选修5有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类第2课时二糖与多糖(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性质:______色晶体,_____溶于水,______溶于乙醇,甜味_______果糖。2、分子结构:分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖.二.蔗糖麦芽糖白易较难仅次于存在:甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的。②水解反应:在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸2、化学性质:①蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应,(葡萄糖)(果糖)(二)、麦芽糖:分子式:C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。1、物理性质:___色晶体,____溶于水,有甜味,甜度约为蔗糖的__。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉在体内消化过程中的中间产物,是淀粉水解的中间产物。白易1/3主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。2、分子结构:分子结构中含有醛基。麦芽糖显还原性,是一种还原性糖.麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。3、化学性质:①还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.②水解反应:产物为葡萄糖一种.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意:1、蔗糖、麦芽糖水解反应:2、水解产物中醛基的验证:加入NaOH目的:中和硫酸,使溶液显碱性,以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水,得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂;水解反应后加入NaOH溶液后,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2小结蔗糖麦芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互为同分异构体C12H22O11+H2O催化剂C6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖蔗糖C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6葡萄糖麦芽糖三、淀粉、纤维素(多糖)(C6H10O5)n淀粉、纤维素的结构比较:(1).淀粉、纤维素的分子式为:(2).但是葡萄糖分子间的结合方式不同,其中含有的单糖单元(C6H10O5)的数值n,取值各不相同,只有大致的范围。(C6H10O5)n都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系,因为它们的n值不同都是混合物小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.(一).淀粉1.淀粉的存在:①淀粉是绿色植物的产物,②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉较多。种子根、块茎谷类光合作用2.淀粉的结构①淀粉分子中含有____到____个_____单元。即:几百到几千个(C6H10O5)②每个结构单元式量:_______③相对分子质量从______到______④属于______________化合物几百几千单糖162几万几十万天然有机高分子3.淀粉的物理性质①淀粉是___色、____味的_____状物质;②____溶于冷水;③在热水中产生______作用(即食物由生变熟的过程)白无粉末不糊化4.淀粉的化学性质①通常淀粉______还原性②遇____变蓝色③淀粉在催化剂(如____)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。不显碘酸(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶(C6H10O5)n淀粉淀粉酶C12H22O11麦芽糖麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖思考:如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?如何证明淀粉的水解已经完全?如何证明水解没有发生?淀粉液硫酸加热水解液碘水现象ANaOH溶液中和液银氨溶液水浴加热现象B现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解5.淀粉的用途(1)在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用;(2)重要的食品工业原料,可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒,也是药片中的赋形剂。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶淀粉酿酒过程:淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为乙醇:(二).纤维素•1.纤维素的存在纤维素是绿色植物通过生成的,在植物中构成_______网络,是植物体的支撑物质。光合作用细胞壁棉花麻竹子麻丝2.纤维素的结构(1)纤维素是分布最广泛的一种多糖,分子中含有约______个单糖单元;相对分子质量为;(2)属于___________化合物;(3)纤维素结构与淀粉___同,所以性质____差异。几千几十万至百万天然高分子不有3.纤维素的物理性质•①是___色____味的具有_____状结构的物质;•②一般____溶于水和有机溶剂;但在一定条件下,某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素或。无无纤维不溶胀溶解4.纤维素的化学性质(1)______还原性(2)可发生水解,但比淀粉水解_____不显困难C6H10H5)n+nH2OnC6H12O6强酸或酶△(纤维素)(葡萄糖)(3)酯化反应:[C6H7O2(OH)3]n如:与硝酸反应,生成纤维素硝酸酯与醋酸反应,生成纤维素乙酸酯俗名:硝酸纤维俗名:醋酸纤维纯棉上衣麻布法国棉麻(1).棉、麻、纤维大量用于纺织工业(2).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(3).食物中的纤维素有利于人的消化。(4).纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料,用于制造塑料、油漆等。5.纤维素的用途小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值由几百~几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1、不是同分异构体2、不是同系物3、均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉纤维素无醛基每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖1无还原性2能水解成葡萄糖(比淀粉难)3酯化反应食用制葡萄糖和酒精制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸糖类的相互转化:(C6H10O5)nC6H12O6缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2氧化CO2+H2O光合缩合水解1.下列各物质中,属于纯净物的是()A.葡萄糖B.淀粉C.纤维素D.聚氯乙烯A【课堂练习】2.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是()A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质3.棉花纤维素的平均相对分子质量为174960,平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为()A.1080B.1800C.972D.1000DA4、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同5、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:①氢氧化钠溶液②银氨溶液③新制氢氧化铜④碘水⑤氯化钡溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④√√6.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正确的是()A.二者都能水解,且水解的最终产物相同B.它们都属于糖类,且都是高分子化合物C.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能AB7.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:淀粉溶液混合溶液混合溶液试回答下列问题:1.各步所加的试剂为:A______________B__________C____________2.只加A溶液而不加B溶液是否可以呢?原因是___________________________________________________________3.当析出2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为:_________________。+A溶液△+B溶液溶液显蓝色析出单质固体+D+C20%H2SO4溶液NaOH溶液银氨溶液不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。18%思考:解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。)纤维素的酯化反应(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O++纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)要点二糖类的水解—————————————1.糖类水解的条件(1)蔗糖:稀H2SO4作催化剂并水浴加热.(2)淀粉①稀H2SO4作催化剂,水浴加热.②淀粉酶(唾液中存在),室温(最适宜温度36℃).[先思考·再交流](3)纤维素①催化剂为90%的浓H2SO4.②小火微热,防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化.③加热至溶液呈亮棕色为止.2.淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全,实验流程为:实验现象及结论:现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解(1)用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,因发生反应I2+2OH-===I-+IO-+H2O而使实验失败.(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验水解产生的葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此水解液与检验试剂混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4,并使溶液呈碱性.[例2](2011·三明一中高二月考)某学生设计了三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况.(1)方案甲:淀粉溶液――→硫酸加热水解液――→碘水溶液变蓝;结论:淀粉完全没有水解.(2)方案乙:淀粉溶液――→硫酸加热水解液――――――→新制CuOH2△无红色沉淀;结论:淀粉完全没有水解.(3)方案丙:淀粉溶液――→硫酸加热水解液――――→NaOH溶液中和液――――――→新制CuOH2△有红色沉淀.结论:淀粉已有水解.判断上述三种方案的设计及结论是否正确,并简述理由.[解析]淀粉在酸的作用下发生水解反应最终生成葡萄糖.反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能与新制Cu(OH)2反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能与新制Cu(OH)2反应.依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否完全.如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄糖则不能与新制Cu(OH)2反应;如果淀粉已完全水解,其溶液中没有淀粉,遇碘则不能变蓝色;如果淀粉仅部分水解,其溶液中有淀粉,还有葡萄糖,则既能与新制Cu(OH)2反应,又能遇碘变成蓝色.[答案](1)甲方案操作正确,但结论错误.这是因为淀粉也可能部分水解,而未水解的淀粉也会使碘水变蓝,故不能得出淀粉完全没有水解的结论.(2)乙方案操作错误,结论也错误.淀粉完全水解后应先用稀碱中和水解液中的H2SO4,然后再与新制Cu(OH)2反应.本方案中无红色沉淀出现,不能说明淀粉还没有水解.(3)丙方案结论正确,操作也正确.因为按设计方案有红色沉淀,说明有葡萄糖产生,淀粉已有水解.2.向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4,加热,使淀粉水解,为测定其水解程度,需要加入的试剂是()①NaOH溶液②银氨溶液③新制碱性Cu(OH)2悬浊液④碘水A.④B.②④C.①③④D.③④解析:检验淀粉水解产生的葡萄糖,需要银氨溶液或新制Cu(OH)2;但在加入银氨溶液或新制Cu(OH)2之前要先用NaOH溶液中和催化剂H2SO4,故试剂的组合为①②④或①③④.答案:C淀粉和纤维素都是多糖,通式都是(C6H10O5)n,它们的葡萄糖单