大学有机化学二课后题答案

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第二章饱和脂肪烃2.1用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。。。3。答案:a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentaned.3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctanee.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane)f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane(neopentane)g.3-甲基戊烷3-methylpentaneh.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane2.2下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案:a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷2.3写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷答案:a.错,应为2,2-二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷错,应为2,3,5-三甲基庚烷g.h.2.5将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基己烷答案:cbead2.6写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案:3种123ClClCl2.7下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH答案:a是共同的2.8用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH2.10分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。答案:这个化合物为2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案:稳定性cab第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案:a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptened.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯d.2-乙基-1-戊烯e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯答案:a.b.错,应为1-丁烯c.d.e.f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.4下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案:c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH(Z)-1-碘-2-戊烯(E)-1-碘-2-戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)-4-甲基-2-戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)-4-甲基-2-戊烯e.CH3CCHCH(Z)-1,3-戊二烯HCH2CHCHCH(E)-1,3-戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)-2,4-庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)-2,4-庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)-2,4-庚二烯CHCHC(2E,4Z)-2,4-庚二烯H3CCHHC2H53.5完成下列反应式,写出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案:a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.6两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1-己烯正己烷Br2/CCl4orKMnO4无反应褪色正己烷1-己烯3.7有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。答案:CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案:稳定性:CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+3.9写出下列反应的转化过程:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH3答案:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3++H+H_3.10分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:or3.11命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CCc.2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔答案:a.4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyneCHCd.c.3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物:a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案:a.HCCHLindlarcatH2CCH2b.HCCHNi/H2CH3CH3c.HCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+H2LindlarcatH3CCCH+H2h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔b.1-己炔2-己炔2-甲基戊烷答案:正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1-庚炔正庚烷1,4-庚二烯Br2/CCl4褪色无反应正庚烷1,4-庚二烯a.b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1-己炔2-己炔Br2/CCl4褪色无反应2-己炔2-甲基戊烷2-甲基戊烷3.15完成下列反应式:HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+c.CH3CH2CCCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案:a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)CH3CH2CH2CClClCH3b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+CH3CH2COOH+CH3COOHHgSO4H2SO4c.CH3CH2CCCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN3.16分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:CH3CHCH2CCHH3C3.17分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH33.18写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案:CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3CH3CHCH2CCH3CH3O第四章环烃4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。答案:C5H10不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1-甲基环丁烷顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷cyclopentane1-methylcyclobutanecis-1,2-dimethylcyclopropanetrans-1,2-dimet

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