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第34讲生活中两种常见有机物设计实验验证乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性(1)给四种物质编号考点1乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性(3)实验结论。乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性：______________。(2)设计实验操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴②、④变红，其他不变②、④___①、③b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液②中产生气体②___④c.在①、③中各加入少量金属钠①产生气体，反应迅速，③产生气体，反应缓慢①___③②④①③例1钠与下列物质均能反应产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH。试根据所学知识推断这三种物质电离出H+从难到易的顺序为()A．①②③B．②③①C．③①②D．②①③【解析】根据钠与物质反应产生氢气的剧烈程度可得出这三种物质电离出H+从难到易的顺序为③＜①＜②。【点评】首先要弄清楚上述反应放出氢气的本质是置换出H+，产生氢气的速率越快则表明给出H+越容易。C考点2实验室制取乙酸乙酯1．原理CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO42．装置(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。考点2实验室制取乙酸乙酯1．原理CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO42．装置(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。3．现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。4．注意事项(1)试剂加入乙醇→浓硫酸→乙酸，且体积比为3∶2∶2。(2)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(3)饱和碳酸钠溶液的作用①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(4)酯的分离通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。(5)加热加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。例2化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯：密度(g/cm3)熔点(℃)沸点(℃)溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水(1)制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是________，导管B除了导气外还具有的作用是________。②试管C置于冰水浴中的目的是_______________。(2)制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_____层(填“上”或“下”)，分液后用_____(填入编号)洗涤。防止环己烯挥发防暴沸冷凝a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液c上②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从____口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_________________________。③收集产品时，控制的温度应在_____左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是()a．蒸馏时从70℃开始收集产品b．环己醇实际用量多了c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出83℃g冷却水与气体形成逆流b【点评】教材中出现的实验体现的是化学实验基础知识，如药品的取用，仪器的使用，实验操作方法等，酯化反应实验也是中学重要的演示实验和学生实验之一，酯化反应的化学原理及其实验内容均是近几年的高考热点。深入理解酯化反应实验操作对学好、用好这部分内容极为重要。考点3根、基、官能团根基官能团含义带电荷的原子或原子团(即离子)电中性的原子或原子团决定有机化学性质的基团举例氢氧根离子OH-，铵根离子羟基—OH，甲基—CH3羟基(—OH)，羧基(—COOH)存在独立存在于离子化合物或者溶液中不能独立存在，共价型有机物中不能独立存在，共价型有机物中稳定性一般稳定活泼活泼+4NH例3下列有关粒子的化学用语正确的是()C【点评】化学用语是近几年高考热点，本题考查的不光是化学用语，同时也是对物质结构的考查，掌握化学用语是学好化学的前题条件。【解析】甲基的电子式为H，羟基的电子式为，1mol中含有8NA电子。3CH检验有机物的性质通常用到溴水，溴水褪色的原理通常有物理变化和化学变化二种类型，物理变化一般是指有机物与溴水发生萃取，如苯及其同系物与溴水的混和，化学变化一般又有加成反应与发生氧化还原反应二种情况。如溴水与不饱和的碳碳双键或者叁键反应是加成反应，与还原性有机物如醛类物质混合褪色是发生了氧化反应，而有机物取代反应是指与液溴反应，如甲苯的溴代等。1.若用18O标记的CH3CHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯，则会出现的结果是()A．18O只存在于乙酸乙酯中B．18O只存在于水中C．18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中D．18O只存在于乙醇和水中C2.下列说法错误的是()A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应D【解析】生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A项正确；乙醇和乙酸常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，B项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，C项正确；酯化反应和皂化反应的反应条件分别是酸性和碱性，二者不互为逆反应，D项错误。3.酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将两者鉴别开的是()A．闻气味B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C．分别滴加NaOH溶液D．分别滴加石蕊试液【解析】水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2，溶于醋酸但不与酒精反应；醋酸使紫色石蕊试液变红，但酒精不能；酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应无明显现象，该方法鉴别不开。C4.将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为()A【解析】1mol该醇中含碳：n(C)=n(CO2)=1.5mol×2=3mol，含羟基：n(—OH)=2n(H2)=15.6L22.4Lmol×2×2=1mol，该饱和醇为丙醇，可能的结构有CH3CH2CH2—OH和由分子中氢原子的种类数可知为后者。，5.下列实验装置图正确的是()B6.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率C7.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式__________________、______________________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是______反应。放热2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是______；乙的作用是______。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_______________；集气瓶中收集到的气体的主要成分是______。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有______。要除去该物质，可在混合液中加入_____(填写字母)。a．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳然后，再通过______(填实验操作名称)即可除去。加热冷却乙醛、乙醇、水氮气乙酸c蒸馏【解析】(1)铜是红色，氧化后变成氧化铜而变黑，由黑变红是由于氧化铜被乙醇还原成铜。开始反应要加热，停止加热后反应仍然能进行，说明此反应是放热反应。(2)乙醇是液体，需要加热变成蒸气才能进入玻璃管中，所以甲要加热，产生的乙醛蒸气要冷凝成液体，所以乙的作用是冷却。(3)空气中O2参与反应后，剩下的主要气体就是N2。(4)乙醛具有较强的还原性，易被氧化成乙酸。乙酸与碳酸氢钠溶液反应生成高沸点的盐CH3COONa，再通过蒸馏得到乙醛。