搜索
第二章烃和卤代烃第二节芳香烃有机化合物按照碳架结构是如何分类的？烃链状烃CH3CH2CH2CH3环状烃脂环烃芳香烃CH3CH2Br脂肪烃脂肪烃饱和烃（烷烃）不饱和烃（烯烃，炔烃，环烃）烃一、苯的结构与化学性质C6H6从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？分子式思考：1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振荡（）1mL溴水振荡（）2mL苯紫红色不褪去橙黄色不褪去而转移到苯层1、苯的结构苯分子具有平面正六边形结构。1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是120。O3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。2、苯的物理性质液体分成两层2mL水1mL苯振荡（）1mL碘水振荡、静置（）液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。3、苯的化学性质1、氧化----在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。2、取代反应（1）卤代反应---苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr*溴苯是密度比水大的无色液体实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1）卤代反应---苯跟溴的反应2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③铁屑作用：生成催化剂FeBr3。④长导管作用：导气和冷凝回流（冷凝挥发出的苯和溴）（2）苯的硝化反应硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水+HNO3(浓)—NO2+H2O50—600C浓硫酸玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内③长玻璃管的作用是冷凝回流。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④温度计的位置，温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H3、苯的加成反应3+H2催化剂△环己烷苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6(n≥6)1.苯的同系物：二、苯的同系物下列属于苯的同系物的是（）D(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质催化剂△+3H2CH3CH3CH32CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O现象：火焰明亮并带有浓烟2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。②苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃（3）侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏