有机物中原子共平面、共线问题分析

1有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂，要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。(1)乙烯(CH2CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)(2)乙炔(CCHH)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)(5)甲醛(CHHO)分子是平面结构，4个原子共平面。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：2C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六3实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七：键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为-------甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之，有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。分子中原子共面问题一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。2.熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上,凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型,5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面，凡是位于苯环上的12个原子共平面。43.理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。三角：C—H键之间的夹角-甲烷109°28′，乙烯和苯环120°，乙炔180°。4.单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可转动二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。如甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）和5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外，甲基上的1个氢原子（①H）和②C、③C构成的三角形也可以转到这个平面上，其余2个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，85号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?例2：有机物CCH2CHOH分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?例3：结构式为CH3CH3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？