《医用有机化学》课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章绪论习题7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章链烃习题1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔3化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：CH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH31°4°1°2°1°3°2°1°1°4命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：（1）2–乙基–1，3–丁二烯（3）3–亚甲基环戊烯（4）2.4.6–辛三烯（5）5–甲基–1.3–环己二烯spsp2sp3sp2sp2spsp2CH3CH=CH2sp2（1）（2）（3）CH3CH2≡CH（4）CH3CH=CH-OHCH3CH2OCH3sp3sp3sp3sp3（6）4–甲基–2.4–辛二烯8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）（2）（1）（4）9按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d＞b＞c＞a（2）d＞c＝b＞a(3)d＞c＞b＞a(4)d＞c＞b＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无（2）有C=CCH3HHC2H5C=CCH3HHC2H5（3）有C=CHC=CHBrClC4H9BrClC4H9（4）有CH3C=CBrClHCH3C=CBrClH（6）有C=CC2H5CH3C2H5CHCH3CH3C=CC2H5CH3C2H5CHCH3CH314经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH2=CH—CH=CH2（2）（3）（4）CH3CH2CH=CHCH2CH3（5）15完成下列反应式解：（1）CH3CH3CCH2CH3CH3CH2CCHCH2CH3（3）CH3CH2C(Br)2CHBr2（5）CH3CH2CH=CHBr17试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2（2）（3）（4）21用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔1.3–己二烯庚烷（3）丙烷丙炔丙烯解：（1）（3）[Ag(NH3)2]NO3丙烷（一）丙炔褪色白↓Br2(CCl4)丙烯褪色（一）24解：（1）CH3CHC≡CH（2）CH2＝C—CH＝CH225解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCBr2CHBr2CH2BrCCHCH2CH3BrBrBrCH3(1)CH2CCHCH2CH3CHCCHCH3(2)H2NiCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCCHCH3+[Ag(NH3)2]NO3CH3CHCAgCH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3CH3C．CH3CH2C≡CCH2CH3D．CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH26解：CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1命名下列化合物：解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷5写出下列反应的产物：解：(5)CH3CH2CH(Cl)CH36写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)（3）2，4-二硝基甲苯9根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10用化学方法区别下列化合物解：11解：13解：14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2）甲苯苯溴苯硝基苯第4章对映异构习题2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：解：（5）R-3-溴戊烯（6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸（8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子）（3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6写出下列化合物的Fischer投影式:解：(1)(2)(3)(4)CH2ClHC2H5CH3HOHClHC2H5HCH3CH=CH2COOHHNH2CH2OH8解：(1)错误；(2)错误；(3)错误；（4）错误；(5)错误9解：C2H5C2H5HCH=CH2COOHHBrBrHBrC2H5C2H5ABC第5章卤代烃习题1在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下：①反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。4命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）CH3BrKOH-乙醇△CH3（3）BrCH3KOH-乙醇△KMnO4/H+CH3CH3OCOOH8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解：（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（4）CH3CH2CH2CH2CN（5）CH3CH2CH2CH2ONO210比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解：（1）②③①;（2）③①②;（3）②③①11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解：（1）CH3CH2CCH3CH3|Br|CH3CH2CHCH3Br|CH3CH2CH2Br12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。解：（1）CH3C=CHCH2CH3|CH3和CH3CHCH=CHCH3|CH3（主产物）（2）CH3C=CCH2CH3|CH3|CH3和CH3CHC=CHCH3|CH3|CH3（主产物）（3）CH3CHCH=CCH3|CH3|C6H5和CH3C=CHCHCH3|CH3|C6H5（主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃。13指出下列反应是否正确，并简述理由。（1）CH2CHCH2CH3|BrKOH-乙醇CH2CH=CHCH3解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：CH=CHCH2CH315解：Br2光照KOH醇KMnO4/H+BrCOOHCOOH（A）（B）（C）第6章醇和酚习题1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇（2）3-乙基-3-丁烯-2-醇（4）2-苯基-2-丙醇3完成下列反应：解：(1)OH(CH3)2C-CH(CH3)2H+(CH3)2C==C(CH3)2(2)OHCH3H+△CH3(4)OHCH3KMnO4/H+CH3O5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1）3-甲基-2-丁醇2，3-二甲基-2-丁醇3，3-二甲基-1-丁醇Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应（2）1，3-丙二醇1，2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀KMnO4褪色不褪色6将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解：环己六醇1，2-环己二醇环己醇环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。9命名或写出结构式:解：（2）2-烯丙基苯酚（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10按酸性大小排列下列化合物：解：（2）碳酸对硝基苯酚苯酚对甲基苯酚苄醇11用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：OHCH2OHClFeCl3（-）(紫色)（-）（-）AgNO3(醇)（-）（-）AgCl↓Na（-）H2↑12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：解：稀HNO3NaOH水溶液Br2/H2OOHCH3OHCH3NO2OHCH3O2N+ONaCH3OHCH3BrBrBr|14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：解：（3）（4）（1）（2）（5）第7章醚和环氧化合物习题1命名下列化合物：解:(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷2写出下列化合物的结构式：解：4完成下列反应式：解：6用化学方法鉴别下列各组化合物：解：（1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸8解:OACH2CH2CH3B-OHCCH3CH2CH2IOCH2CH2CH3HI-OH+CH3CH2CH2I-OH+BrH2O-OHBrBrBrCH3CH2CH2I+AgNO3AgI+CH3CH2CH2ONO第8章醛、酮、醌习题1用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（6）1，3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：（1）还原反应（3）亲核加成反应（4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应）（6）氧化反应（苯乙酮不反应）5完成下列反应写出主要产物：解：6下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:解：11解：A为；；B为CH3COCH3CH2CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH3C为D为CH3COCHCH2CH。12解：A为CH3CH2CH2CH2CH2CHO；；B为COCH2CH2CH2CH3CH3；C为COCH2CH2CH3CH3CH2D为OH。13解：A为HOCOCH3CH2；B为HOCCH3CH2OHC为HOCH2CH2CH3D为CH3OCH2CH2CH3；14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：解：甲醛乙醛丁酮2-[Ag（NH3）2]+AgAg（—）NaOHI2（—）黄色沉淀（1）第9章羧酸及其衍生物习题1命名下列化合物解：（1）2-甲基丙酸（2）顺-3-苯基丙烯酸（6）反-1，2环己基二甲酸（7）1，1-环丙基二甲酸3完成下列反应：解：2.3.(CH3)3CCH2CH2OH4.（CH3)3CCH2COOH+CH3OH5.10.HOCH(CH3)CH2CH2COO-5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解：1.乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸6按指定性质由小到大排列成序。解：1.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸（解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行）7用化学方法鉴别下列化合物：解：4.9解：该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3（A）CH3CH2COOH（B）CH3CH2CH2OH11解：（A）CH3CH2COOH（B）HCOOCH2CH3（C）CH3COOCH3第10章羟基酸和酮酸习题1命名或写出下列化合物的结构式：解：（1）CH3COCH2COOH（4）CH3COCH2COOCH2CH3（5）草酰丙酸（6）β-羟基戊酸（7）草酰乙酸乙酯2写出下列各反应的主要产物:解：2.C6H5COCH3+CO2；C6H5COONa+CH3COONaCH3CH2CH2CO()2OCOOCH2CHCH2CH3CH31.1.CH3CHCH2COOHOHPBr3CH3CHCH2COBrBr3.OCCOOH；CHOCO2+；CHCHCOCOOO4.CH3COCOOH+CO23用化学方法鉴别下列各组化合物。解：4按要求排出下列各组