乙-醛

醛的性质和应用专题4第三单元醛羧酸（一）在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！乙醇脱氢酶CH3CHO乙醛CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸乙醛脱氢酶氧化CO2+H2O氧化可能的结构式：HHHHCCOHHCCOHHHHCCOHH一、乙醛组成和结构分子式：C2H4O……吸收强度0246810δ醛基上的氢原子甲基上的氢原子乙醛的1H-NMROCHCHHH乙醛的结构：官能团：醛基醛类中具有代表性的醛－乙醛HCCOHHH醛基烃基乙醛结构式:HCCOHHHCH3CHO或CH3COH(醛基)COH：：·C：HO：：官能团：结构简式：一、乙醛组成和结构或-CHO(不能写成-COH)二、物理性质1、色味态：2、沸点，极易。3、密度：4、溶解性：无色、有刺激性气味的液体；20.8℃挥发ρ＜ρHO能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶2醛基易加成(H2)(还原反应)H－C－C－H－HH－醛基易被氧化（氧化反应）分析结构：预测性质：与C=C似，不饱和性1.加成反应（也称还原反应）：三、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。有机物得O或去H,发生氧化反应思考：在有机化学中，什么是氧化反应？什么是还原反应？有机物失O或加H,发生还原反应2.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸乙醛得Ｏ,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸－CHO－COOH乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]++OH－+2H2O信息提示活动与探究1：P79再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热（2）被弱氧化剂氧化:Ag(NH3)2OH/Cu(OH)2现象：试管壁上有光亮的银镜出现CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加热［实验１］银氨溶液静置加热银镜沉淀恰好消失银镜反应P79说明：（1）生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵（2）1mol－CHO～2molAg（3）检验醛基的存在（4）工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆结论：乙醛在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应银镜反应注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液(碱性环境）；（5）乙醛、氨水用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。步骤：向洁净的试管里加入3ml5%的NaOH溶液；滴入3—4滴2%的CuSO4溶液，振荡；加入0.5ml乙醛溶液，把试管放在酒精灯上加热至沸腾。现象:结论:活动与探究2:试管中生成砖红色沉淀。碱性条件下加热时，乙醛可与新制的Cu(OH)2反应。3滴～4滴NaOH溶液3mlCuSO4溶液0.5ml乙醛［实验２］新制Cu(OH)2悬浊液与新制Cu(OH)2悬浊液反应（P79）新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：3mlNaOH(50%)+3~4滴CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O＋2H2O红色水浴加热必须过量讨论：1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释。2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？注意：1、此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病。2、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量，可见，反应在碱性条件下进行。3、新制Cu(OH)2悬浊液必须新制。4、每摩尔醛基需2mol新制Cu(OH)2※和溴水反应+Br2+H2OHOHCCHHHOHCCOHH+2HBr讨论1：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①含C=C或C≡C键的有机物②苯的同系物③醇、酚、醛讨论2：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①含C=C或C≡C键的有机物；②酚、醛四、乙醛的制法（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△（3）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO加热、加压（2）乙炔水化法：+H2O催化剂CH3CHOCHCH乙醛性质的小结11、加成反应（还原）:醛+H2醇2、氧化反应a燃烧b催化氧化c被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）CH3COOHd使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色CO2+H2OHCCOHHH醛类专题4第三单元醛羧酸（二）1、定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物（HCHO)。2、饱和一元醛通式：CnH2n＋1－CHO或CnH2nO含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛……H—C—ＯHOCH3C—HOCH3CH2C—HOH—C—O—CH3OCH3CHC—HOCH3—C—HO3、分类按醛基个数分按烃基是否饱和分按烃基类别分一元醛、二元醛……多元醛饱和醛脂肪醛芳香醛不饱和醛4、醛类化学性质与乙醛相似1.HCCHOO与氢气加成2.CHO催化氧化3.CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2的反应4.HCCHOO与银氨溶液反应写出下列反应的化学方程式:1.HCCHOO与氢气加成2.CHO催化氧化3.CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2的反应4.HCCHOO与银氨溶液反应2H2＋HCCHOOCH2CH2OHOH催化剂△2COOH2CHOO2＋催化剂△CH3CH2CHO+2Cu(OH)2Cu2O+CH3CH2COOH+2H2O△4Ag(NH3)2OH2H2O+4Ag↓+6NH3△＋HCCHOO＋NH4OCCONH4OO5、醛类的同分异构体（1）属于醛类的同分异构体：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。如C5H10O属于醛的同分异构体有4种，主要是丁基—C4H9有4种碳链异构—CH2CH2CH2CH3，（2）官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇互为同分异构体。如：C3H6O：属于醛：CH3CH2CHO；属于酮：；属于烯醇：CH2=CH—CH2OHCH3CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CO甲醛：甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水。福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。甲醛对人健康的危害甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到0.06—0.07mg/m3时，儿童就会发生轻微气喘；达到0.1mg/m3时，就有异味和不适感；达到0.5mg/m3时，可刺激眼睛，引起流泪；达到0.6mg/m3，可引起咽喉不适或疼痛；浓度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；达到30mg/m3时，会立即致人死亡。长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、精神抑郁症，细胞核基因突变、抑制DNA损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，甚至可以引起白血病。在所有接触者中，儿童孕妇和老年人对甲醛尤为敏感，危害也就更大。室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有毒气体－－甲醛，其释放期可达3-10年之久。甲醛的1H-NMR甲醛：结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHOCOHH.COHC::O:HH:::电子式：官能团：(所有原子共面)-CHO-COH练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CHO练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOHD化学性质⑴氧化反应①被银氨溶液氧化②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化（2）加成反应（3）缩聚反应P80缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子获得高分子化合物的反应。问题：1.浓盐酸作用？2.长导管作用？3.为什么不用温度计？4.实验结束试管如何处理？①催化剂：浓盐酸或氨水；②沸水浴；③长导管作用：冷凝、回流；④清洗试管：乙醇浸泡注意事项：酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。拓展视野1、酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮3、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。2、饱和一元酮的分子式的通式：CnH2nO（n≥3）练习1、有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2和FeCl3溶液C3、已知柠檬醛的结构简式为：CH3CH3OCH3–C=CH–CH2–CH2–C=CH–C–H（1）柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团，实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？（2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基?（3）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?||‖下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO=→CH3C-H+H2O+Cu△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3C-OH+Cu2O↓+2H2O=OCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂A、D、C、B、C1、用化学方法鉴别下列各组物质1）溴乙烷、乙醇、乙醛2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚1）用新制氢氧化铜溶液2）用溴水巩固练习2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO20.89L，则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C、D3.人造象牙的结构为[CH2O]n，则合成的单体是。CH2O5.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应4.有机物[CC-O-CH2-CH2-O]是通过反应形成，其单体是。n==OO6.下列反应属于还原反应的是：A.C6H5CH3→C6H5COOHB.C6H5CHO→C6H5CH2OHC.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHOD.C6H5OH→E.CH2=CH2→CH3CH2OHO==O例甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A.16%B.37%C.48%D.无法计算解析此类题都有一定的技巧，要善于挖掘隐含关系。HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO的分子式为CH2O、C2H4O、C3H6O，可看作(CH2)n·O，即视