选修5有机化学基础第二章第一节脂肪烃

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃【知识与技能】了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比。根据有机物的结构和性质，体会学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。【教学难点】烯烃的顺反异构。【教学目标】【复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？2、什么是烃？烃如何分类？烃的主要来源——石油链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3按碳的骨架给烃分类？【复习2】脂肪烃？什么是脂肪烃？分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。【复习3】脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。C1～C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料，尤其是乙烯、丙烯和C4、C5烯烃，在石油化工中应用最多、最广。分类方法①饱和脂肪烃分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连。②不饱和脂肪烃分子中有不饱和键存在。思考：1烷烃、烯烃的分子结构各有哪些特点？2烷烃、烯烃的分子通式如何？分别写出来你是如何根据烷烃的通式推导烯烃的通式的？一、烷烃、烯烃1.结构特点烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。通式：CnH2n+2(n≥1)（若C—C连成环状，称为环烷烃。）烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃（也叫单烯烃。通式：CnH2n(n≥2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烷烃、烯烃【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图，你能得到那些信息？2.烃同系物物理性质递变规律丙烷沸点-42.2℃相对密度0.582部分烯烃的沸点和相对密度表2-2请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。【说明】①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。②常温下烷烃的状态：当C1~C4时呈气态；C5~C16时一般呈液态；C17以上时为固态。③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。④所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。思考与交流P291我们对无机反应有哪些分类方法？2回忆烷烃(甲烷)和烯烃（乙烯）的化学性质，写出下列方程式，指出反应类型，并说出原子或者基团是如何重新组合的？（1）CH4+Cl2光（2）CH2==CH2+Br2（3）CH2==CH2+H2O催化剂加压、加热（4）nCH2==CH2催化剂[]（1）CH4+Cl2CH3Cl+HCl光（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br（3）CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热（4）nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。3.基本有机反应类型——分子组成与结构(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。复习：甲烷、乙烯的主要化学性质甲烷:属于饱和烃，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，在光照条件下，可与氯气等发生取代反应。乙烯:属于不饱和烃，官能团为C＝C，也不与强酸、强碱反应，但具有还原性能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，主要发生加成反应和加聚反应。3、烷烃的化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色取代反应练习：乙烷燃烧5.烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应练习:①丙烯与Br2②丙烯与H2O（2）加聚反应练习:①丙烯②苯乙烯③2－甲基－2－丁烯（3）氧化反应①燃烧②能被高锰酸钾等强氧化剂氧化复习与巩固：1、写出戊烷与氯气反应只能生成一种一氯代物的化学反应方程式；2、请选择合适的物质制备CH3CH2Br;3、请写出2－甲基－1－丁烯分别与H2、HCl加成的化学方程式；4、写出与水加成后只生成5种环境不同的氢的化学方程式和其加成聚合的化学反应方程式。复习与巩固：5、烷烃的主要化学性质6、烯烃的主要化学性质6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应：以1，3－丁二烯为例CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br若Br2过量：（2）加聚反应催化剂nCH2=CHCH=CH2［CH2－CH＝CH－CH2］n观察下列两组有机物结构特点：它们都是互为同分异构体吗？CCHCH3CH3HHHCCHCH3CH3HHH第一组和CCCH3H3CHH第二组和CCCH3H3CHH不是是C=CC=CHHH3CCH3H3CCH3HH反式异构顺式异构7、烯烃的顺反异构由于双键不能自由旋转，双键两端碳原子上连接的四个原子是处在同一平面上的，当双键两端碳原子上各连有两个不同的原子或原子团时（如2-丁烯），则双键碳上的四个基团在空间的排布就可以有两种不同的方式，产生两种不同的结构。如7、烯烃的顺反异构⒈烯烃顺反异构产生的条件：双键两端的每个碳原子上必须和两个不同的原子或原子团相连。CCbaab如：具有下列结构形式的化合物都有顺反异构体：双键的两端如有一个碳原子连有相同的原子或原子团时，则没有顺反异构体。如下面的两式为同一化合物。CCdaabCCdaebCCdabaCCbada练习1：下列化合物中，何者存在顺、反异构体，写出构型式：(1)CH2＝CH－CH2－CH3(2)CH3－CH2－CH＝CH－CH3(3)CH3－CH2－CH＝C(CH3)CH2－CH3(4)CH3－CH＝CCl2(5)2—戊烯(6)CHCl＝CHCl(7)2-甲基丙烯无有有无有有无烯烃同分异构：1、碳链异构2、官能团位置异构3、官能团种类异构4、顺反异构8、炔烃：HC≡CH直线形HC≡CH或CH≡CHHCCH㈠炔烃：⒉链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)㈡乙炔⒈概念：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。⒈分子结构特点：分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：C2H2⑴药品：电石和饱和食盐水⒉乙炔的实验室制法：⑵反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑⑶实验装置：P.32图2-6为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水讨论：图中硫酸铜溶液的作用是什么?电石发应后呈粉末状，所以，不能用此装置⑴药品：电石和饱和食盐水2.乙炔的实验室制法：⑵反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑⑸收集方法：一般用排水法。⑷除杂：由电石制取的乙炔含有磷化氢、硫化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。硫化氢、磷化氢气体可与硫酸铜溶液作用生成硫化铜和磷化铜沉淀而除去。H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4黑色，不溶于酸。zxxk⑶反应装置：P32图2-63.乙炔的物理性质：纯净的乙炔为无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂。实验现象将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔高锰酸钾酸性溶液的紫色逐渐褪去溴的四氯化碳溶液中溴的颜色逐渐褪去火焰明亮并产生浓烈黑烟⒋乙炔的化学性质⒋乙炔的化学性质甲烷、乙烯、乙炔燃烧现象的对比：有浓烈黑烟有黑烟无烟烃中含碳量越大，火焰越明亮，伴有的烟越浓。更明亮明亮淡蓝色火焰，不明亮92.3％85.7％75％火焰伴烟量结论火焰亮度含碳质量分数乙炔(C2H2)乙烯(C2H4)甲烷（CH4）注：有黑烟是因为烃中含碳量较大，未能完全燃烧生单质碳的缘故。⒋乙炔的化学性质⑴氧化反应：2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O①乙炔的燃烧②乙炔也能被高锰酸钾酸性溶液氧化⑵加成反应乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意在空气中燃烧火焰明亮，伴有浓烟在氧气中燃烧放出热量，氧炔焰的温度可达3000℃以上。因此常用来焊接和切割金属。1,1,2,2–四溴乙烷H－C＝C－H＋Br－BrH－C－C－HBrBrBrBrBrBrCH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2①与溴加成1,2-二溴乙烯H－C≡C－H＋Br－BrH－C＝C－HBrBr②与氢气加成CH≡CH+H2CH2＝CH2催化剂△CH2＝CH2+H2CH3CH3催化剂△③与氯化氢加成CH≡CH+HClCH2＝CHCl催化剂△讨论：乙烯能发生加聚反应，氯乙烯能否发生加聚反应nCH2＝CH催化剂[CH2－CH]n│Cl│Cl课堂小结⒈乙炔的分子结构：⒉乙炔的实验室制法：⒊乙炔的化学性质实验室用电石和饱和食盐水来制取乙炔CH≡CH+Br2CHBr＝CHBrCaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑乙炔的化学性质与乙烯的相似，易发生加成反应、氧化反应等，能使溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液褪色CHBr＝CHBr+Br2CHBr2CHBr2烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2CnH2nCnH2n－2结构特点碳碳之间仅含单键有碳碳双键有碳碳三键代表物甲烷乙烯乙炔主要化学性质与溴（CCl4）不褪色褪色褪色与高锰酸钾（H2SO4）不褪色褪色褪色主要反应类型取代反应氧化、加成、加聚氧化、加成