第1页共25页北京中医药大学远程教育学院有机化学各章习题第一章绪论一、指出下列化合物所含官能团的名称CHCH3CH3CH1.双键CH3CH2Cl2.卤基CH3CH3CHOH3.羟基NH24.氨基5.CH3CH3CCH3O羰基CH3OCH6.醛基CH3CH2COOH7.羧基NO28.硝基CH3CH2CH3O9.醚基CH3CH2CN10.氰基二、按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论,写出下列分子式的各种可能结构式CO21.C4H102.C2H7N3.CH2O24.1.O=C=O2.3.4.第二章烷烃一、命名下列化合物(CH3)CHCH2CH2CH321.2-甲基戊烷第2页共25页CH3CH2C(CH3)2CH2CH32.3,3-二甲基戊烷(C2H5)2C(CH3)CH2CH33.3-甲基-3-乙基戊烷CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)24.2,3,4-三甲基己烷CH3CH2CH(CH3)CH2CHCH2CH3CH2CH3CH25.3-甲基-5-乙基辛烷(CH3)3CCH2C(CH3)26.2,2,4-三甲基戊烷(CH3)2CHCH2CH2CH(CH2CH3)27.2-甲基-5-乙基庚烷(CH3)2CHCH(CH3)CH2C(CH2CH3)2CH38.2,3,5-三甲基-5-乙基庚烷(CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH39.2-甲基-3,3-二乙基己烷CH3CH10.CH2CH3CHCH3CH2CH2CHCH3CH33-甲基-4-异丙基庚烷二、写出下列化合物的系统名称1.2.3.丙烷丁烷异丁烷4.5.6.2,2-二甲基丙烷2,3-二甲基丁烷3-乙基戊烷三、写出下列化合物的结构式1.2,2,3,3—四甲基戊烷2.2,3—二甲基丁烷第3页共25页3.3,4,4,5—四甲基庚烷4.3,4—二甲基—4—乙基庚烷5.2,4—二甲基—4—乙基庚烷6.2,5—二甲基己烷7.2—甲基—3—乙基戊烷8.2,2,4—三甲基戊烷9.3,4—二氯—2,5—二甲基己烷10.5—(1,2—二甲基丙基)—6—甲基十二烷第三章烯烃一、用系统命名法命名下列化合物CH3CH2CH2CCH2CH3CH21.2-乙基-1-戊烯第4页共25页CH3CH2CCH32.CH22-甲基丁烯CH3CHCH2CHCHCH3CHCHCH3CH33.6-甲基-4-乙基-2-庚烯CH3CH2CHCHCH2CH2CH34.3-庚烯二、写出下列化合物的结构式1.四乙基乙烯2.对称二乙基乙烯3.不对称甲基乙基乙烯4.2,3,3,4—四甲基—1—戊烯三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式第5页共25页第四章炔烃和二烯烃一、用系统命名法命名下列化合物CH3CCCH31.2-丁炔CHCCH2CH32.1-丁炔CH3CHCH2CCHCH33.4-甲基-1-戊炔CH2CHCH2CH2CCH4.1-己烯-5炔CH3CCH3CCH3CHCH25.3,4-二甲基-1,3-戊二烯CH3CCCCHCH2CH3CHCH26.4-乙烯基-4-庚烯-2-炔CH3HC3HCCCCCH3CH3CH37.2,2,5-三甲基-3-己炔第6页共25页CCCCH3CH3CH3CH28.4,4-二甲基-1-苯基-1-戊炔二、写出下列化合物的结构式1.4—甲基—2—戊炔2.3—甲基—3—戊烯—1—炔3.二异丙基乙炔4.1,5—己二炔5.1—溴—1—丁炔6.乙烯基乙炔7.4—十二碳烯—2—炔8.3—甲基—3—戊烯—1—炔三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式第7页共25页第五章脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物1.4-环丙基-1-丁烯2.5-甲基-4-环丙基-2-庚烯二、写出下列化合物的结构式1.环己基环己烷2.二螺[5,1,6,2]十六烷第六章芳香烃一、命名下列化合物CCH3CH3CH31.CH3Cl2.C2H5NO23.NO2NO24.COOH叔丁基苯4-氯甲苯4-硝基乙苯3,4-二硝基苯甲酸第8页共25页CH2OH5.CCHCH3CH36.7.苯甲醇2-苯基-2-丁烯环己基苯二、写出下列化合物的结构式1.间二硝基苯2.对溴硝基苯3.对羟基苯甲酸4.2,4,6—三硝基苯酚5.对氯苄氯6.3,5—二硝基苯甲酸三、完成下列反应式第9页共25页第10页共25页四、以苯为原料合成下列化合物ClCH31.ClNO22.CNO2OHOSO3H3.4.CH(CH3)2CCH3O第11页共25页第七章卤代烷烃一、命名下列化合物1.CH3CHCHCHCH3CH3ClCH31.2,4—3—氯—二甲基戊烷CH3CHCHCHCH3CH3ClCH32.3,4-二甲基-2-氯戊烷CH2CH2CH2CH2BrBr3.1,5—二溴戊烷Cl4.1—氯环戊烷氯代环戊烷CHCl35.三氯甲烷(氯仿)二、写出下列化合物的结构式第12页共25页1.烯丙基溴2.1—氯—2—苯基—乙烷3.间—氯乙苯4.4—溴—2—甲基—3—乙基戊烷5.3—氯环己烯第八章醇、酚、醚一、命名下列化合物CH3OH1.3—甲基环己醇OH3HC2.1—甲基环戊醇1.CH3CCH2CH2CH3OHCH2CH33.3—甲基—3—己醇CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH4.1—己醇第13页共25页CH3CHCH2CH2CH3OH5.2—戊醇二、写出下列化合物的结构式1.甲基乙基醚2.乙基异丙基醚3.戊醇—24.4—甲基环己醇5.邻氯苯酚三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式CHCH2CH2OHCH3CH3PBr31.OHSOCl22.CH2OHHONaOH/H2O3.CH3CH2CH2CH2OH[O]4.CH3CH2CHOHCH3HCl(ZnCl2)5.+第九章醛、酮、醌第14页共25页一、用系统命名法命名下列化合物CH3CH2CH2CH2CH2COH1.己醛CH3CH2CHCH2CH2CH2CHCH3O2.5—甲基庚醛CH3CHCH2CH2CH2CHCH3O3.5—甲基己醛CH3COCH2CH2CH34.2—戊酮戊酮—2CH3CHCH2CCH3O5.CH34—甲基—2—戊酮OO6.对苯醌OO7.邻苯醌二、写出下列化合物的结构式1.2—甲基乙醛2.异丁醛第15页共25页3.3—甲基辛醛4.3—甲基庚酮—25.氨基脲6.苯甲醛7.环己酮8.苯乙醛三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式CHO+Br2乙酸1.CHO+I2+NaOH2.(不反应)CHO+NaBH43.4.CH3CH2CH2CCH3O+HCN第16页共25页5.CH3CH2CCH2CH3O+H2NOH6.CH3CH2CH2CCH2CH3O+H2NNHCH3CH2CH2CCH2CH3NNHCH3CH2CHOKMnO47.8.CH3CH2CH2CH2CH2CO+NaHSO3H第十章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物OHOCH3CHCHCH2CH2CH2CH3CCH31.5,6—二甲基庚酸OOHCH3CH2CH2CH2CH2CH2C2.庚酸OHCH33.OCH2CC2—甲基丙烯酸4.CH3CH2CHCOClBr2—溴丁酰氯第17页共25页CC5.OOO邻苯二甲酸酐OCH2CH3CH3CCH2CO6.O乙酰乙酸乙酯CH3CH3CH2CO7.NHN—甲基丙酰胺CH3CH3CH2CCH3O8.COO乙丙酸酐二、写出下列化合物的结构式1.3—甲基庚酸2.2—甲基—3—乙基辛酸3.丁二酸酐4.邻苯二甲酸酐5.丙酸乙酯6.N,N—二乙基乙酰胺第18页共25页7.异丁酰氯8.邻甲基苯甲酰溴三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式CH3CH3CH3COOH+HOCH2CH1.H+2.CH3CH2CCH3CH2COO+HOCH2CH3O3.OOCCOHOHHCOCH2CH2CH3O4.+NH3COOCH3H3CCO5.+CH2OH第19页共25页OCH3CCl+HOCH2CH2CH36.OCH3CH2CNH2+CH3CH2CH2OH7.OCH2OHC8.+OHH+第十一章取代羧酸一、用系统命名法命名下列化合物CH3CHCH2CHCCH3ClOHO1.2—氯—4—甲基戊酸CHCCH3ClOO2.CH2CH3CH3CH2CH2C2—氯—3—甲基己酸乙酯CHCOHO3.CH3CH2NH22—氨基丁酸CCH3OO4.CH2CH2CHCH3CH2CHCH3CH32—甲基丁酸异戊酯CH2COCH25.O苯乙酸苯甲酯二、写出下列化合物的结构式第20页共25页1.乙酰乙酸乙酯2.苯甲酸苯酯3.3—氯丁酸乙酯4.α—氨基戊酸5.β—甲基戊酰氯三、完成下列反应式,写出主要产物的结构式1.Cl+H2OOHCH3CH2CHCOCOHO2.CH3CCH2CH2OCOHO3.CH3CH2+OH4.+OCH2CH3CH3CCH2COOBr2/Cl2NHCH3CCH2COCH2CH3OO+H2N5.第21页共25页NH5.OCH2CH3NHOHCCH3CH2CO第十二章糖类1.葡萄糖的半羧醛羟基是(A)。A.C1OHB.C2OHC.C3OHD.C4OHE.C6OH2.果糖的半羧醛羟基是(B)。A.C1OHB.C2OHC.C3OHD.C4OHE.C6OH3.蔗糖是由葡萄糖的(A)失水结合的。A.C1OH与果糖的C1OH;B.C2OH与果糖的C2OH;C.C2OH与果糖的C1OH;D.C1OH与果糖的C2OH;E.C1OH与果糖的C4OH;4.葡萄糖还原裴林试剂将生成(D)沉淀。A.CuOB.Cu2OC.Cu(OH)2D.AgE.Ag2O第十三章含氮有机化合物一、命名下列化合物CH3CHCHCHCH2CH3NO21.CH35—甲基—4—硝基—2—己烯第22页共25页CH3NH22.2—甲基环己胺CH3CH2CHCH2CHCH3CH3NH23.2—甲基—4—氨基己烷CH3NH4.N—甲基—1—萘胺CH2N+(CH3)3OH-5.氢氧化苄基三甲基铵(CH3)2CHN2+Cl-6.对异丙基氯化重氮苯二、写出下列化合物的结构式1.N—甲基苄胺2.N,N—二甲基乙二胺3.氯化三甲基正丁基铵4.对二甲氨基偶氮苯三、完成下列反应,写出主要产物的结构式CH3CH2CH2CH2NO21.LiAlH42.CClO+CH3CH2NH2第23页共25页3.H3CClNN+OHNaOHNH4.CH3+NaNO2+HCl0℃-5℃四、完成下列合成1.由乙烯合成丙胺;CH2CH2CH3CH2CH2NH2+HBrCH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2Ni2.由苯合成对二甲氨基偶氮苯;H3CCH3NO2+H2SO4N+NCl-HNO3FeHClNaNO2NaOHNH2HClNH3CCH3NNN第十四章杂环化合物一、命名下列化合物1.CH2CH3HOOCO2—乙基—4—羧基呋喃第24页共25页NCOOC2H52.H3C5—甲基吡啶—3—甲酸乙酯O2N3.NNCH3CH2CH2OH2—甲基—1—羟乙基—5—硝基咪唑NNCH3CH3H3CH3C4.2,3,5,6—四甲基吡嗪SCH35.2—甲基噻吩NCH36.H2—甲基吡咯二、写出下列化合物的结构式1.3—叔丁基吡啶2.2,4—二甲基噻吩3.4—溴呋喃—2—甲酸4.8—羟基喹啉第25页共25页三、完成下列反应,写出主要产物的结构式N1.CH3CH2ISCH2CH32.(CH3CO)2OHNO3N3.H(CH3CO)2OOC4.H+H2NNHNH2COO