第十章羧酸习题答案

1.用系统命名法命名下列化合物：(1)CH2OHCOOH(2)(8)(7)(5)(6)(4)(10)OCH2COOHClClCOOH(11)(12)CH3CHCH2CH2CHCOOHCH3C2H5CH3CHCHCOOHOHCOOHOCCH3OCOOHCH2CHCH2COOHCH3OHCH2COOHOCNHCH3O(3)C=CBrClCOOHC2H5HCHOO(9)HCOCH2O【解】（1）2,5-二甲基庚酸（2）(2E,4E)-2,4-己二烯酸(3）(E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸（4）3-羟甲基苯甲酸（5）2,3-环氧丁酸（6）2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸（7）(1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸（8）乙酸-2-羧基苯酯（9）甲酸苯甲酯（10）3-甲基-4-环己基丁酸（11）5-羟基-1-萘乙酸（12）N-甲基氨基甲酸苯酯2.写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基戊酸（2）对苯二甲酸（3）延胡索酸（4）(S)-α-溴丙酸（5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸（6）3-甲基邻苯二甲酸酐（7）异丁酸异丙酯（8）丁酸酐（9）丁二酸酐（10）间硝基苯乙酰溴（11）乙二醇二乙酸酯（12）己二酸单酰胺HOOCCOOHCOOHHBrCH3OHCOOH(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH2CHCHCOOHCH3CH3CCCOOHHOOCHH【解】CH3COCOOOOOCH2CBrOO2N(6)(10)(9)(8)CH3(CH2)2COC(CH2)2CH3OO(12)(11)H3CCOCH2CH2OCCH3OOHOOC(CH2)4CNH2O(7)(CH3)2CHCOCH(CH3)2O3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：(1)醋酸三氯乙酸苯酚和碳酸CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHI(2)(3)(4)H2CO3H2OCH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOHOHCH3CH2CHCOOHOHCH3CH2CCOOHOCOOHOH【解】(1)三氯乙酸醋酸碳酸苯酚(2)(4)(3)CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHIH2CO3H2OCH3CH2CCOOHOCH3CH2CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOHOHCOOHOH4.完成下列反应方程式：(1)(2)浓H2SO4SOCl2+(CH3)2CHOHCH3CHCH2COOHCH3COOH(3)COOHOH+NaHCO3(过量)(4)(NH4)2CO3CH3CH2COOH?(5)(CH3)2C=CHCOOHLiAlH4/干燥乙醚①②H3O+H+(6)H+?KMnO4P2O5+(CH3CO)2O(8)(7)?CCOOHOAg(NH3)2+(10)(9)CH3CCH2COOC2H5OCH3CH2CClONH3CH2OHCOOHBr2－H2O+H2O(11)CH3COCH=CH2OH+(12)+AlCl3HCHCCOCOOCOOHCOOHCOCOOCHOCOO(7)COOCH(CH3)2OHCOONaCH3CH2COONH4CH3CH2CONH2(2)【解】(1)(3)(4)(5)(6)CH3CHCH2COClCH3(CH3)2CCHCH2OH(8)(9)(10)COOHCH2OCCH3OCH3CH2CNH2OCH3CCHCOOC2H5BrBrOHCH3COOH+CH3CHOCCHCHCOOHO(11)(12)5.用化学方法分离下列混合物：(1)苯甲醇苯甲酸苯酚(2)异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯【解】（1）苯甲醇，苯甲酸，苯酚混合物分离流程简单示意如下：水层苯甲醇苯甲酸苯酚①NaOH／H2O②乙醚提取醚层苯甲醇（减压蒸馏纯化）①CO2②乙醚提取苯酚（重结晶纯化）①HCl／H2O②过滤醚层水层干燥，除醚干燥，除醚苯甲酸（重结晶纯化）（2）异戊酸，异戊醇，异戊酸异戊酯混合物分离流程简单示意如下：异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯①Na2CO3／H2O②乙醚提取醚层水层异戊酸异戊酯①HCl／H2O②过滤蒸馏①干燥，除醚②CaCl2③过滤异戊酸（减压蒸馏纯化）沉淀滤液①H2O②乙醚提取③干燥，除醚异戊醇（蒸馏纯化）6.用化学方法鉴别下列化合物：【解】（1）甲酸乙酸草酸Tollens试剂（＋）Ag↓（－）（－）△（－）（＋）CO2↑（2）草酸丙二酸丁二酸（＋）CO2↑（＋）CO2↑（－）△（＋）↓（－）Ca2+（3）乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯（＋）白↓（－）（－）I2OH-AgNO3H2O（－）（＋）黄色↓(1)甲酸乙酸草酸(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯8.完成下列合成（其它原料任选）：CH3CH2CHCOOHOH（1）由CH3CH2CH2OH合成（2）由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH（3）由CH3CHO合成HOOCCH2COOH（4）由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2OHH3O+CH3CH2CH2COOHCl2（适量）少量红磷CH3CH2CHCOOHClOH-CH3CH2CHCOO-OHH+CH3CH2CHCOOHOHSOCl2CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2ClKCN【解】（1）C2H5OHH2OHBrCH3CHCH3BrNaCNCH3CHCH3CNH3O+(CH3)2CHCOOHCH3CH2CH2OHH2SO4CH3CHCH2C2H5OH(2)ClCH2COOHCH3CHOHOOCCH2COOHCH3COOHNaCNNCCH2COO-H3O+OH-(3)H+KMnO4CH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH2Br2OH-(4)SOCl2CH3CH2CH2COClCl2（适量）少量红磷9.某化合物C5H8O4（A），具有手性碳原子，它与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得（B）和（C），（B）和（C）都没有手性，试写出化合物（A）的所有可能的结构式。【解】该化合物可能的结构式如下：HOOCCHCOCH3OCH310.一个有机酸A，分子式为C5H6O4，无旋光性，当加1mol氢气时，被还原为具有旋光性的化合物B，分子式为C5H8O4。A加热容易失去1mol水变为分子式C5H4O3的化合物C，而C与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物。试写出化合物A、B和C可能的结构式。【解】化合物A、B和C的结构式如下：OOOOOO或C.A.HOOCCH2CCOOHCH2或HOOCCHCCOOHCH3B.HOOCCH2CHCOOHCH311.某化合物分子式为C7H6O3，能溶于氢氧化钠及碳酸氢钠，它与三氯化铁有颜色反应，与乙酸酐作用生成分子式为C9H8O4的化合物，在硫酸催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物。试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。【解】①某化合物：C7H6O3，＝5该化合物分子中可能有苯环；②该化合物溶于氢氧化钠及碳酸氢钠芳香族羧酸；③该化合物与三氯化铁有颜色反应有酚羟基，因为其分子中只有7个碳原子，又含有苯环，所以此化合物可能是含有酚羟基的苯甲酸；④此化合物硝化后仅得一种一元硝化产物酚羟基在羧基的对位。由此推得该化合物的结构式为：HOCOOH主要反应式如下：HOCOOHNaOHHOCOONa(CH3CO)2OCH3COOCOOHCH3OHH+HOCOOCH3HNO3H2SO4NO2HOCOOCH312.有一含C，H，O的有机物A，经实验有以下性质：①A呈中性，且在酸性溶液中水解得化合物B和C；②将B在稀硫酸中加热得到丁酮；③C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出A的结构式。【解】①A：不含N元素，呈中性，且在酸性溶液中水解得B和CA可能为酯；②B在稀硫酸中加热得到丁酮B为-酮酸，脱羧得少一个碳原子的酮化合物B是3-戊酮酸；③C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应化合物C是2-丙醇。由此推得化合物A的结构式为：CH3CH2CCCH2COOCH(CH3)2O