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教材实验9乙酸乙酯的制备酯化反应的原理；乙酸、乙醇、乙酸乙酯的性质；实验的基本操作与防倒吸；物质的除杂。在有浓硫酸存在、加热条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。其装置如下图所示：生成乙酸乙酯的反应乙酸乙酯的提纯；反应类型的判断；实验的基本装置及防倒吸装置；化学平衡原理。1．考查基本实验装置及作用(1)液体混合物的加热装置(如图)(2)各装置的使用及作用①反应试管中液体体积不超过试管容积的1/3；②长导管的作用——冷凝、回流和导气；③末端导管未插入溶液中——防倒吸。2．考查除杂问题(1)饱和Na2CO3溶液在乙酸乙酯制备中的作用。①降低乙酸乙酯的溶解度；②消耗乙酸；③溶解乙醇。(2)利用饱和Na2CO3溶液鉴别乙酸乙酯和乙酸等。3．考查反应类型乙酸乙酯的制备反应类型为①酯化反应；②取代反应；③可逆反应。4．考查化学反应原理应用于分析乙酸乙酯的产率、乙酸转化率的问题(1)利用浓硫酸的吸水性，减少产物水的量，平衡右移；(2)将乙酸乙酯蒸出，降低产物浓度，平衡右移；(3)适当增加乙醇的用量，平衡右移，提高乙酸转化率；(4)加热温度不宜过高，减少乙酸的挥发，提高转化率。1．在CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H185OH，当重新达到平衡时，18O原子应存在于()A．乙酸乙酯和乙醇中B．乙酸中C．乙酸、乙酸乙酯和水中D．水中解析：酯化反应是可逆反应，有机酸脱羟基、醇脱氢，反应正向进行可导致乙酸乙酯中存在18O，而C2H185OH本身存在18O。A2．下列关于有机物的说法正确的是()A．乙醇和乙酸能发生酯化反应，只要一种反应物过量，酯化反应就能进行到底B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法进行分离C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D．除去乙酸乙酯中混有的乙酸：混合液―――――→饱和碳酸钠溶液――→振荡溶液分层――→分液得上层液体D解析：乙醇和乙酸能发生酯化反应，为可逆反应，反应物不能完全反应，A错误；乙醇、乙酸和乙酸乙酯互溶，不能用分液的方法分离，B错误；酯化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，C错误；饱和碳酸钠溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，且消耗乙酸，加入饱和碳酸钠溶液后，溶液分层，上层为乙酸乙酯，分液得到较纯净的乙酸乙酯，D正确。3．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有关有机物的沸点见下表：请回答：(1)球形干燥管C的作用是_____________________。若反应前D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是________________________________。试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点(℃)34.778.511877.1冷凝和防止倒吸红色变浅或褪去，出现分层现象(2)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出______________；再加入_____________(此空从下列选项中选择，填序号)，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A．五氧化二磷B．碱石灰C．无水硫酸钠D．生石灰解析：(1)D中放有饱和Na2CO3溶液，其作用之一是中和乙酸,故反应结束后溶液红色变浅或褪去，并且出现分层现象,上层为乙酸乙酯。(2)根据题目提供的信息，先加入无水CaCl2，与乙醇反应生成CaCl2·6C2H5OH沉淀。然后再加入无水Na2SO4，吸收水分生成Na2SO4·10H2O，蒸馏后分别得乙醚和乙酸乙酯。乙醇C4．实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可供选用。制备乙酸丁酯所涉及有关物质的性质如下：(1)制取乙酸丁酯的装置应选用______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是______________________________________________________________________________________________________。项目乙酸1丁醇乙酸丁酯熔点/℃16.6－89.5－73.5沸点/℃117.9117126.3密度/g·cm－31.050.810.88水溶性互溶可溶微溶乙由于反应物乙酸、1丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点,若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，导致实验失败(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有_________________________________________________________________(写出结构简式)。(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高1丁醇的利用率，写出两种可行的方法：①____________________________________________；②____________________________________________。解析：(1)冷凝回流是制备酯的重要措施，能提高产率。(2)1丁醇可能脱水生成醚、烯。(3)根据勒夏特列原理，增大乙酸浓度或减小生成物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高1丁醇的转化率。CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、增加乙酸浓度减小生成物浓度(或移走生成物)5．苯甲酸甲酯是一种重要的香料。其合成装置为②反应物和产物的部分性质如下表所示：③实验步骤如下：步骤一：在干燥的圆底烧瓶(如图甲)中加入12.20g苯甲酸和12.10mL甲醇。边缓缓摇动边加入3mL浓硫酸，再加上几粒固体X，装上冷凝管，加热。沸点/℃密度/(g·cm－3)水中溶解性苯甲酸2491.2659微溶于水甲醇64.60.7910易溶于水苯甲酸甲酯1981.0900不溶于水步骤二：取下图甲所示冷凝管，在烧瓶上安装图乙所示的装置，利用热水浴加热烧瓶；一段时间后，冷却，将烧瓶中溶液倒入分液漏斗中，先用水洗涤，再用浓碳酸钠溶液洗涤即得粗苯甲酸甲酯。步骤三：将苯甲酸甲酯重新加入图乙所示装置中，加热,收集一定温度下的馏分，即得纯净的苯甲酸甲酯,质量为8.84g。回答下列问题：(1)步骤一中固体X的作用是防止暴沸，X的名称是______________。(2)图甲装置中冷凝管的作用是________________________。(3)图乙装置中仪器C的名称是________________，仪器D的名称是___________。(4)步骤二中热水浴的目的是__________________,在分液漏斗中用水洗涤的目的是__________________，用碳酸钠溶液洗涤的目的是_______________。沸石冷凝回流，提高原料利用率直形冷凝管锥形瓶除去产品中的甲醇除去残留的甲醇除去苯甲酸(5)步骤三中收集的馏分温度范围为_____。(填正确答案序号)a．63～66℃b．197～198℃c．248～250℃d．250℃(6)本实验中，苯甲酸甲酯的产率为________。解析：(1)由“防止暴沸”的作用可知X为沸石。(2)图甲中的冷凝管为竖直状态，所起作用是使反应物和产物回流，提高原料利用率，减少产物挥发。(3)由装置乙中仪器的作用与装置特点可知A、B、C、D分别为圆底烧瓶、温度计、直形冷凝管、锥形瓶。(4)由表格中给出的反应物和产物的沸点可知甲醇的沸点较低，用蒸馏的办法可除去产品中的大多数甲醇;甲醇易溶于b65%水，所以水洗涤除去的是甲醇；苯甲酸与碳酸钠反应生成可溶性的苯甲酸钠。(5)产品精制蒸馏收集的是苯甲酸甲酯，由表格中的沸点数据可知应该收集198℃的馏分，故选项b正确。(6)甲醇过量，理论上生成的苯甲酸甲酯为12.20g÷122g·mol－1×136g·mol－1＝13.60g，故产率为8.84g13.60g×100%＝65%。