黄酮的分类和性质

第第1111章章黄酮类化合物黄酮类化合物(1)(1)FlavonoidsOHOHHOOOHOH--------黄酮类的分类和性质黄酮类的分类和性质PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环含氧杂环天然有机化合物。天然有机化合物。ØØ分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见ØØ存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷ØØ活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等OOFlavonoidPDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类母母核：核：9(8a)9(8a)10(4a)10(4a)结构特征结构特征234O5678O1chromone234O5678O11'2'3'4'5'6'flavoneABC2345678O11'2'3'4'5'6'ABCC6-C3-C6PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建环联接位置（环联接位置（22--或或33--位）位）c.c.三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状分类标准分类标准PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建木犀草素，木犀草素，抗菌作用抗菌作用OOHOOHOHOHOR黄芩苷，黄芩苷，清热解毒清热解毒槲皮素：槲皮素：R=HR=H芦芦丁：丁：R=R=芸香糖芸香糖最常见的黄酮醇类化合物最常见的黄酮醇类化合物黄酮类黄酮类flavonesflavones黄酮醇类黄酮醇类flavonolsflavonols黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。对身体雌激素的双向调节作用。PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建大豆异黄酮大豆异黄酮üü对身体雌激素的双向调节作用对身体雌激素的双向调节作用üü抗癌作用抗癌作用üü降低胆固醇，预防动脉硬化降低胆固醇，预防动脉硬化üü改善骨质疏松改善骨质疏松üü预防冠心病预防冠心病§§美国的食品药物管理局（美国的食品药物管理局（FDAFDA）把大豆列为）把大豆列为能够能够““真正降低心脏病危险的食品真正降低心脏病危险的食品””之一之一PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建~12~12ÅÅ植物雌激素植物雌激素雌二醇雌二醇~12~12ÅÅPDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建较少见较少见黄花波斯菊花：黄花波斯菊花：硫黄菊素硫黄菊素查耳酮查耳酮橙橙酮酮PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄烷醇类黄烷醇类矢车菊素：R1=OH,R2=H飞燕草素：R1=R2=OH天竺葵素：R1=R2=H锦葵花素：R1=R2=OCH3黄烷黄烷--33--醇醇R=HR=H黄烷黄烷--3,43,4--二醇二醇R=OHR=OH儿茶素：抗癌活性儿茶素：儿茶素：抗癌活性抗癌活性麻黄宁A/B：抗癌活性麻黄宁麻黄宁A/BA/B：：抗癌活性抗癌活性花色素花色素黄烷醇黄烷醇PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建苯色原酮类苯色原酮类苯色原酮类异芒果苷：异芒果苷：止咳祛痰止咳祛痰芒果叶和知母芒果叶和知母呋喃色原酮类呋喃色原酮类呋喃色原酮类凯林凯林khellinkhellin红红镰镰枚枚素：素：RR11=CH=CH33,R,R22=H=H去甲红镰枚素：去甲红镰枚素：RR11=R=R22=H=H红镰枚素红镰枚素--66--ββ--龙胆双糖苷：龙胆双糖苷：RR11=CH=CH33,R,R22==龙胆双糖基龙胆双糖基其他黄酮类其他黄酮类PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮苷元黄酮苷元取代基：取代基：OHOH，，OMeOMe，，MeMe，，异戊烯基等异戊烯基等黄酮苷黄酮苷氧苷和碳苷氧苷和碳苷存在形式存在形式PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类取代基：取代基：--OH,OH,--OMeOMe,,--Me,Me,以及各种糖等以及各种糖等234O5678O11'2'3'4'5'6'ABC取代基取代基B环A环取代基取代基33’’位位6,86,8位位--Me,Me,33’’,4,4’’位位5,75,7位位--OH,OH,--OMeOMe取代位置规律取代位置规律PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的的种类、数量、联接位置及联接方式种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成不同，组成各种各样的黄酮苷。各种各样的黄酮苷。组成苷类的糖有：组成苷类的糖有：单糖单糖：：DD--glcglc、、DD--galgal、、DD--xylxyl、、LL--rharha、、LL--araara、、DD--glucuronicglucuronicacidacid双糖双糖：槐糖（：槐糖（glcglcββ11--2glc),2glc),芸香糖芸香糖（（rharhaαα11--6glc)6glc)等。等。三糖三糖：龙胆三糖（：龙胆三糖（glcglcββ11--6glc6glcββ11––22frufru))槐三糖（槐三糖（glcglcββ11--2glc2glcββ11--2glc)2glc)黄酮苷黄酮苷PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性（一）对心血管系统的作用1、降低血管脆性及异常的通透性芦丁、橙皮苷2、扩冠作用如：槲皮素、葛根素3、降低血脂及胆固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用如：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用如：染料木素、大豆素等PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性（五）抗菌作用如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用如：营实苷A（八）解痉作用如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用止咳、祛痰、平喘等作用PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质形形态态：：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。粉末。颜颜色色：：黄酮（醇）及其苷黄酮（醇）及其苷：显灰黄：显灰黄----黄色。黄色。若若77--及及44’’--位引入位引入--OHOH和和––OCHOCH33等，颜色加深。等，颜色加深。查尔酮查尔酮：显黄：显黄----橙黄色。橙黄色。二氢黄酮（醇）及异黄酮二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。：不显色或显微黄色。花色苷及苷元花色苷及苷元：颜色随：颜色随pHpH不同而变化不同而变化：：pH7pH7显红色；显红色；pH=8.5pH=8.5显紫色；显紫色；pH8.5pH8.5显兰色。显兰色。性状性状PDF文件使用pdfFactoryPro试用版本创建黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质游离苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷（醇