选修5醛完美课件

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化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物第二节醛根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病一、乙醛的分子结构分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O友情提示二、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。吸收强度0246810乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢甲基上的氢HOHCCHH极性键结构决定性质:根据乙醛的结构预测乙醛的性质不饱和OCHH根据结构分析及解酒原理推测乙醛化性HOOCHOCH3CH加H还原成醇加O氧化成羧酸三、乙醛的化学性质(1)加成反应+H-HNi△OCH3-C-HCH3CH2OH注意:加成时只能与H2、HCN不能与Br2水加成(2)催化氧化OCH3-C-H2+O2催化剂△OCH3-C-O-H2乙醇乙醛乙酸氧化O氧化O还原H氧化ONiCH3CHO+H2CH3CH2OH这个反应属于氧化反应还是还原反应?还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH②燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃③.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应取一洁净试管,加入2mL2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。①配制银氨溶液:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银-银氨溶液在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,充分振荡后把试管放在热水浴中静置。②水浴加热生成银镜:现象:条件:反应过程试管内壁附着一层光亮的银镜。水浴加热CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O你能仿照葡萄糖的银镜反应写出乙醛的银镜反应方程式吗?△实验注意事项:(1)试管内壁应洁净试管要洁净(这是实验成败的关键之一)。否则,只得到黑色疏松的银沉淀,没有银镜产生或产生的银镜不光亮。(2)须用新制的银氨溶液;如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。所以,实验完毕应立即将试管内的废液倾去,用稀硝酸溶解管壁上的银镜,然后用水将试管冲洗干净。(3)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(4)加热时不能振荡试管和摇动试管;(5)做完实验的试管用稀硝酸洗涤3Ag+4HNO3(稀)===3AgNO3+NO↑+2H2O(6)关系式:-CHO——2Ag银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用:检验醛基的存在,工业上用来制瓶胆和镜子复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习•一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,•析出银21.6g。等量的此醛完全燃烧时,•生成的水为5.4g。则该醛可能是()•A.乙醛B.丙醛•C.丁醛D.甲醛•21.6g银为0.2mol,故饱和一元醛为0.1mol。•醛完全燃烧时,生成的水为5.4g,即0.3mol,•含H为0.mol。则该醛分子中有6个氢原子,•根据通式为CnH2nO,可得n=3,即为丙醛。•在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴(NaOH必须过量),振荡。①配制Cu(OH)2悬浊液:在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入0.5mL乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。②乙醛的氧化:II,与新制氢氧化铜反应10%NaOH2%CuSO4乙醛现象:条件:蓝色沉淀消失,试管中有红色沉淀。加热至沸腾CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O砖红色医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在应用:乙醛能被弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化,那么能否被KMnO4/H+氧化吗?被强氧化剂酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7、Br2水氧化4、乙醛的工业制法(2)乙炔水化法:(1)乙醇氧化法:(3)乙烯氧化法:二、乙醛醛类COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛讨论:饱和一元醛的通式?1、饱和一元醛的通式:CnH2nO2、化学性质(1)和H2加成被还原成醇(2)氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应Ⅱ与新制的氢氧化铜反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色总结醛类应该具备哪些重要的化学性质?甲醛物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水COHH结构式:分子式:CH2O结构简式:HCHO应用:重要的有机合成原料其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽,但如果食用过量会休克和致癌1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。2、……3、……学与问P.58△(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+3H2OOH-C-H+4[Ag(NH3)2]OHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OO2(H2CO3)CHOH1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。2、……3、……学与问P.58CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△△CO2+2Cu2O↓+5H2OOH-C-H+4Cu(OH)2巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质(1)溴乙烷、乙醇、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚(1)加溴水溴乙烷与溴互溶与水分层乙醇不分层乙醛可以使溴水褪色(2)用溴水苯、甲苯分层乙醇互溶甲醛、1-己烯褪色(油状),3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应练一练1.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是(2)检验分子中碳碳双键的方法是(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?水浴加热有银镜生成,可证明有醛基—CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后,由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。5、醛的同分异构现象除碳链异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体如:C3H6OOCH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OHOCH3-C-CH3CH2=C-CH3OH二、乙醛1.下列配制银氨溶液的操作中,正确的是()A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再加入过量浓氨水,振荡,混合均匀B.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加2%AgNO3溶液1~2mL,逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止。D2.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是()A.氨水B.NaOH溶液C.稀硝酸D.酒精C3.关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是()A.乙醛的银镜反应B.乙醛制乙醇C.乙醛与新制氢氧化铜的反应D.乙醛的燃烧反应B4.对有机物的化学性质叙错误的是()A.能发生银镜反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D.该有机物既能被氧化又能被还原。CH2CHCHCHOCH3C练一练2.A能发生一系列反应,最终产物为草酸。ABCDEFCOOHCOOH草酸光溴NaOH,醇溴水NaOH,水O2,催化剂O2,催化剂△△△△已知:B的相对分子质量比A大80练一练2.A能发生一系列反应,最终产物为草酸。ABCDEFCOOHCOOH草酸光溴NaOH,醇溴水NaOH,水O2,催化剂O2,催化剂△△△△已知:B的相对分子质量比A大80

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