鲁科版必修二-有机化学基础-知识点总结

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高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O(燃烧时火焰呈淡蓝色)甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。(2)取代反应一氯甲烷:CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2CCl4+HCl四种取代物中,常温下,只有CH3Cl是气态的,其余三种是液态的。2.乙烯(烯烃通式:CnH2n)乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(实验注意点:圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片,目的是防止暴沸;温度计水银球位置是在液面以下,因为是测溶液的温度)(1)氧化反应乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(燃烧时冒黑烟)乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。催化氧化:2CH2==CH2+O22CH3CHO(2)加成反应与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(使溴水褪色)与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:nH2C=CH2n3.苯点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂△催化剂△一定条件CH2-CH2图1乙烯的制取催化剂苯的同系物通式:CnH2n-6(n≥6)(1)氧化反应苯的燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应①苯与液溴反应(注意:是与液溴反应,与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应)(溴苯)②硝化反应+HNO3+H2O(硝基苯)③磺化反应:苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。+H2SO4△—SO3H+H2O苯磺酸(3)加成反应(环己烷)。4.甲苯(1)氧化反应:甲苯的燃烧:C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物:烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:点燃点燃+Br2+HBrFe—Br浓H2SO460℃—NO2+3H2催化剂△CH3|+3HNO3浓硫酸O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键,有极性;—OH与链烃基直接相连1.取代反应:与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:燃烧:生成CO2和H2O;催化氧化:生成乙醛;3.脱水反应:①取代反应:140℃:乙醚;②消去反应:170℃:乙烯;4.酯化反应。酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性:与NaOH溶液中和;2.取代反应:与浓溴水反应,生成白色沉淀;3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性,具有不饱和性1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。羧酸R--C--OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响,O—H能够电离,产生H+1.具有酸的通性;2.酯化反应:与醇反应生成酯。酯R—C--OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应:生成相应的羧酸和醇5.乙醇(一元醇:R—OH,饱和一元醇:CnH2n+1OH)(1)与钠反应乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(2)氧化反应①催化氧化(去氢氧化):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液)2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O③燃烧C2H6O+3O22CO2+3H2O(3)消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。O||—OHO||O||O||O||催化剂△浓硫酸140℃浓硫酸170℃点燃2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O(乙醚)6.苯酚:苯酚是无色晶体,有毒,露置在空气中会因氧化显粉红色。(1)苯酚的弱酸性(俗称石炭酸,不能使指示剂变色,酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—)①与氢氧化钠溶液反应:②苯酚钠与CO2反应:+CO2+H2O+NaHCO3③苯酚与碳酸钠反应:将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液,溶液变澄清,证明苯酚酸性比HCO3—的酸性强。(2)取代反应:取代位置为羟基的邻位和对位(应用:苯酚的定性检验或定量测定)+3Br2↓+3HBr(三溴苯酚)(3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色(鉴别酚类或铁离子)。(4)缩聚反应:生成酚醛树脂,俗称电木,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。7.乙醛:乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。(1)加成反应(与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成,但不与Br2加成)CH3CHO+H2CH3CH2OH;(在有机合成中可利用该反应增长碳链)(2)氧化反应a、催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOHb、与弱氧化剂反应:,乙醛的银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意:①生成物:生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|催化剂△催化剂△△CH3—CHO+HCNCH3—CH—CNNaOH—OH+Na2CO3+NaHCO3—ONan+nHCHO[CH2]n+nH2O浓盐酸沸水浴Ag++NH3·H2O=AgOH↓++4NH;AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O③实验注意事项:氨水要过量,试管要洗净,水浴加热。乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2Oc、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化(褪色)8.乙酸(无水乙酸俗称冰醋酸)(1)乙酸的酸性:乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反应(属取代反应)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯)注意:①脱水方式:酸脱羟基,醇脱氢;②酯的命名:酸前醇后,醇改酯。③拓展:缩聚反应nHOCH2CH2COOH[OCH2CH2C]n+nH2O9.乙酸乙酯(1)乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。(2)水解反应(属于取代反应):水浴加热(700C左右)①酸性条件下部分水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②碱性条件下完全水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH10.蔗糖水解方程式C12H22O11+H2O催化剂C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖糖类中,葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。11.麦芽糖水解方程式C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6浓硫酸△稀硫酸△△催化剂O||△麦芽糖葡萄糖12.淀粉水解(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖多糖中,糖类和淀粉是高分子化合物,但两者不互为同分异构体。糖类经发酵会形成乙醇。13.硬脂酸甘油酯皂化反应+3NaOH3C17H35COONa+应用:上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解,用于制备肥皂。也可以进行酸式水解,生成硬脂酸和丙三醇。14、合成塑料CH2–OH|CH–OH|CH2–OHC17H35COO─CH2C17H35COO─CHC17H35COO─CH219、合成纤维20、合成橡胶

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