第五版有机化学-华北师范大学-李景宁-全册-习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。(1)CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答：羟基(4)CH3CH2C=O答：羰基(醛基)H(5)CH3CCH3O答：羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答：羧基(7)NH2答：氨基(8)CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）CH2Cl2（3）HI（4）CHCl3（5）CH3OH（6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2CCl（3）HI（4）HCCl3（5）H3COH（6）H3COCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6)2，2，5-trimethyl-4-propylnonane（2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3nC3H78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)214、答：（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。（2）总反应式为2A+C→D+2F-Q（3）反应能量变化曲线草图如图2-2所示。15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。解：CH2=CH-CH2CH2CH3C=CHHH3CH2CCH3C=CHCH3H3CH2CH1-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯CH3CH2=C-CH2CH3CH3CH2=CH-CHCH3CH3CH3-CH=C-CH32-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。(1)2，4-二甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-二甲基-3-庚烯（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3-dimethyl-1-pentene;(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：(2)2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯(4)3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成（2）Cl2450OCClα-氢取代（4）HBrH2O2BrHOH2H2将Br-氧化成了HOBr（5）(CH3)2C=CH2B2H6[(CH3)2C-CH2]3B（8）马氏方向加成（12）O2AgCH2CH2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。(1)H2C=CHCH2CH3H2C=O+O=CHCH2CH3(2)CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3)(CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O+O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl2(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O解：a为：CH3CH2CHClCH2Clb为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意，A为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2B为CH3CH2CCH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮，说明D为：CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。-----解：碳正离子的稳定性次序是：三级二级一级烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主，CH3CH2-C-CH3CH3Cl。16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。解：稳定性从大到小的次序为：(1)(4)(3)(2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3BrKOHROHCH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH=CH2Br2CH3CHCH2BrCCl4Br（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500oCCH2CH=CH2Cl2CH2CHCH2ClCCl4ClClCl第四章习题解答2、(1)(CH3)3CC≡CCH2C(CH3)32,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3)HC≡C-C≡C-CH=CH21-己烯-3,5-二炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。（1）丙烯基乙炔CH3-CH=CH-CCH3-戊烯-1-炔（4）异丙基仲丁基乙炔C-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CCH32，5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyneC-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3-CH-CCH32-甲基-5-乙基-3-庚炔（3）（2E,4E）-hexadieneC=CHC=CH3CHHCH3H（2E,4E）-己二烯8、写出下列反应的产物。（1）（2）（7）9、用化学方法区别下列各化合物。（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯HCCH+HClHgCl2120-180oCCH2=CHCl（4）1-戊炔HCCH+NaNH2HCCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH（6）顺-2-丁烯HCCH+2NaNH2NaCCNa2CH3BrCH3CCCH3H2Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OHCH3CCHH2Pd-CaCO3,喹啉CH3CH=CH21)B2H62)H2O2,OH-CH3CH2CH2OH（4）正己烷CH3CCH+NaNH2CH3CCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCCH3H2PtCH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式（2）（3）（炔烃的酸性比水弱）（5）（6）第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。CH3HHCH(CH3)2CH(CH3)2HHH3C稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（3）螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷（2）反-1，3-二甲基-环己烷（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷6、完成下列反应式。（2）C=CH2CH3KMnO4H+COCH3+CO2（3）Cl2300oCCl（4）（6）（7）+ClCl（10）（11）Br2/CCl4CH2CH2CHCH3BrBr8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷HHCH(CH3)2|CH3（2）顺-1-氯-2-溴环己烷第六章对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。（1）BrCH2-C*HDCH2Cl有手性碳原子BrCl（3）BrOH有手性碳原子（8）CH=CH-CH=CH2Cl无手性碳原子，无手性（10）BrCH3BrI没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R或S。6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5）H2CCHClH2CCHCl7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。（4）CH3ClHCH3HOH2S,3R（8）CH3BrHC2H5BrH2R,3S8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。（2）（3）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体（7）同一化合物（8）构造异构体16、完成下列反应式，产物以