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大学基础有机化学实验教材及参考资料教材：《大学基础化学实验》，吴江主编，化学工业出版社参考资料：《有机化学实验》（第二版），兰州大学、复旦大学编，高等教育出版社《有机化学实验》（第二版），黄涛主编，高等教育出版社关于本实验课有机化学实验课是一门重要的基础课，要求学生的独立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能。有机化学实验具有一定的不可预测性，灵活的面对、适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操作往往得到不同的结果。本课程的目的、要求熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法。培养实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问题、解决问题的独立工作能力。通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。课程内容基本操作：简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取；色谱分离等，有专门的课程。复杂基本操作：如分馏；水汽蒸馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这些操作将出现在有机合成实验中。有机合成实验：化合物的制备实验多步骤反应实验考试实验实验课纪律考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席3次以上实验课程。做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。严禁在实验室内吸烟或进食。实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。实验报告的撰写实验报告的内容实验目的和要求反应式：包括主反应和副反应实验所需主要物料及产物的物理常数反应装置图实验步骤和现象记录粗产物纯化过程及原理产品外观、产率计算讨论实验报告的撰写实验步骤及现象记录格式：实验步骤现象分步按顺序详细列出。每位同学现象不尽相同，需仔细记录，每步骤的现象与左边步骤对齐。实验报告的撰写关于讨论：对于同一个实验，由于每位同学对理论知识及实验操作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总结。讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾，可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践操作的认识，巩固学习成果。实验室安全须知进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。同时，有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等，如果使用不当也易引起触电或火灾。实验室安全须知实验室常见事故：割伤灼伤中毒着火爆炸实验室安全须知割伤预防：按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。实验室安全须知割伤处理：如果不慎，发生割伤事故要及时处理，先将伤口处的玻璃碎片取出。若伤口不大，用蒸馏水洗净伤口，用创可贴包扎，或涂上红药水，撒上止血粉用纱布包扎。若伤口较大或割破了主血管，则应用力按住主血管，防止大出血，及时送医院治疗。实验室安全须知灼伤预防：皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温，如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触。取用有腐蚀性化学药品时，应戴上橡皮手套和防护眼镜。实验室安全须知灼伤处理：根据不同的灼伤情况需采取不同的处理方法。被酸或碱灼伤时，应立即用大量水冲洗。酸灼伤用1%碳酸钠溶液冲洗；碱灼伤则用1%硼酸溶液冲洗。最后再用水冲洗。严重者要消毒灼伤面，并涂上软膏，送医院就医。被溴灼伤时，应立即用2%硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色，然后用甘油加以按摩。实验室安全须知灼伤处理：如被灼热的玻璃或铁器烫伤，轻者立即用冷自来水冲伤口数分钟或用冰块敷伤口至痛感减轻；较重者可在患处涂以正红花油，然后擦一些些烫伤软膏。除金属钠外的任何药品溅入眼内，都要立即用大量水冲洗。冲洗后，如果眼睛未恢复正常，应马上送医院就医。实验室安全须知中毒预防：化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点：药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触。实验室安全须知中毒预防：使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。实验室安全须知中毒处理：一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇洗去。实验时若有中毒特征，应到空气新鲜的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的症状，如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院。实验室安全须知着火预防：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操作。尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存，（如煤油中的钾、钠和水中的白磷）实验室安全须知着火处理：实验室如果发生了着火事故，首先应保持沉着镇静，切忌惊慌失措。应及时地采取措施，控制事故的扩大。首先，立即熄灭附近所有火源，切断电源，移开未着火的易燃物。然后，根据易燃物的性质和火势设法扑灭。实验室安全须知着火处理：地面或桌面着火，如火势不大，可用淋湿的抹布来灭火；反应瓶内有机物的着火，可用石棉板或湿布盖住瓶口，火即熄灭；身上着火时，切勿在实验室内乱跑，应就近卧倒，用石棉布等把着火部位包起来，或在地上滚动以灭火焰。实验室安全须知着火处理：不管用哪一种灭火器都是从火的周围开始向中心扑灭。水在大多数场合下不能用来扑灭有机物的着火。因为一般有机物都比水轻，泼水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧，火随水流促其蔓延。实验室安全须知灭火器的使用实验室安全须知常用灭火器种类名称药液成份适用范围泡沫灭火器Al2（SO4）3和NaHCO3用于一般失火及油类着火。因为泡沫能导电，所以不能用于扑灭电器设备着火。火后现清理较麻烦。四氯化碳灭火器液态CCl4用于电器设备及汽油、丙酮等着火。四氯化碳在高温下生成剧毒的光气，不能在狭小和通风不良实验室使用。注意四氯化碳与金属钠接触将发生爆炸。1211灭火器CF2ClBr液化气体用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气设备。二氧化碳灭火器液态CO2用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若握在喇叭筒上易被冻伤。干粉灭火器NaHCO3等盐类与适宜的润滑剂和防潮剂用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧等物质着火。实验室安全须知爆炸预防：常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。实验室安全须知爆炸预防：使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物）或遇水易燃烧爆炸的物质（如钠、钾等）时，应特别小心，严格按操作规程办事。若反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度等。仪器的领取与维护每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。所有课程结束后，清点仪器交还回准备室，缺损的需补齐，并承担相应费用。蒸馏及熔点、沸点的测定和温度计的校正目的和要求正确掌握用毛细管法测定有机化合物的原理及其方法，并了解测定熔点的意义。了解怎样利用纯有机化合物的熔点来校正温度计。初步掌握蒸馏装置的安装及其操作。正确掌握用常量法（即蒸馏法）测定沸点的原理及其方法。基本原理——熔点定义：熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度。纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。若化合物含有杂质，会导致熔点变低，熔程变长。基本原理——熔点化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点。开始有少量液体出现，此后固液相平衡。继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2℃。只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。基本原理——沸点定义：沸点是液体化合物的蒸气压与外界大气压力相等时的温度。液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出，即沸腾。若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压力变化而变化。基本原理——沸点液体化合物蒸气压——温度曲线图：pt/C。50100150200101.33kPaH2O外界压力为一个标准大气压时，水的沸点为100℃。若外界压力增大，水的沸点也升高。基本原理——蒸馏定义：将液体化合物加热至沸腾使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却在凝结为液体的两个过程的联合。蒸馏是分离和提纯液态有机化合物最常用的重要方法之一。通过蒸馏可除去不挥发性杂质及有色的杂质，分离沸点差大于30℃的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。混合液体同样可能有恒定的沸点（共沸物），因此不能说具有恒定沸点的液体一定是纯净物。实验装置——熔点的测定毛细管+b形管测定有机化合物的熔点注意毛细管、温度计、橡皮圈的位置！熔点的测定注意事项：毛细管的封闭：将毛细管的一端伸入酒精灯下层火焰，不断转动毛细管使其不歪斜，不留孔。装样高度：2~3mm，密实。注意使温度计水银球位于b形管上下两叉口之间。升温速度：不可太快，特别是接近熔点时需控制每分钟升温1℃左右。熔点的测定样品：二苯胺（m.p.54-55℃）萘（m.p.80.55℃）苯甲酸（m.p.122.4℃）未知样品每个样品测两次（复测需重新装样，不可待上次样品凝固后再测）熔点的测定——数据记录观测三个温度，并列表记录：萎缩、塌陷温度T1液滴出现温度T2全部液化时温度T3表格建议格式：样品T1T2T3二苯胺第一次第二次T1-T3即为化合物的熔程实验装置——蒸馏及沸点的测定采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸点：注意温度计水银球的位置！蒸馏及沸点的测定注意事项：蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右——即先固定蒸馏瓶的位置，再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3～2/3。液体量过多或过少都不宜。冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140℃可不通冷凝水。蒸馏及沸点的测定注意事项：沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入