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南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。安息香212.251.31137344不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B11.26g苯甲醛新蒸7mL0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10%3.5mL南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。六、实验步骤及现象实验步骤实验现象在50mL圆底烧瓶中加入1.26g维生素B1、3.5mL蒸馏水和10mL乙醇，将烧瓶置于冰水中冷却。同时取3.5mL10%氢氧化钠溶液于一支试管中也置于冰水中冷却。维生素B1溶解在冰浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液在10min内滴加至维生素B1溶液中。并不断摇荡，调节溶液PH值为9—10，此时溶液呈黄色滴加过程中，开始没有明显现象；一段时间后，滴下一滴氢氧化钠溶液，混合液局部出现黄色，摇荡后溶液又变透明；随着滴加的量增加，混合液变成浅黄色，最终变成亮黄色去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴中温热1.5h，水浴温度保持在60—75℃，切勿将混合物加热至剧烈沸腾，此时反应混合物呈橘黄或橘红色均相溶液。加入苯甲醛后溶液变得粘稠，加热过程中溶液颜色逐渐变深至橘红色，且烧瓶中有少量物质析出南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：将反应混合物冷却至室温析出浅黄色晶体将烧瓶置于冰浴中冷却使结晶完全。若出现油层重新加热使其变成均相，在慢慢冷却结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁。混合液冷却至室温后，并无晶体析出，当用玻璃棒不断摩擦烧杯壁时，才析出少量针状晶体抽滤，用35mL冷水分两次洗涤结晶，将得到的产品烘干得到0.5g白色针状物质七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为：理论0.035212.25/7.428757.4mmolgmolgg实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10；b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：2、为什么加入苯甲酸后，反应混合物的ph要保持在9-10？答：在碱性环境下，VB1形成碳负离子，催化亲核加成反应。pH一低，酸性强了，VB1就无法形成C-离子了（结合H+变回成VB1了）。pH值过高的话，也就是碱性太强的话，原料苯甲醛就会发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸，不但导致合成安息香的收率大大下降，还使反应体系多了两个副产物，增加分离难度。这反应叫做Cannizzaro反应，定义如下：无α-活泼氢原子的醛，在强碱作用下，发生分子间氧化-还原反应，一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子，结果一分子被氧化成酸，而另一分子则被还原为醇，故又称为歧化反应。苯甲醛合成安息香一般用氢氧化钠，pH太高，就是NaOH加太多，这时候，氢氧根HO-就会去进攻苯甲醛的醛基碳，碳氧双键其中一对电子先转移到氧原子上，这时候整个分子电子过于富裕，原来的醛基碳变得很排斥电子，于是原来醛基上的那个氢带着一对电子奔向另一个苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇负离子，这个苯甲醇负离子很容易就从氢氧化钠溶液的H2O中夺取一个氢成了苯甲醇，而第一分子醛上原来转移到氧原子上的那对电子看到失去一个氢的醛基碳带了正电，于是便向它奔来，又形成碳氧双键，苯甲酸就形成了。