有机化学实验课件

海南大学公共实验中心教案有机化学试验实验目录绪论,有机化学实验基础知识实验一、萃取与洗涤实验二、蒸馏及沸点测定、分馏实验三、环己烯的制备实验四、1－溴丁烷的制备实验五、乙酸正丁酯的制备实验六、乙酰苯胺的制备实验七、苯甲酸乙酯的制备(设计性实验)实验八、薄层层析实验九、咖啡因的提取海南大学公共实验中心教案绪论有机化学实验的基本知识有机化学试验有机化学是一门以实验为主的科学，上好实验课是提高有机化学教学质量的重要环节。通过实验可验证理论，巩固和加深对理论的理解，使理论与实践紧密联系起来，又可学会和掌握有机化学实验的基本操作，培养独立工作能力、科学思维方法、严谨的科学作风和实事求是的科学态度，为今后掌握临床实验技术和开展科学研究工作打下基础。有机化学实验须知1、学生要提前10min进入实验室,不能穿拖鞋进入实验室。2、实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。3、实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。4、学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。5、实验中不得有任何作弊行为，否则本次实验按不及格论。6、在设计性实验阶段，将开放实验室。实验室规则为确保实验顺利进行，做实验时，学生必须遵守下列规则：–实验前必须认真预习实验讲义，明确实验目的和要求，了解实验原理和内容，弄清操作步骤，订出实验计划，做到心中有数。–实验中应保持安静和良好秩序，认真操作、仔细观察和如实记录。未经老师同意不得任意改变药品用量和实验内容。–爱护公物。公用仪器、药品、器材应在指定地点使用，或用后及时放回原处。仪器若有损坏要按制度赔偿。–保持实验室整洁。–实验完毕，及时做好实验后处理工作。清洗、整理仪器、检查安全，按要求及时上交实验报告，交老师批阅。–严格遵守操作规程，确保安全，如遇事故，应保持冷静，并及时向老师报告，以便及时处理，防止事故扩大。–学生轮流值日。值日生负责整理公用物品、打扫实验室，检查水电是否关闭，最后关好门窗。实验室安全知识1、事故的预防（1）在操作易燃、易爆的液体（如乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）时应远离火源，禁止将上述溶剂放入敞开容器内。（2）易燃、易挥发物不得倒入废液缸内，应倒入指定回收瓶中。（3）化学品不要沾在皮肤上，每次实验完毕后应立即洗手。（4）严禁在实验室内吃东西、吸烟。（5）不能用湿手去使用电器或手握湿物安装插头。实验完毕应首先切断电源，再拆卸装置。2、事故处理（1）着火：要保持冷静、不能惊慌失措。应将火源或电源切断，并迅速移去易燃物品，用砂或适宜的灭火器将火扑灭。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的四周向中心扑灭火焰。（2）灼伤：浓酸、浓碱等灼伤时，立即用大量自来水冲洗，然后按以下处理：酸灼伤时，水冲洗后用3—5%碳酸氢钠（或肥皂水、稀氨水）溶液处理，涂上凡士林或其它药物；碱灼伤时，水冲洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液处理，涂凡士林或其它药物，一旦酸碱溅入眼内，应用大量水冲洗，再用1％碳酸氢钠溶液或1%硼酸溶液冲洗；最后用水洗。（3）烫伤：轻者可用稀甘油、万花油、蓝油烃等涂抹患处。重者可用蘸有饱和苦味酸溶液（或饱和高锰酸钾溶液）的棉球或纱布敷患处，必要时到医院处理。切忌用水冲洗。（4）创伤：玻璃、铁屑等刺伤时，先取出异物，再用3％过氧化氢溶液或红汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血过多或刺入的异物太深，应到医院处理。仪器的洗涤和干燥玻璃仪器的洗涤一般应用毛刷蘸取洗衣粉液将玻璃仪器洗刷干净后，再用自来水冲洗。若仪器沾有有机物无法洗净时，可用少许有机溶剂溶解后再洗涤。必要时可用洗液洗涤，再用自来水冲洗。在某些实验中(如精制产品或用于有机分析实验)，须用更洁净的玻璃仪器，最后还要用蒸馏水或去离子水淋洗，以除去由自来水带来的杂质。玻璃仪器的干燥有机化学实验往往都要使用干燥的玻璃仪器，因此要养成在每次实验后马上把玻璃仪器洗净和倒置使之干燥的习惯。最简单的干燥办法是将仪器倒置一段时间，至无水时即可。有些实验需严格无水，这时需将仪器放在烘箱中烘干(注意：用有机溶剂淋洗过的玻璃仪器不能放入烘箱，否则会造成爆炸事故)。有时为了省时间，或急等待用，玻璃仪器可以先用一些溶剂(乙醇．丙酮等)淋洗后，用电吹风吹冷风，待稍干后再吹热风使干燥完全(直接吹热风有时会使有机蒸气爆炸)，然后再吹冷风使仪器冷却，若任其冷却，有时会在器壁上凝上一层水气。有机化学实验的常用仪器①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒压滴液漏斗海南大学公共实验中心教案实验一、萃取与洗涤有机化学试验一、实验目的掌握萃取与洗涤的方法和原理二、基本原理萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离。提取或纯化目的的一种操作。萃取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用方法之一。应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需物质，也可以用来洗去混合物中少量杂杂质。通常称前者为“抽取”或萃取，后者为“洗涤”。三、药品和仪器药品：草酸，乙酸乙酯仪器：60mL分液漏斗，100mL烧杯，锥形瓶（50mL，2个）（实验视频）四、实验操作1、仪器的选择液体萃取最通常的仪器是分液漏斗，一般选择容积较被萃取液大1-2倍的分液漏斗．2、萃取溶剂萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和溶质分开，所以最好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；较易溶者，用苯或乙醚萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体积不应超过分液漏斗总体积的2/3。3、操作方法在活塞上涂好润滑脂，塞后旋转数圈，使润滑脂均匀分布，再用小像皮圈套住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脱。关好活塞，装入待萃取物和萃取溶剂。塞好塞子，旋紧。先用右手食指末节将漏斗上端玻塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下轻轻振摇分液漏斗，使两相之间充分接触，以提高萃取效率。每振摇几次后，就要将漏斗尾部向上倾斜（朝无人处）打开活塞放气,以解除漏斗中的压力。如此重复至放气时只有很小压力后，再剧烈振摇2～3min，静置，待两相完全分开后，打开上面的玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体自活塞放出，有时在两相间可能出现一些絮状物也应同时放去。然后将上层液体从分液漏斗上口倒出，却不可也从活塞放出，以免被残留在漏斗颈上的另一种液体所沾污。4、乳化现象解决的方法:(1)较长时间静置；(2)若是因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏或采用过滤方法除去；(3)若是由于两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质（如氯化钠等），利用盐析作用加以破坏。另外，加入食盐，可增加水相的比重，有利于两相比重相差很小时的分离；（4）加热以破坏乳状液，或滴加几滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面张力。注意：使用低沸点易燃溶剂进行萃取操作时，应熄灭附近的明火。5、化学萃取化学萃取（利用萃取剂与被萃取物起化学反应）也是常用的分离方法之一，主要用于洗涤或分离混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用碱性萃取剂从有机相中萃取出有机酸，用稀酸可以从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质，用浓硫酸从饱和烃中除去不饱和烃，从卤代烷中除去醇及醚等。6、液-固萃取自固体中萃取化合物，通常是用长期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶剂长期的浸润溶解而将固体物质中的需要成分浸出来，效率低，溶剂量大。脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，是固体物质每一次都能被纯的溶剂所萃取，因而效率较高，为增加液体浸溶的面积，萃取前应先将物质研细，用滤纸套包好置于提取器中，提取器下端接盛有萃取剂的烧瓶，上端接冷凝管，当溶剂沸腾时，冷凝下来的溶剂滴入提取器中，待液面超过虹吸管上端后，即虹吸流回烧瓶，因而萃取出溶于溶剂的部分物质。就这样利用溶剂回流和虹吸作用，是固体中的可溶物质富集到烧瓶中，提取液浓缩后，将所得固体进一步提纯。答：(1)较长时间静置；(2)若是因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏或采用过滤方法除去；(3)若是由于两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质（如氯化钠等），利用盐析作用加以破坏。另外，加入食盐，可增加水相的比重，有利于两相比重相差很小时的分离；(4)加热以破坏乳状液，或滴加几滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面张力。五、思考题：萃取过程中发生乳化现象应当怎样处理？海南大学公共实验中心教案实验二、蒸馏及沸点测定、分馏有机化学试验一、实验目的1.了解蒸馏意义（液体有机化合物的分离和提纯及通过沸点测定鉴别液体有机化合物的纯度）。2.掌握蒸馏法（常量法）测定沸点的原理和方法。3.了解分馏的基本原理和意义。4.掌握蒸馏及分馏的操作方法。二、实验原理1、普通蒸馏(Distillation)A、蒸馏是纯化和分离液态物质的一种常用的方法，通过蒸馏还可以测定纯液态物质的沸点。液态物质受热沸腾化为蒸汽，蒸汽经冷凝又转变为液体，这个操作过程就称为蒸馏。B、纯的液态物质在一定压力下具有确定的沸点，不同的物质具有不同的沸点。蒸馏就是利用不同物质的沸点差异对液态混合物进行分离和纯化的。当液态混合物受热时，由于低沸点物质易挥发，首先被蒸出，而高沸点物质因不易挥发或挥发出的少量气体易被冷凝而滞留在蒸馏瓶中，从而使混合物得以分离。不过，只有当组分沸点相差在30oC以上时，蒸馏才有较好的分离效果。如果组分沸点差异不大，就需要采用分馏操作对液态混合物进行分离和纯化。而采用蒸馏法测定物质沸点的方法叫做常量法。C、蒸馏操作主要用于以下几个方面：(1)分离液体混合物；(2)测定混合物的沸点；(3)提纯，除去不挥发的杂质；(4)回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。D、需要指出的是：具有恒定沸点的液体并非都是纯的化合物。因为有些化合物相互之间可以形成二元或三元共沸混合物，共沸混合物是不能通过蒸馏操作进行分离的。2、分馏(FractionalDistillation)A、简单蒸馏只能对沸点差异较大的混合物作有效的分离，而采用分馏柱进行蒸馏则可以对沸点相近的混合物进行分离和提纯，这种操作方法称为分馏。简单地说，分馏就是多次蒸馏，利用分馏技术甚至可以将沸点相距1oC~2oC的混合物分离开来.B、需要指出的是具有恒定沸点的二元或三元共沸混合物（恒沸点混合物），分馏操作也不能把这几种物质分离开来。三、药品和仪器药品：60%工业酒精水溶液或工业酒精、丙酮（A.R）仪器：圆底烧瓶（100ml、50ml各1个）；直形冷凝管（1支）；接引管（又称牛角管，1支）；锥形瓶（3个）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1支）；200℃温度计（1支）；沸点管（1套）；提式管（1支）；韦氏分馏柱（1支）；（实验视频）四、实验操作（重点.难点）蒸馏装置主要包括蒸馏瓶、冷凝管和接受器三部分。而分馏装置还包括分馏柱。1、蒸馏瓶大小的选择依待蒸馏液体的量而定。2、冷凝管的选择依待蒸馏液体的沸点而定。3、蒸馏装置中所采用的尾接管和接受瓶之间应留有缝隙，以确保蒸馏装置与大气相同。否则，封闭体系受热后会引起事故。4、为了消除在蒸馏过程中的过热现象，保证沸腾的平稳状态，常加入素烧瓷片或沸石，或一端封口的毛细管，防止加热时产生爆沸现象。5、蒸馏低沸点易燃液体（如乙醇）时，千万不要用明火直接加热。6、无论何时，都不要使蒸馏瓶蒸干，以防意外。7、进行分馏操作时，影响分馏效率的因素主要有以下三个方面：(1)理论塔板数(2)回流比(3)柱的保温8、蒸馏速度应控制在1～2滴/s，而分馏速度应控制在2～3s/滴。9、安装仪器的顺序一般都是自下而上，从左到右。无论从正面还是侧面观察，全套仪器装置的轴线都应该在同一个平面内。而拆仪器的顺序与安装仪器的顺序恰好相反。在进行蒸馏时，一定要先通冷凝水（冷凝水的入水管在下端，出水管在上端），然后才能开始加热；停止蒸馏时，一定要先停止加热，然后停止通水，再拆仪器。五、实验步骤(1)蒸馏步骤1、加料：将待蒸工业酒精20mL小心倒入蒸馏瓶中，加入几粒沸石；2、安装蒸馏装置；3、加热（重点）：先打开冷