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第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第4课时苯及其同系物的化学性质目标定位知识回顾学习探究自我检测苯及其同系物的化学性质探究点一苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应探究点二苯与氢气的反应探究点三苯的同系物与KMnO4(H＋)溶液反应1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。学习重难点：苯及其同系物分子结构和化学性质。1．苯是色、有气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现，说明苯的密度比水，而且溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现，说明苯是很好的。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者，后者。无特殊液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色小不植物油溶于苯有机溶剂沸腾凝结成无色晶体2．苯的分子式是，结构简式是，其分子结构特点：C6H6(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。(1)苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O视频导学(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：探究点一苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(1)实验装置如下图所示。装置中的导管的作用是导气、冷凝回流。1．溴苯的实验室制取③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；视频导学(3)反应方程式为视频导学苯与浓硝酸反应的机理：(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是__________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。(5)纯硝基苯是无色、密度比水___(填“小”或“大”)的油状液体。(6)苯与浓硝酸反应的化学方程式为_______________________________。2．苯与浓硝酸的反应：实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。③在55～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事项是_______________________________________________________________________。(2)步骤③中，为了使反应在55～60℃下进行，常用的方法是__________________________________________。除去粗产品中残留的酸先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，将反应器放在55～60℃的水浴中加热并及时搅拌和冷却大分液漏斗视频导学3．苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸基(—SO3H)取代。方程式为4．已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼。(1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式：(2)当苯环上连有—NO2或—SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式归纳总结(1)通过有HBr生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上的取代反应。(2)另外，由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性质，如甲苯与浓HNO3反应可生成三硝基甲苯。(1)通过有HBr生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上的取代反应。(2)由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性质，如甲苯与浓HNO3反应可生成三硝基甲苯。I活学活用1．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有双键，所以属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同题目解析饱和烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃，故A不正确；苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，故B不正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应，故C不正确。D2．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序为()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③题目解析本题的关键是弄清精制溴苯的最后两步，用水洗，则需干燥剂干燥，分离出干燥剂则只能用蒸馏的方法，所以最后两步应为③①。B探究点二苯与氢气的反应1．苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。视频导学2．试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式。归纳总结(1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。(2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液褪色。但因为发生萃取作用可以使溴水褪色，并不是因发生加成反应而褪色。I活学活用题目解析3．下列不是因为发生化学反应而使溶液褪色的是()A．将SO2通入酸性KMnO4溶液使其褪色B．将乙烯通入酸性KMnO4溶液使其褪色C．将己烯加入溴水使其褪色D．将甲苯加入溴水使其褪色SO2、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，均是因为发生了氧化还原反应，从而使MnO－4消耗褪色；己烯含有可以与溴水中的溴发生加成反应，而使溴水褪色；甲苯使溴水褪色是由于溴易溶于有机溶剂，而发生了萃取现象，溴水中的溴溶解在甲苯中，而使水层变无色，故答案为D。D探究点三苯的同系物与KMnO4(H＋)溶液反应1．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液褪色，反应式为2．分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：(1)上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_______________________________________________。(2)通过上述实验得出的结论是_____________________________________________________________________。与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子，中酸性KMnO4溶液褪色，④中不褪色①②③则不能使酸性KMnO4溶液褪色归纳总结(1)苯的同系物由于出现了支链，支链与苯环相互影响，所以苯的同系物与苯比较，性质并不完全相同，苯环受支链影响，苯环上的氢变得较为活泼，支链上的烃基由于受苯环影响变得也较为活泼。(2)在苯的同系物中如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。苯及同系物均可燃烧。(1)苯的同系物由于出现了支链，支链与苯环相互影响，所以苯的同系物与苯比较，性质并不完全相同，苯环受支链影响，苯环上的氢变得较为活泼，支链上的烃基由于受苯环影响变得也较为活泼。(2)在苯的同系物中如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。苯及苯的同系物均可燃烧。活学活用题目解析4．下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃类物质，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且侧链全部为烷基的芳香烃，其通式为CnH2n－6(n≥6)；D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，这是由于苯环和侧链相互影响所致。I5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化产生黑烟是苯中碳的含量高造成的无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。学习小结123451．下列物质中属于苯的同系物的是()题目解析D同系物概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团，只有D符合。6123452．下列有关芳香烃的说法中，正确的是()A．苯是结构最简单的芳香烃B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃D．芳香烃就是苯和苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)，而芳香烃没有固定的通式芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃A6123453．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是()A．2丁烯B．甲苯C．1丁烯D．题目解析C与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与叁键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。6123454．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、能加成D．易氧化、易取代、难加成题目解析苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化能加成，但是在一定条件下易发生取代反应。C612345题目解析5．下列说法不正确的是()A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；C6煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。123456．目前，化学家们已合成了一系列有机物：根据这一系列有机物的规律，试回答：（1）写出联m苯的化学式（用m表示）（2）该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为（保留三位有效数字）（3）若联苯中C—C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有种。C6mH4m＋2（m≥2）1294.7%6