烷烃

烷烃一、能力目标1．能够正确区分各种类型的碳原子和氢原子；2．能够根据烷烃的性质，正确的对烷烃加以利用。3.能用有效地学习方法进行有机物化学性质的学习。（分析结构特点、确认物质类型、理解特征反应、联系实际应用)4.能针对实际化学问题，提出合适的解决方案。（化合物的鉴别、分离、合成、环保处理、中毒处理、危险解决等)二、知识目标1.了解烷烃的结构、分类、命名；2.理解烷烃的物理性质和化学性质。三、课时安排8课时烷烃由碳氢两种元素组成，完全以单键相连的烃，称为烷烃。又叫做饱和烃。(碳原子都是饱和碳原子)CHHHHCHHHCHHCHHHCHH一、烷烃1.通式CnH2n+2，n为碳原子个数。2.同分异构体：分子式相同，构造不同的物质。CH4C2H6C3H8C7H16CHHHCHHCHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHHHCHHCHHCHHCHHCHHHCHHHC5H12C5H12烷烃构造异构体的数目碳原子数异构体数碳原子数异构体数1~3456712359891015201835754,347366,319C1～C9的烷烃，其实际得到的异构体数目与理论推测相符；含10个碳原子的烷烃，从理论上推测出来的有一半已得到；更高级的烷烃只有少数异构体是已知的。CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H二、烷烃的命名1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1℃2℃4℃3℃CH3CH3CH2CH3CH2CH2甲烷CH4正丙基2.常见烷基-烷烃失去一个氢原子剩下的部分称为烷基，一般用R-表示。异丙基乙基CHHHHCHHH甲基CHHHHCHH乙烷CH3-CH3CHHHCHHCHHHCHHCHHH丙烷CH3-CH2-CH3CHHHCHHCHHCHHHCHCHHHCHHHCHHCHHH丙烷CH3-CH2-CH3CH3CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH2CH2(CH3)2CHCH2(CH3)3C正丁基叔丁基异丁基丁烷CH3-CH2-CH2-CH3CHHHCHHCHHCHHCHHHCHHCHHHCHHHHHCCHHCHHCHHHCH3-CH-CH3异丁烷CH3HHHCCHCHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHCHHHCHHCHHCHHCH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2(CH3)2CHCH2(CH3)3C甲基正丙基正丁基2.常见烷基叔丁基异丁基异丙基乙基3.系统命名法Ⅰ选择主链，确定母体——最长的碳链；Ⅱ给主链编号——从靠近支链的一端开始；Ⅲ取代基位次及名称+母体的名称主链编号命名CH3CH2CH2CHCH3CH3432152-甲基戊烷CH3CHCH2CH2CH3CH2CH31234563-甲基己烷取代基位次母体名称取代基名称①如果有几个等长的碳链可作主链，选择连有取代基最多的碳链为主链。2-甲基-3-乙基戊烷②含有几个不同的取代基时,命名时简单者优先.CH3CH2CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CHCH313452CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH③当主链编号有几种可能时，按“最低系列”原则编号.（顺次逐项比较，最先遇到的位次最小者定为最低系列）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH33(从左)4(从右)1245616532应该从左往右2,3,5-三甲基己烷逗号大写汉字CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH31234567CH2CH3如果两端与支链等距离，从简单支链一端开始编号。3-甲基-5-乙基-庚烷CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH33个取代基4个取代基12345672,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CH2CH2CHCH3CH3123452-甲基戊烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH31234567CH2CH33-甲基-5-乙基-庚烷1234567CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH382，4，5-三甲基辛烷2，3，5-三甲基己烷CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH31234567893,7-二甲基-4-乙基987654CH3CH2CHCHCHCHCH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷321最长碳链，最小定位，同基合并，先简后繁。一些直链烷烃的物理常数读表方法：关注数据本身的大小；找出数据之间的规律。讨论：固体物质分子和液体物质分子靠什么聚集在一起？为什么气体分子不能聚集在一起？随着碳原子数目的增加，沸点依次升高，但升幅变小；原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点三、烷烃的物理性质一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体；无论是气体还是液体，均为无色。物态烷烃是所有有机化合物中密度最小的一类化合物；无论是液体还是固体，烷烃的密度均小于1；烷烃相对密度随分子量的增加逐渐增大，最后接近于0.8（20℃）。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。相对密度溶解度熔点随着碳原子数目的增加，熔点依次升高；分子的对称性越大，熔点越高。基态1s2s2p激发态1ssp3杂化态碳原子基态的电子结构2Px12Py11S22S2````1s1s2psp32s四、碳原子轨道的sp3杂化元.管道升《我侬词》你侬我侬，忒煞情多；情多处，热如火；把一块泥，捻一个你，塑一个我，将咱两个一齐打碎，用水调和；再捻一个你，再塑一个我。我泥中有你，你泥中有我；我与你生同一个衾，死同一椁。四个C-Hσ键六个C-Hσ键，一个C-Cσ键C-Cσ键C-Hσ键五、烷烃的化学性质σ键键能大，C-Hσ键极性又小（C-2.5;H-2.1)，故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。结构与性质烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键，都是σ键。HHHHHHσ-键σ键的特点：电子云头碰头重叠，重叠程度大，很牢固，不易断开。但稳定性是相对的高温、光照、压力、cat等条件下烷烃具有反应活性。烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，为取代反应。若被卤素原子取代，则称为卤代反应。1.取代反应（1）卤代反应CH4Cl2CH3ClHCl光——一元卤代CHHHH+ClClCHHHCl+HCl一氯甲烷甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl光光光CHHH+ClClCHHCl+HClClClCHH+ClClCHCl+HClClClClCl二氯甲烷三氯甲烷，氯仿四氯甲烷，四氯化碳观看甲烷和氯气反应的视频ClCl2Cl链引发:※（2）反应机理hυΔ或烷烃的卤代反应属于由自由基取代反应。是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。分为链引发、链增长和链终止三个阶段：ClHCH3++HClCH3CH3ClCl++CH3ClCl链增长:Cl+HCH2ClHCl+CH2Cl+CH2ClClClCl+CH2Cl2链终止:①卤代反应中烷烃不同氢的活性丙烷的氯化反应：仲氢与伯氢活性之比为：1°2°CH3CH2CH3Cl2光25℃取代伯氢45％55％取代仲氢CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl仲氢伯氢=55/245/627.57.541=≈（3）卤代反应的活性CH3CCH3CH3H+Cl2异丁烷的一元氯化反应：叔氢与伯氢活性之比为：氢原子的活性：叔氢＞仲氢＞伯氢1°3°光25℃取代伯氢64％36％取代叔氢CH3CCH3CH3ClCH3CCH2ClCH3H叔氢伯氢=36/164/9367.151=≈②卤素进行卤代反应的活性F2Cl2Br2I2＞＞＞——烷烃的化学性质——氟与甲烷反应放出大量热，破坏生成的氟甲烷，而得到碳与氟化氢；碘与甲烷的反应，难以进行；氯容易和甲烷反应；溴也较容易和甲烷反应。卤代反应主要是氯化和溴化。——烷烃的化学性质——CH3CCH3CH3H+Cl2光25℃64％36％CH3CCH2ClCH3HCH3CCH3CH3Cl+CH3CCH3CH3H+Br2光25℃1％99％CH3CCH2BrCH3HCH3CCH3CH3Br+比较：溴化反应选择性更好。※③烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·2.氧化反应CH42O2+燃烧液化石油气的燃烧：主要成分是丙烷和丁烷C3H8+O2CO2+H2O534C4H10+O2CO2+H2O6.545适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。MnO2107~110℃O2R'CH2CH2RRCOOHR'COOH其它羧酸甲烷的爆炸极限(V/V)：5%～15%甲烷燃烧和爆炸视频3.异构化反应在催化剂作用下，使烷烃碳骨架重新排列的一种化学反应。直链和支链少的烷烃在适当的条件下，可异构化为支链多的烷烃。CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3AlBr3HBr27℃，20%80%直链烷烃异构化为带支链的烷烃可以提高汽油的质量，因此烷烃的异构化反应在石油工业中占有重要的地位。CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3AlCl3HCl，90～150℃1～2MPa，汽油的燃烧性能是和它的成分密切相关的。汽油产品中所含的主要是烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃等碳氢化合物。以辛烷值来衡量，直链烷烃最差，带支链烷烃和烯烃以及芳香烃是比较理想的成分。烷烃在高温及隔绝空气的条件下进行的分解反应叫裂化反应.4.裂化反应CH3CH2CH2CH3500℃CH3CH3C2H4CH4C3H6C4H8H2CH3CH2CH3CH3CH=CH2+H2CH2=CH2CH4+460℃大分子烷烃变为小分子的烷烃、烯烃和氢气。裂化反应主要包括C-C键和C-H键的断裂。裂化热裂化催化裂化裂解高压，500~600℃常压，450~500℃，催化剂大于700℃，深度裂化目前用裂化反应生产乙烯，世界规模年产数千万吨，而且还在不断增长。各国所用烷烃原料不同，产物也有差别。如用石脑油（粗汽油）为原料裂化后可得甲烷15%，乙烯31.1%，乙烷3.4%，丙烯13.1%，丁二烯4.2%，丁烯和丁烷2.8%，汽油22%，燃料油6%，还有一些少量其它产品。提高油品的产量和质量获得低级烯烃如乙烯、丙烯等化工原料烷烃的主要来源天然气的主要成分为低级烷烃（75％甲烷，15％乙烷，5％丙烷，5%其它较高级的烷烃）的混合物。----石油和天然气理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。石油是复杂的混合物，目前的分析结果表明，石油中含有1至50个碳原子的链形烷烃和一些环状烷烃，而以环戊烷、环己烷及其衍生物为主，有些产地的石油中还含有芳香烃。我国各地产的石油，成分也不相同。石油比水轻还是比水重？石油的主要馏分的组成和用途作业1.写出庚烷的九种同分异构体的构造式并命名。（蛛网式及构造简式）3.烷烃高温气相氯化时，烷烃分子中任何一个氢原子都可能被取代生成一氯代烷烃。写出下列烷烃一元氯化可能生成产物的构造式。丁烷2-甲基丙烷2-甲基丁烷2，2-二甲基丙烷2.组合下列基团，并将所得物质命名。甲基+乙基乙基+异丙基乙基+叔丁基丙基+异丁基丁基+叔丁基丙基+异丙基4.比较正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点，说明原因。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CCH3CH3CH3构造式沸点9.5℃27.9℃36.1℃带支链的烷烃分子，由于支链的阻碍，分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起，分子间距离增大了，分子间的作用力减弱，所以带支链烷烃的沸点比直链烷烃低。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH32-甲基己烷CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH33-甲基己烷CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH32，4-二甲基戊烷CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH32，3-二甲基戊烷CH3C(CH3)2CH2CH2CH32，2-二甲基戊烷CH3CH2C(CH