烷烃简介ppt

烷烃的命名1、碳原子的级数2、烷基的命名3、顺序规则取代基+母体取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，按顺序规则确定次序，小的在前)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)*4有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）支链做取代基。（C）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（D）按名称基本格式写出全名。*5命名步骤实例一CH3CH2CHCH3CH2CH3124351243名称：3-甲基戊烷1243512435CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH367891011678910111212实例二名称：2，3，8，8，9，11-六甲基十二烷2，4，5，5，10，11-六甲基十二烷错误5124356767CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3实例三名称：2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷2，3-二甲基-4-仲丁基庚烷错误3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷实例四CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6543212,3,51234562,4,52编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链:最长链为主链。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。2编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号实例五3命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。实例六3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3131211109876543211234567891011121389101112131确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8多的优先1，1，1，1，92编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。命名：中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷实例七1确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。2编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3命名：中文命名4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷实例八CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2.习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（正丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。四、烷烃的结构C:2s2p22两个成单电子，呈2价？激发杂化(线性组合)4个sp杂化轨道3键长110pm,键角HCH=109o28’乙烷、丙烷、丁烷及高级烷烃碳原子也都采取sp3杂化：乙烷CCHHHHHH-s3sp-sp3sp3sp3杂化碳的轨道夹角应该是109.5°其它烷烃SP3杂化，形成C-Cσ键，键长154pm,键角CCC=111-113oCH3CH3(1)两面角单键旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度()，称为两面角。两面角为0°时的构象为重叠式构象。两面角为60°时的构象为交叉式构象。两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。HH1.乙烷的构象五、构象透视式锯架式纽曼式交叉式构象重叠式构象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH透视式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物（2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法（3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析C-H键长C-C键长键角两面角两氢相距110.7pm154pm109.3o60o250pm110.7pm154pm109.3o0o229pm250pm240pm229pmE重叠E交叉E=12.1KJmol-1每个C-H、C-H重叠的能量约为4KJmol-1当二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。HHHHHHHHHHHH12.1KJ0KJ060180300360能量旋转角（4）乙烷构象势能关系图以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度，就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。稳定构象位于势能曲线谷底的构象非键连相互作用不直接相连的原子间的排斥力。转动能垒分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。（25°时转速达1011次/秒）扭转张力非稳定构象具有恢复成稳定构象的力量；CH3H3CHHHHCH3CH3HHHHH3CH3CHHHH246CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH1357能量旋转角4全重叠2，6部分重叠3，5邻位交叉1=7对位交叉2,4,6是不稳定构象，1,3,5,7是稳定构象。1=7是优势构象（能量最低的稳定构象称为优势构象）沿C2-C3键轴旋转的转动能垒22.6kJ·mol-12、（2）正丁烷的构象势能关系图CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH15%15%70%（3）正丁烷的构象分布分子总是倾向于以稳定的构象形式存在高级烷烃的碳链呈锯齿形HHHHHHHHHHHH由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。烷烃熔点的特点（1）随相对分子质量增大而增大。（2）偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。（3）相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。奇数碳偶数碳取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。1熔点六、物理性质烷烃的密度均小于1（0.424-0.780)偶极矩均为0。烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂.沸点大小取决于分子间的作用力烷烃沸点的特点（1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。（2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。（3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）3密度4饱和烃的偶极矩5溶解度2沸点七、烷烃的化学性质烷烃中的C-C、C-H都是σ键，极性小，键能大，化学性质稳定。CH4与Cl2在黑暗中不发生反应在强烈日光照射下，发生爆炸在漫射光、热或某些催化剂作用下，氢被氯取代：CHCl3+Cl2CCl4+HClhCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClhCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClhCH4+Cl2CH3Cl+HCl漫射光CHCl3+Cl2CCl4+HClh另外还生成乙烷、更高级烷烃及其氯代物(1)卤化反应甲烷氯代反应历程如下：ClCl+Cl+Cl：能量氯原子（氯自由基）链引发链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基。Cl+HCH3HCl+CH3甲基自由基，有未成对电子，活泼，可与Cl2反应夺取一个Cl原子，生成CH3Cl和ClCH3+ClClCH3Cl+Cl链增长……链增长的特点是：消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。Cl+CH3CH3ClCH3+CH3CH3CH3Cl+ClCl2链终止链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。只有在大量甲烷存在时才能得到一氯甲烷为主的产物。当CH3Cl达到一定浓度时，·Cl可与之反应，生成CH2Cl2，进而有CHCl3、CCl4生成。1.自由基一级碳自由基定义：带有孤电子的原子或原子团称为自由基。碳自由基：含有孤电子碳的体系称为碳自由基。CH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3CH3三级碳自由基二级碳自由基自由基的结构特点：有三种可能的结构；（1）刚性角锥体，（2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。如下图：CCC自由基的产生热均裂产生辐射均裂产生CH3COOCCH3OOC6H655-85oCCH3COOBrBr2Br25oC光（1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。（2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。（3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。2.自由基反应3.过渡态理论过渡态的特点:（1）能量高。（2）极不稳定，不能分离得到。（3）旧键未完全断开，新键未完全形成。ABC...................AB+CA+BC任何一个化学反应都要经过一个过渡态才能完成。=A+BCAB+CABC..........反应坐标势能A+BCAB+CABC..........反应势能图反应势能曲线：图中表示势能高低的曲线。反应坐标：由反应物到生成物所经过的能量要求最低的途径。过渡态：在反应物互相接近的反应进程中，与势能最高点相对应的结构称为过渡态。活化能：由反应物转变为过渡态所需要的能量。中间体：两个过渡态之间的产物称为中间体。（中间体能分离得到。过渡态不可分离得到。）Hammond假设：过渡态总是与能量相近的分子的结构相近似。反应坐标势能(丙)卤化反应的取向与自由基的稳定ClCH2CH2CH2Cl+CH3CHClCH2Cl+CH3CH2CHCl2+Cl2Ⅰ（）hCH3CCl2CH3+ClCH2CHClCH3（）Ⅱ+Cl2h丙烷的氯代反应如下：丙烷中，伯氢∶仲氢=6∶2，那么正丙基氯应为异丙基氯的三倍，其实不然!!CH3CH2CH3+Cl2正丙基氯43%异丙基氯57%hⅠ（）Ⅱ（）CH3CH2CH2Cl+CH3CHClCH3+HCl二级自由基稳定性大于一级自由基，即CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3-CH-CH3+Cl2CH3CH3-CH-CH2Cl+CH3-C-CH3Clh64%36%CH3CH3即叔自由基的稳定性大于伯自由基，即(CH3)3C(CH3)2CHCH2•异丁烷的氯代反应如下：自由基稳定性顺序伯、仲、叔氢的活性不同，与C-H键的解离能有关。键的解离能越小，其均裂时吸收的能量越少，因此也就容易被取代。有关键的解离能如下：形成自由基所需能量：CH3·＞1＞2＞3自由基自由基的稳定性顺序：3＞2＞1＞CH3·(2)燃烧反应CH4+2O2CO2+2H2OH=-881KJ/mol-12CO2+3H2OCH3CH3+7O2H=-1538KJ/mol-1CnH2n+2+O23n+12nCO2+(n+1)H2O+热量(3)氧化反应CH4+O2HCHO+H2ONO600C。甲醛RC