H=―119.6kJ·mol-1(g)+2H2(g)(g)△H=―237.1kJ·mol-1(g)+3H2(g)(g)△H=―208.4kJ·mol-1苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键苯分子结构示意图扫描隧道显微镜观察到苯分子苯分子中，每个碳原子都采用sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和一个电子，由6个碳原子共同形成大π键。苯环的大∏键一、苯的结构平面正六边形，键角120º，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的大∏键，键长:C-C＞苯中碳碳键＞C=C，苯环结构相当稳定凯库勒式有待完善二、苯的物理性质1、无色，有特殊芳香气味的液体2、密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂3、熔点5.5℃,沸点80.1℃，易挥发（密封保存）4、苯蒸气有毒三、苯的化学性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色1、氧化反应（可燃性）原因：苯中含碳量高，与乙炔类似2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮、产生浓烟P50【实验1】苯与液溴反应除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯冷凝、回流、导气防止倒吸吸收HBr，防止污染环境吸收检验HBr剧烈反应，锥形瓶中的导管口有白雾生成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成。苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等+Br2—Br+HBrFeBr32、取代反应+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—+2Br2—Br+2HBrFeBr3—Br1）卤代反应液溴溴苯（无色油状液体，密度大于水）注意事项:2.Fe屑的作用是:与溴反应生成催化剂FeBr33.为什么导管末端不插入液面下？4.哪些现象说明苯与液溴发生了取代反应？5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。因为溴苯中溶有溴单质而显褐色,用水和碱溶液反复洗涤.1.苯只能与液溴反应,不能与溴水发生反应导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。P50【实验2】苯的硝化实验冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中2）硝化反应现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体。2、取代反应无色，难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50℃~60℃硝基苯1.混酸如何配制？为什么？2.浓硫酸起什么作用？3.反应条件是什么？4.温度计的位置和作用？5.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？6.试管塞上的玻璃直导管的作用？7.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？悬挂在水浴中冷凝、回流思考与探索：浓硫酸慢慢加到浓硝酸中冷却到50℃以下。水浴加热催化剂、吸水剂因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，为提纯硝基苯，将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分离烧杯内水浴液面高于试管内混合液的液面环己烷小结：易取代、难加成、难氧化3、苯的加成反应+3H2Ni△课堂小结:苯的化学性质：3)加成反应2)取代反应+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50℃~60℃1)氧化反应（可燃性）2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2—Br+HBrFeBr3+3H2Ni△易取代、难加成、难氧化§2芳香烃的来源与应用2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整一、苯的同系物1、含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃苯环上可以连接1-6个烷基CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)3、通式：CnH2n-6(n≥6)2、结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基A.B.C.D.B随堂训练下列物质属于苯的同系物是（）下列实验帮助我们认识苯的同系物的性质：1、取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。2、取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。3、取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。根据以上实验现象，你能得出什么结论？P52现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾褪色反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液二、苯的同系物的化学性质1、氧化反应苯的同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！CH2CHCH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCCH2CH3CH3H3C想一想：下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+写出下列物质与酸性高锰酸钾溶液反应的产物CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2、取代反应二、苯的同系物的化学性质淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸三硝基甲苯（TNT）已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二条件一和条件二分别指的是什么条件？光照Fe3、加成反应催化剂△+3H2CH3CH3乙苯的制备与用途CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△三、多环芳烃1、多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起2、联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连3、稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)——分子中含多个苯环的芳香烃芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中