苯及其同系物的化学性质

①苯的结构与价键特点③苯的同系物的化学性质②苯的化学性质苯及其同系物的性质◇物理性质：无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。法拉第苯凝成晶体结构简式：分子式：C6H6结构特点：6个C和6个H均在同一平面苯分子高度对称热拉尔凯库勒②使溴的四氯化碳溶液褪色溶液不褪色溶液不褪色①使酸性高锰酸钾溶液褪色分子式：C6H6Ω=4苯分子高度不饱和结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键键长C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯1.40×10-10m◇乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种介于单键和双键之间独特的键大π键易取代，难加成+Br2FeBr3+HBrBr◇取代反应溴苯(无色液体，密度大于水)①苯与溴水“只萃取，不取代”；②催化剂FeBr3可用Fe粉代替。AgNO3溶液液溴苯铁粉溴苯的制取实验装置【实验现象】①导管口出现白雾；②AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀；③烧瓶底部有褐色不溶于水液体。◇溴苯的制取问题1：溴苯不是无色的吗？问题2：如何提纯溴苯？+HO-NO2+H2O浓硫酸50-60℃◇取代反应(硝化反应)①反应温度控制在50~60℃，需水浴加热②苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应②温度高于70℃会发生副反应苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置注意事项：①温度计水银球的位置；②长导管的作用；③浓硫酸的作用。◇取代反应(磺化反应)+HO-SO3H+H2OSO3H△①加热温度需大于70℃②反应为可逆反应③苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应◇加成反应液Br2HBr不反应不反应苯能否与Br2或HBr发生加成反应呢？◇加成反应+3H2Ni加热加压环己烷平面结构立体结构很困难苯的性质特点：易取代，难加成Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！Tips2：不要认为反应很容易发生！烷基苯基◇结构：①苯的同系物是烷烃和苯的结合◇性质：①苯的同系物化学性质与烷烃和苯相似②烷基和苯基之间相互影响②苯的同系物化学性质有其独特性+Br2光+HBrCH3CH2Br与甲烷类似Fe+HBr+Br2CH3CH3Br与苯类似◇取代反应CH3Br甲基使苯环邻对位活化为何没有间位取代产物？◇氧化反应+O2点燃+4H2OCH37CO2CH3(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化苯的同系物中，若侧链与苯环直接相连的C上不含H，则不能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。