羧酸的性质和应用——苏教版选修5

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自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式:CnH2nO2一、羧酸的概述官能团:羧基与饱和酯互为同分异构体(—COOH)①HCOOH:②CH3COOH:④CH2=CH-COOH:⑦C17H35COOH:⑧C17H33COOH::③苯甲酸(安息香酸)甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)丙烯酸⑤:对苯二甲酸⑥:乙二酸(草酸)硬脂酸油酸3、羧酸的分类:烃基是否含苯环羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸烃基是否饱和饱和酸不饱和酸CH2=CH-COOHCH3COOHC17H35COOH高级脂肪酸——酸性很弱,难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃(易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的物理性质、结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性)2、断裂碳氧单键(酯化反应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质受C=O的影响:O-H单键、C-O键更易断开①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性(以乙酸为例)酸性强弱比较:乙酸碳酸苯酚HCO3-CH3COOHCH3COO-+H+•酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5•水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。(酸性条件下酯的水解)思考•酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?(1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水例:采用浓硫酸(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯保持微沸状态,以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂,吸水剂冷凝乙酸乙酯•生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液防止倒吸试管倾斜,增大接触面积1、装药品的顺序如何?乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用?①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇,吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。酯的水解反应+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOHOCH3-C-ONa+H2O加入NaOH溶液,使酯化反应向水解方向移动+NaOHOCH3-C-18O-C2H5△+C2H5-18OHOCH3-C-ONa碱性条件下酯的水解反应防倒吸装置1、写出乙酸和甲醇发生酯化反应的化学方程式2、写出苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应的化学方程式浓硫酸△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯3、4、COOHCOOH+2CH3CH2OH浓硫酸△COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯5、乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化,你能写出几种形式的酯化产物?推测甲酸性质?OH—C—OH有酸性(比乙酸强)能发生酯化反应银镜反应与新制Cu(OH)2既可以中和,加热后又会有部分变成红色的Cu2O沉淀羧基醛基-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O(对苯二甲酸)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)(乙二醇)三、羧酸性质应用酯化反应原理应用缩聚反应:有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。可纺成聚酯纤维,即涤纶可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶,如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的用途聚乳酸(PLA)是一种新型的生物降解材料,使用可再生的植物资源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境。机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛,如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。练习1CH2-C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸△CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯

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