安息香的辅酶合成

第1页安息香的辅酶合成一、实验目的1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。2.了解酶催化的特点。二、实验原理安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1，2-二苯基乙酮等，分子式为C14H12O2，相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：三、主要试剂及产物的物理常数名称分子量性状相对密度熔点/℃沸点/℃溶解性水醇醚安息香212.24无色或白色晶体，白色或黄色棱柱体结晶。1.31137344(102.4kPa)不溶于冷水，微溶于热水溶于乙醇微溶于乙醚苯甲醛106.12纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。1.04-26179.62（1.33kPa）微溶于水溶于乙醇溶与乙醚维生素B1300.81白色结晶，盐酸盐为白色结晶性粉末，易潮解，有苦味，在碱性条件下易分解变质＼245～250＼溶于水微溶于乙醇不溶于乙醚第2页乙醇46.07无色透明液体（纯酒精），有特殊香味的气味，易挥发。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物。0.78945-114.378.4溶于水溶于甲醇溶于乙醚氢氧化钠40.01易吸收空气中的水分和二氧化碳。半数致死量（小鼠，腹腔）40mg/kg。有腐蚀性。其水溶液有涩味和滑腻感。2.130318.41390极易溶于水溶于乙醇不溶于乙醚四、主要试剂规格及用量名称规格用量摩尔数苯甲醛化学纯7.42g(7mL)0.07mol维生素B1化学纯1.26g＼乙醇化学纯〉10mL＼沸石＼若干粒＼蒸馏水＼3.5mL＼10%氢氧化钠溶液化学纯3.5mL＼冷水＼35mL＼活性炭＼少量＼五、实验装置主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。第3页反应图装置六、实验步骤与现象记录序号步骤现象备注1将1.26g维生素B1、3.5mL蒸馏水和10mL乙醇加入50mL圆底烧瓶中，在冰水中冷却。2取3.5mL10%氢氧化钠溶液于一个试管，置于冰浴中冷却。3将氢氧化钠溶液在10min内滴加到维生素B1中，并不断震荡。一开始在将氢氧化钠溶液滴入混合液中时，局部会变黄，一摇就变为无色，然后溶液颜色逐渐变黄。添加后，得调节PH为9～10。4去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴温热1.5h。加热过程中颜色逐渐加深，最后变为橘黄色。水浴温度得保持在60～75℃。5将反应混合物冷至室温，析出浅黄色晶体，将烧瓶置于冰浴中冷却结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁，抽滤，用35mL冷水洗涤结晶。冷至室温时，不断析出浅黄色晶体。若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。粗产品用95%乙醇重结晶。若产物为黄色，在加入乙醇重结晶时，在第4页6可加入少量活性炭，产品为白色针状结晶，产量约3g。冷却至室温的过程中，不断有白色针状晶体析出，在冰浴中冷却时有大量针状晶体析出。七、实验结果和数据处理实验产物为白色针状结晶，产量为5.3g。m理论=0.07÷2×212.24=7.43g,其中m实际=5.3g。那么:产率=%33.71%10043.75.3%100)()(理论实际mm八、讨论1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47）4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。