第三章有机化合物本章教学目标1、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的结构式,电子式和分子的立体构型2、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化学性质,3、掌握有机化合物的系统命名法与习惯命名法4、掌握糖类、油脂、蛋白质分子结构的解析5、糖类、油脂、蛋白质分子典型的物理性质和化学性质6、取代反应、加成反应、氧化反应有机物与无机物的主要区别比较有机物无机物类型多数为共价化合物有离子化合物,也有共价化合物溶解性多数难溶于水,易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热,熔点较低,一般在400℃以下多数耐热,难熔化,熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不可以燃烧电离性多数是非电解质,不能或是难以电离多数是电解质,能电离化学反应一般比较复杂,副反应多,反应速率较慢,方程式多用箭头一般比较简单,副反应少,反应速率较快1.有机化合物:含碳化合物,除CO2、CO、碳酸盐及碳酸氢盐外。简称有机物。●烃——仅含碳和氢两种元素的有机物。碳氢烃二、有机物的主要性质特点1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到3000多万种(无机物只有几十万种)。2、物理性质方面:大多难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点低,水溶液不导电。(大多是非电解质)3、易燃烧,热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解生成碳、氢等单质。4、反应复杂、副反应多。有机物的以上性质特点与其密切相关。结构?三、有机物中碳原子成键特征1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH::CCCCCCCCCCCCHHH..C..H四、有机化合物的几种表示方法CCCHHHHHHHH1.电子式用一对电子表示一个共价键2.结构式用一根短线表示一个共价键HCCHCHHHHHH3.结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。CH3CH2CH3CH2CHCH3HCCCH34.键线式省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双键、三键、除C、H以外原子保留下来。OCl1.基与官能团基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团根、基与官能团的鉴别2.基与根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在稳定;可以独立存在于溶液中或熔化状态下基根实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子转化为OH-(一).按组成元素分1.烃类物质:只含碳氢两种元素的:如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…二.有机化合的分类(二)、按碳架分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:1.链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH(三)、按官能团分类有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处.根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。如:含羧基-COOH的为羧酸,含氰基-CN的为腈,含氨基-NH2的为胺,……同系列与同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系物的组成可用通式表示烷烃:CnH2n+2(n1)烯烃:CnH2n(n2)炔烃:CnH2n-2(n2)苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n6)分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同(2)官能团的种类和数目相同一、烷烃的命名1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。234CHCHCHHH甲烷甲基亚甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。2.命名1)普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷2)系统命名法(IUPAC命名法)CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCCC123a.选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号2,3,5取代基位号2,4,5c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。顺序:-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-Cb.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线)CH3CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习:1、用系统命名法命名CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第一节最简单的有机化合物——甲烷甲烷—最简单的烃动动手:1、初中学过甲烷的分子式,请同学们写出甲烷的电子式与结构式2、甲烷分子的空间在形状是怎样呢?请用硬纸板搭建正四面体结构一、甲烷的结构CH4具有正四面体结构(以C原子为中心,四个H原子位于正四面体的四个顶点,4个C-H键长度和强度相同,夹角相等),在空间具有高度对称,是一种稳定的空间立体构型甲烷分子的球棍模型甲烷分子的比例模型1、甲烷的物理性质无色无味,难溶于水,比空气轻,是天然气、沼气等的主要成分2、甲烷的化学性质CH4+2O2CO2+2H2O点燃在通常条件下,甲烷不与KMnO4、溴水等强氧化剂反应,也不与强酸、强碱反应,是一种化学性质比较稳定的物质,但在一定条件下,可发生某些反应二、甲烷的性质学习小组讨论:1、如何利用实验验证该反应产物?点燃甲烷前还需要进行什么操作?2、除了燃烧,甲烷还有哪些性质?(1)可燃性(氧化反应):思考:阅读课本P61页资料卡片,甲烷有哪些性质?科学探究:甲烷与氯气混合信息反应条件反应物状态生成物状态反应中的现象液面变化实验1用黑纸包裹实验2用灯照射任务:请仔细观察实验,注意观察的方法,从中获得相关信息。用黑纸包裹的试管用灯照射后的试管现象无明显现象①量筒内气体颜色逐渐变浅②量筒内壁出现不溶于水的油状液滴③量筒中有少量白雾,使试纸变红④液面上升结论光是反应发生的原因和条件,在光照条件下,甲烷与氯气发生了反应学习小组讨论:甲烷与氯气是如何反应?白雾是什么物质形成的?请用模型重现其反应历程+Cl—Cl光Cl+HCl(2)甲烷的取代反应信息:①取代反应—有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应②取代反应是一种有机反应类型,反应的形式:等价交换A—B+C—D→A—C+B—D(或A—D+B—C)每个分子断裂为两个原子或原子团,然后交换重组反应的两种物质,至少有一种为有机物③经过一次取代反应后,产物有两种④取代反应过程中,每一次只能换出一个氢原子,进入一个其他原子(局部发生变化),反应分步进行⑤反应条件:光照(在室温或暗处不发生反应)HHCHHClHHCHH+ClClClClClCl光ClCH4+Cl2CH3Cl+HCl光一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷又叫氯仿(有机溶剂)四氯甲烷又叫四氯化碳(有机溶剂)+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光ClCHCl3+Cl2CCl4+HCl光⑥反应物状态:纯卤素,例如甲烷与溴水不反应,与溴蒸气见光发生取代反应⑦得到四种卤代物和氯化氢的混合物应用·提高:仿照一氯甲烷生成的方程式,尝试写出一氯甲烷与氯气进一步反应的方程式思考:生成的一氯甲烷是液体吗?(参考课本P62页一氯甲烷的沸点)油状物并非一氯甲烷,哪是什么物质?启发:由于甲烷中四个C-H完全等同,其他C-H同样可与Cl2发生取代反应,生成其他物质练习:写出在光照条件下CH4与Br2的取代反应方程式(3)甲烷的受热分解甲烷在隔绝空气并加热至1000℃的条件下,发生分解CH4C+2H2高温学习小组观察、思考:已知C2H6、C3H8、C4H10这几种有机物与甲烷结构性质相似,请动手把这几种有机物的结构用模型展现出来,仔细观察,尝试归纳出它们的分子结构有什么共同特点?三、烷烃1、定义:烃分子中各原子只以单键结合,且达到稳定饱和,这样的烃叫烷烃关键:(1)分子里碳原子都以单键结合成链状注意:碳的链状结构并不是呈直线状,而是锯齿状且键可以旋转(2)碳原子四个价键始终向正四面体的四个顶点方向伸展,碳碳单键结合后,剩余的价键全部与氢原子结合,达到稳定结构(饱和状态),又称饱和链烃练习:请根据模型写出C2H6、C3H8、C4H10的结构式2、烷烃的结构简式结构简式:把连在同一个C上,除C以外的相同元素原子合并起来,并省略连接原子的短线。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示有机化学中分子的分子式不能随便约简练习:写出C2H6、C3H8、C4H10的结构简式名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶思考:根据数据分析,烷烃的物理性质有何相似性和变化规律?3、烷烃的性质(与甲烷结构相似,性质相似)(1)烷烃的物理性质A、熔沸点都比较低,随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;B、分子里碳原子数等于或小于4的烷烃,在常温常压下都是气体,其他碳数大于4的烷烃在通常条件下都是液体或固体;C、烷烃的相对密度都比较小,小于水的密度;D、烷烃都不溶于水,本身都是良好的有机溶剂。(2)烷烃的化学性质A、通常条件下,烷烃都很稳定,与酸、碱及强氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合B、都能点燃C、都能与纯卤素在光照条件下发生取代反应(烷烃的特征反应)注意:取代反应产物种类较多,烷烃中碳原子数越多,得到的取代产物也越多思考:分析CH4、C2H6、C3H8、C4H10的结构还有什么特点?4、烷烃的通式:CnH2n+2(2)化学性质:通常情况下,甲烷比较稳定。甲烷与高锰酸钾不发生反应。与强酸、强碱也不反应。①氧化反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃烃燃烧通式:取代反应和置换反应的区别类别取代反应置换反应实例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+2HCl=ZnCl2+H2↑区别定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物反应物一种有机物与另一种化合物或单质反应一种单质和另一种化合物反应生成物一般