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中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O②羧基的检验：RCOOH+NaHCO3→RCOONa+H2O+CO2↑二．加成反应1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2+H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl+NaOHCH2==CH2↑+NaCl+H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热四．氧化反应：1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO+O2RCOOH③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2+O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：2．缩聚反应：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2CH2CH3C2H4+C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1.光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。2.加热（1700C）乙醇与浓硫酸的混合物，并使产生的气体通入溴水，通入酸性高锰酸钾溶液：有气体产生，溴水褪色，紫色逐渐变浅。3.在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。4.在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。5.苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。6.乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。7.将乙炔通入溴水：溴水褪去颜色。8.将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫色逐渐变浅，直至褪去。9.苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐色。10.将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫色褪色。11.将金属钠投入到盛有乙醇的试管中，有气体放出。12.在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白色沉淀生成。13.在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫色。14.乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。15.在加热至沸腾的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红色沉淀生成。16.在适宜条件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。17.蛋白质遇到浓硝酸溶液：变成黄色。18.紫色的石蕊试液遇碱：变成蓝色。19.无色酚酞试液遇碱：变成红色。二．有机实验的八项注意1.注意加热方式有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400~5000C，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的抽取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。(2)酒精喷灯。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的实验是：“煤的干馏实验”。(3)水浴加热。水浴加热的温度不超过1000C。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为600C）”、“酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70~800C）”“和糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。(4)用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）”和“石油的蒸馏实验（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）”。2.注意催化剂的使用（1）硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验。”其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂。（2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。（3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。3.注意反应物的量有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如：“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。4.注意冷却有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。（1）需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。（2）用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化实验”和“溴苯的制取实验”。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。5.注意除杂有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。6.注意搅拌注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）目的是使水浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀，“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。7.注意使用沸石（防止暴沸）需要使用沸石的有机实验：（1）实验室中制取乙烯的实验；（2）石油蒸馏实验。8.注意尾气的处理有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。（1）如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；（2）“溴苯的制取的实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。有机化学基础实验（一）烃1.甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃2.石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3.乙烯的性质实验（必修2、P59）现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4（浓）6SO2↑+2CO2↑+9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸（9）点燃乙烯前要_验纯_。（1