第一章绪论(一)有机化合物和有机化学()(二)有机化合物的特点()(三)分子结构和结构式()(四)共价键的属性()(1)键长(2)键能(3)键角(4)键的极性(5)共价键的断裂和有机反应类型放映按扭提示:前一张后一张第一张(1)按碳架分类(2)按官能团分类(五)有机化合物的分类()HHHHHHHHHHHH(1)有机化合物(一)有机化合物和有机化学有些化合物如碳酸(H2CO3)、碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物(KCN)等虽然含有C、H等元素,但具有典型无机化合物性质,是无机化合物;另外一些化合物如四氟乙烯(F2C=CF2)、硼烷(B2H6)、氮化硼(B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H,但具有典型有机化合物性质,属有机化合物。含碳化合物,或碳氢化合物及其衍生物.有机化合物与人们生活息息相关,衣、食、住、行都离不开它.(2)有机化学研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。有机化合物知多少?60年代200万85年600万90年1000万2000年2000万1960年10,000条1975年324,000条90年代后期1,000,000有机化学信息知多少?(C.A.)(3)有机化学教学要求(A)命名系统命名-熟练掌握,普通命名-了解。(B)有机化合物结构及分子中原子相互影响(a)碳原子杂化,sp3、sp2、sp杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、π键特征。(b)主要官能团特征,及其在一定条件下转化.(C)电子效应,空间效应对化学性质的应响.(d)同分异构现象(e)构象(f)小环不稳定性与角张力.(C)物理性质及变化规律(D)重要化学反应及规律(核心内容)反应及规律,反应条件,影响因素及其应用范围.取代反应,消除反应,加成反应,聚合反应,氧化反应,还原反应,缩合反应,降解反应,重排反应.(E)反应机理(一般了解)自由基和离子型反应机理。(二)有机化合物的特点(1)原子间主要通过共价键相连(4)大多数有机化合物的反应速度低、副反应多,产物常是复杂的混合物。(三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应.)(3)大多有机化合物不容易溶于水。(低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水)(2)多数有机化合物熔点低(一般在300℃以下)、易燃烧。(CCl4例外,灭火剂)(三)分子结构和结构式指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式:C2H6OC2H6O沸点:78.2℃-23℃分子结构CHCHHHOHHCHOHHCHHH1-丙醇短线式脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式.缩简式键线式环戊烷几种常用的结构式CCCCCHHHHHHHHHHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2OHCHCCHHOHHHHHOH(四)共价键及其属性(1)共价键两个原子各出一个电子,配对形成两个原子之间共用电子对,这样形成的化学键称为共价键。ⅠⅡⅡ中短线表示成键电子.C+4HCHHHH或CHHHH(A)键长一些共价键的键长(2)共价键的属性共价键共价键键长/nm键长/nmCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.191指成键原子核之间的距离.甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)=423kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)=439kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)=448kJ.mol-1CHCHEd(CH)=347kJ.mol-1(B)键能一些共价键的键能共价键共价键键能/kJ.molCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC347305360485414339218611837285键能/kJ.mol-1-1化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。(丙)键角乙醚戊烷甲烷指键与键之间的夹角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分负电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积:μ=q.d(C.m)δ+δ-(3)键的极性HClHClμ=3.57x10-30(C.m)多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。μ=0(C.m)μ=6.47x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。(5)共价键的断裂和有机反应类型离子型反应:根据试剂的类型,可分为亲电反应和亲核反应。R:L均裂RLR:-L+R+L:-碳负离子碳正离子自由基异裂R:L(活性中间体)(活性中间体)(活性中间体)自由基反应离子型反应(五)有机化合物的分类(1)按碳骨架分类1-丁烯CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3(B)脂环化合物OH环戊烷(A)开链化合物2-甲基丙醇环己醇环辛炔(C)芳香族化合物苯酚(D)杂环化合物呋喃OHNO2ONOCHO萘硝基苯2-呋喃甲醛吡啶(2)按官能团分类一些常见重要官能团化合物类别官能团构造CCCC官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基