【课题】第十一单元官能团与有机化学反应烃的衍生物习题讲评主备人:田慎营滕州二中【课型】讲评课【教学时间】2015年1月【教学目标】1.通过试卷分析,加强学生对卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们相互联系的认识。2.认识有机反应类型,在实际的题目中能够辨别。3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。4.通过试卷的讲评,增强学生的学习信心,发现知识上的不足,在后一阶段的复习中通过努力进一步提高化学成绩。【教学重点】知识间的联系,解题方法的提炼,解题技能的形成。【教学难点】试题的分析和切入【热点定位】1.卤代烃、醇、酚、醛、羧酸,酯的典型代表物的结构与性质。2.各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3.有限制条件的同分异构体的书写。4.信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。【教学模式】分析错因→自查自纠→小组讨论→释疑解难→归纳总结→变式练习→课后反思【教学手段】多媒体辅助教学【教学过程】【学生答题情况】本次习题是复习官能团与有机化学反应和烃的衍生物后,根据考纲、考点、学生实际情况设置的习题。共10个选择,3个大题。当天上交批改。批改时仅有对错,没有总分。批改情况如下:1、选择部分:出错较多的题目有3题分别是:4题、6题、8题.2、填空部分:整体不好,11、12、13题出错较多。课前发放试卷,学生自查自纠,以学习小组为单位相互交流,填写“考试错因自查表”。考试错因自查表:班级:姓名:日期:失项目题号失分审题错误失分解题不没写完答案分统计规范失分论述不严谨粗心失分知识点未掌握失分做题速度太快失分做题太慢,后面的会做的题未做其他原因本次考试暴露出的弱点及整改措施:通过批改试卷和学生的错误统计表,常见的错误归纳如下:1.审题不仔细,没按题目要求准确作答,如结构简式答成分子式。2.结构简式的书写不规范,如(1)多写或少写H原子;(2)将苯环写成环己烷;(3)官能团之间的连接线没有对准所连接的原子。3.书写方程式时未用结构简式表达,写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子,写聚合反应忘记写“n”,忘了配平或漏写重要反应条件。4.化学用语书写错误:如羟基写成烃基,羧基写成羰基,酯与脂不分,酯化反应写成脂化反应。【投影】4.[2014·新课标全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯[解析]A项戊烷有3种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷;B项可看成是戊烷的3种同分异构体中有1个H被—OH取代得到的产物,有8种同分异构体;C项有5种同分异构体,即CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CCH2CH3和(CH3)2CHCHCH2;D项有6种同分异构体,即甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丁酸、2-甲基丙酸。答案:A【技能归纳】同分异构体的书写、判断方法(1)一般规律:按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。(2)具体方法:①基元法:如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。③等效氢法(判断一取代物,有几种等效氢,就有几种一取代物):同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。④定一移二法:对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【变式训练1】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种B、28种C、32种D、40种解析:此题有两处转折,因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目:酯酸的数目醇的数目H-COO-C4H91种4种CH3-COO-C3H71种2种C2H5-COO-C2H51种1种C3H7-COO-CH32种1种共计5种8种从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可组成形成的酯共计:5×8=40种。备注:同分异构体的考查,有一部分是光注重数目的考查的,因此要记住各烷基的数目。答案:D【投影】6.[2014·山东卷]苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体[解析]苹果酸中官能团—OH、—COOH均可发生酯化反应,A项正确;苹果酸中的醇羟基不能与NaOH反应,只有—COOH可与NaOH反应,1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B项错误;苹果酸中—OH、—COOH均可与Na发生置换反应,1mol苹果酸与足量Na反应可生成1.5molH2,C项错误;与苹果酸是同种物质,D项错误。答案:A【技能归纳】1、醇(醇羟基)的性质一览:注意:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。2、羧酸(羧基)性质一览:【投影】8.[2014·兰州期末]下列关于有机物的叙述,正确的是()A.加浓溴水,然后过滤,可除去苯中混有的少量乙烯B.苯、溴水和铁粉混合可制成溴苯C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.已知甲苯苯环上的二氯取代物有6种,则甲苯苯环上的三氯取代物也有6种[解析]浓溴水会与乙烯发生加成反应,生成物能溶于苯中,不能分开,A项错误;苯与液溴在催化剂条件下发生反应,B项错误;氨基酸是小分子物质,C项错误;甲苯苯环上的氢原子有5个,故甲苯的二氯取代物和三氯取代物的种类数相等,D项正确。答案:D【技能归纳】含苯环的烃或烃的衍生物的同分异构体的写法:(1)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);(2)等效氢法:例如C8H10的同分异构体有四种,苯环上的等效氢如下:3种;2种;3种;1种;所以当要求书写C8H10O(酚)的同分异构体时,先写出C8H10的同分异构体,然后用-OH取代苯环上的等效氢即可,所以共9种。【变式训练2】(2013·武汉高三调研)有两种有机物Q()与P,下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,可得到2种一氯代物,P中有两种不同位置的氢原子,P的一溴代物有2种,D项错误。答案:C【投影】12.【2014山东卷】3-对苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官能团的名称为。(2)试剂C可选用下列中的。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。【解析】(1)A是对甲基苯甲醛,其同分异构遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,另一个基团是乙基,有邻、间、对三种。由已知可得,B是CH3CHO中C—H键与醛基的加成后的消去的产物,产物的官能团是碳碳双键和醛基。(2)C6H5CH3→A是对位上引进醛基,A→B是C—H键与醛基的加成后的消去,B→D是醛基的氧化,C是银氨溶液或新制的氢氧化铜。(3)D→E是D与甲醇的酯化反应,E的同分异构体是一种酚酯,与NaOH反应的物质的量的比例是1:2。(4)E中含碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物答案:(1)3;醛基CH3——OOCCH=CHCH3(2)b、d(3)(配平不作要求)(4)【技能归纳】1.有机物之间的相互转化关系2、“四招”突破有机合成题(1)全面获取有效信息。题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。(2)确定官能团的变化。有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。(3)熟练掌握经典合成线路。在中学化学中有两种基本的转化路径,如,①一元合成路线,RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。②二元合成路线,RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。(4)规范表述。即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书H3C—CO—OCH=CHCH3+2NaOH△ONaCH3+CH3CH=CHCOONa+H2O写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。第十一单元官能团与有机化学反应烃的衍生物试题1.[2014·四川卷]化学与生活密切相关。下列说法不正确的是()A.乙烯可作水果的催熟剂B.硅胶可作袋装食品的干燥剂C.福尔马林可作食品的保鲜剂D.氢氧化铝可作胃酸的中和剂[解析]乙烯可以作生物调节剂,催熟果实,A正确;硅胶具有吸水性,可以作干燥剂,B正确;福尔马林中含有的甲醛具有毒性,不能作为食品的保鲜剂,C错误;氢氧化铝具有两性,可以中和胃酸,作胃酸中和剂,D正确。答案:C2.[2014·福建卷]下列关于乙醇的说法不正确的是()A.可用纤维素的水解产物制取B.可由乙烯通过加成反应制取C.与乙醛互为同分异构体D.通过取代反应可制取乙酸乙酯[解析]纤维素在一定条件下完全水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳,A项正确;乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇,B项正确;分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体,乙醇的分子式为C2H6O,乙醛的分子式为C2H4O,C项错误;乙醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应属于取代反应中的一种,D项正确。答案:C3.[2014·新课标全国卷Ⅱ]四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种[解析]由四联苯的结构可知,四联苯中含有5种等效氢:,故一氯代物有5种,正确选项是C。答案:C4.[2014·新课标全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯[解析]A项戊烷有3种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷;B项可看成是戊烷的3种同分异构体中有1个H被—OH取代得到的产物,有8种同分异构体;C项有5种同分异构体,即CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CCH2CH3和(CH3)2CHCHCH2;D项有6种同分异构体,即甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丁酸、2甲基丙酸。答案:A5.[2014·山东卷]下表中对应关系正确的是()ACH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应B由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应CCl2+2Br-===2Cl-+Br2Zn+Cu2+===Zn2++Cu均为单质被还原的置换反应D2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑Cl2+H2O===HCl+HClO均为水作还原剂的氧化