同分异构体专题

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1.碳链异构2.位置异构3.类别异构(官能团异构)*4.立体异构(包括顺反异构、光学异构和构造异构)[中学阶段不掌握光学异构和构造异构]专题同分异构体的书写与数目判断一.同分异构体类型二.同分异构体书写方法(1)首先判断该有机物是否有类别异构(官能团异构)。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(2)对每一类物质,书写顺序:碳链异构体→官能团的位置异构体。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。1.书写步骤2.书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。【例】书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(III)CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、碳链结构式(II)有四种同分异构体:碳链结构式(III)只有一种同分异构体:(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。碳链结构式(II)有三种同分异构体:碳链结构式(III)只有一种结构:某化合物的同分异构体,其分子中只有两种化学环境不同的氢,写出该化合物的结构简式CH3OHCH3CHCCH3‖OCHCH3CH31.识记常见的几种烃基的异构体数目a.—C3H7:2种,结构简式分别为:b.—C4H9:4种,结构简式分别为:c.—C5H11:8种。三.同分异构体数目的判断方法三.同分异构体数目的判断方法2.基元法如丁基有4种同分异构体,则C4H9Cl有4种同分异构体。4.替代法*如二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体。3.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如C3H6Cl25.对称法——等效氢规律碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。【真题1】[2014·新课标全国卷Ⅱ]四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种[解析]由四联苯的结构可知,四联苯中含有5种等效氢:,故一氯代物有5种,正确选项是C。C【真题2】[2014·新课标全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯A.戊烷有3种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷;B.可看成是戊烷的3种同分异构体中有1个H被—OH取代得到的产物,有8种同分异构体;C.有5种同分异构体,即CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CCH2CH3和(CH3)2CHCHCH2;D.有6种同分异构体,即甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丁酸、2甲基丙酸。A【真题3】(2013·全国大纲,13)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。A.4种B.5种C.6种D.7种B解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为1∶2,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、、、,共5种,B项正确。【真题4】[2014·山东理综,34(1)]遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。3【变式】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种C解析符合条件的同分异构体包括(包括间位和对位)3种,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。【变式2】分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物(不考虑立体异构)()A.2种B.4种C.6种D.8种C

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