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第1页共84页有机化学基础（选修5）第2页共84页说明本书根据教育部制订的《普通高中化学课程标准（实验）》和人民教育出版社、课程教材研究所化学课程教材研究开发中心编著的《普通高中课程标准实验教科书有机化学基础（选修5）》的内容和要求编写的，供使用该书的高中化学教师教学时参考。全书按教科书的章节顺序编排，每章包括本章说明、教学建议和教学资源三个部分。本章说明是按章编写的，包括教学目标、内容分析和课时建议。教学目标指出本章在知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观等方面所要达到的目标要求；内容分析从地位和功能、内容的选择与呈现以及内容结构等方面对全章内容做出分析；课时建议则是建议本章的教学课时。教学建议是分节编写的，包括教学设计、活动建议、问题交流和习题参考答案。教学设计对各节的内容特点、重点和难点等作了较详细的分析，并提供了一些教学方案供参考。活动建议是对“科学探究”“实验”等学生活动提出具体的指导和建议。问题交流是对“学与问”“思考与交流”等栏目所涉及的有关问题给予解答或提示。习题参考答案则是对各节后的习题和每章的复习题给予解答或提示。教学资源是按章编写的，主要编入一些与本章内容有关的教学资料、疑难问题解答，以及联系实际、新的科技信息和化学史等内容，以帮助教师更好地理解教科书，并在教学时参考。由于时间仓促，本书的内容难免有不妥之处，希望广大教师和教学研究人员提出意见和建议，以便修订改进。本书编写者：杜宝山、王磊、李俊、孙京、刘斌、姚驰、丁激扬（按编写顺序）本书审定者：李文鼎、王晶责任编辑：李俊责任绘图：李宏庆、张傲冰人民教育出版社课程教材研究所化学课程教材研究开发中心2005年1月第3页共84页第一章认识有机化合物本章说明一、教学目标1科学研究中的作用。2构、位置异构、官能团异构）的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。34馏法与重结晶法）。知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。二、内容分析1本章是在学生已具备了有机化学初步知识的基础上，概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法。进而，让学生初步了解研究有机化合物的步骤和方法，从中体验研究或生产有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程。有机化合物的分类、结构特点和命名是学生学习后续章节的基础；研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。2在学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质的基础上，本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法。在分类表中增加了卤代烃、酚、醚、醛、酮、酯等各类有机化合物的官能团及其代表物。其中，酮类化合物是课程标准不要求的内容，将其列入表中是为了在后续课程中理解酮糖──果糖的结构特点。有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应。所以，有机化合物的命名原则是学习、交流和研究有机化学必备的工具。通过本章的学习，应掌握有机化合物的习惯命名法（即普通命名法）与系统命名法。学会应用命名原则命名简单的烃类化合物──烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等，并了解烃类化合物的命名是有机化合物命名的基础。第4页共84页至今，从天然产物中发现及人工合成的有机化合物已逾2000多万种，而新的化合物仍在不断地发现与合成。这些新化合物发现或合成，及分子结构的确定需要经过一定的步骤和方法。研究一个有机化合物，不论这个有机化合物是天然存在的，还是人工合成的，第一步就是通过分离、提纯，得到纯净的有机化合物。分离、提纯有机化合物是正确测定其元素组成和结构的基础，是进行现代物理方法测试前必须要做好的准备工作。随着科学技术的进步与发展，分离、提纯的方法也逐渐增多。我们仅介绍最常用的基本方法──蒸馏法和重结晶法，并初步学会这两个最基本的实验操作。蒸馏可用于液体有机化合物的提纯；重结晶可用于固体物质的提纯。色谱法既适用于液体有机化合物，也适用于可溶性固体有机化合物的分离提纯，按课程标准此法不作要求，仅作为知识扩展，供学生课外活动参考。研究有机化合物的第二步是将分离后得到的纯净有机化合物，利用元素分析仪进行元素组成的定量分析。了解燃烧分析法的基本原理，即通过定量测定有机化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的无机化合物，给出该未知有机物组成元素的质量分数，求出组成该分子的各元素原子的整数比──即实验式。第三步是测定未知物的相对分子质量，给出分子式。测定相对分子质量的方法也有很多，但目前被广泛采用的、最准确、迅速的微量方法是质谱法。第四步是在测定了分子的实验式和相对分子质量，确定了其分子的组成以后，通过红外光谱与核磁共振氢谱鉴定有机化合物的结构。按课程标准的要求，使学生粗浅的了解由红外光谱与核磁共振氢谱谱图能获得哪些结构信息即可，避免谱学原理和名词术语对学生的困扰。关于章图和节背景图的说明：①本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为有机化合物的球棍模型；三幅小图分别是：塑料键盘、光盘等，药物胶囊及药物分子模型，以及蔬菜、食用油等常见有机化合物。②节背景图为卷心菜。3三、课时建议第一节有机化合物的分类1课时第二节有机化合物的结构特点1课时第三节有机化合物的命名1课时第四节研究有机化合物的一般步骤和方法2课时复习与机动2课时第5页共84页第一节有机化合物的分类一、教学设计学生已经学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了它们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的作用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对于人类日常生活、身体健康的重要性，初步形成了对有机化学的学习兴趣。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法。有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机物分子中碳原子的连接方式（碳骨架）分类，另一种则是按照决定有机物分子化学性质的特殊原子或原子团（官能团）分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。教学难点：分类思想在科学研究中的重要意义。教学方案参考【方案Ⅰ】情景创设，类比推理通过教师的启发，引出生活中常见的分类方法，引导学生认识有机化合物分类的必要性。例如，生物的树状分类图，表明生物间的区别和联系；计算机资源管理器中分类整理各种不同的文件，保证计算机的正常运行；医院按人体发病的器官或部位，分科室医治病人……让学生体会分类思想对保证人类社会正常运转、人们有条不紊地生活具有重大意义。从而引出要想研究2000多万种有机化合物，必须对有机化合物分门别类才能有效地对其进行研究，才能使研究有机物简约化，触类旁通，达到事半功倍的效果，使有机化学学科得以迅速地发展。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示多种重要的有机化合物的结构简式或分子模型，让学生了解有机化合物结构的相似性。【方案Ⅱ】小组合作学习教师给出一定数量的、学生比较熟悉或不熟悉的简单有机化合物的结构简式（烃及烃的衍生物），表示出数以万计的有机物，研究起来是相当困难的。为使研究工作顺利进行，必须对有机物进行分类。让学生熟悉典型的有机物分子，以及典型官能团的结构。也可以利用球棍模型，让学生以小组为活动单位，动手插接、组装有机物分子模型，并将组装好的有机物分子模型，按不同的结构特点进行分类。引导学生依据有机物分子中碳原子的数目、连接方式（成链或成环），以及决定有机物分子化学性质的官能团的不同，提出有机物分类的几种可行的方法，进行充分讨论。并在小组之间进行交流与评价，指出各种分类方法的特点，讲清自己的分类依据，结合学生的多种形式的分类（按碳的骨架分类、按官能团分类，按碳原子数，按环状或链状，按成环的原子数……）。通过比较、评价，分析何种分类方法更能体现有机物的结构与性质相似的关系，第6页共84页从而归纳出常见的两种分类的方法。应用分类方法对有机物进行分类练习，反思怎样进行分类能更好地体现出有机化合物结构与性质的关系。【方案Ⅲ】上网，自主、互动学习教师利用信息技术与化学教学整合的手段，在学校的校园网上，为学生设计提供可以自主学习的网页。学生在教师布置的自主学习任务的指导下，明确要完成的任务，并根据自己的实际情况，打开网页浏览各种有机化合物分类方法，并完成对网页中提供的有机物进行分类的任务，同时可以给学有余力的学生提供更多的阅读资源。最终通过人机对话、师生互动、生生互动等多种形式，交流有机物分类的心得。二、问题交流【学与问】按官能团的不同可以对有机物进行分类，并指出有机物的结构可以有多种形式表达──结构式、结构简式等，注意分析在学习有机物分类时往往做出的错误判断。教师在教学中应注意展示一种官能团的多种书写形式，帮助学生灵活地找出有机物分子中原子之间的连接顺序与连接特点，确认有机物分子中官能团类别，也为学习有机物的结构特点和命名作好知识和能力的准备。三、习题参考答案1A、D2D31）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃第二节有机化合物的结构特点一、教学设计学生已经了解了有机化合物的概貌，对甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机物的结构特点也有所认识，知道了有机物分子中碳原子呈四价，碳原子既可以与其他原子形成共价键，又可以相互成键；碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等；有机物可以形成链状分子，也可以形成环状分子。学生也了解了同系物和同分异构体的概念。在此基础上介绍有机物的结构特点，要从学生熟悉的几种有机物的主要类别、官能团、代表物中，深化碳原子的成键特点和碳原子之间的结合方式。复习甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构特点，加深对饱和烃、不饱和烃、烷烃、烯烃等概念的理解。从而进一步认识有机物的成键特点，认识同分异构现象──碳链异构、位置异构、官能团异构，为下一步学习“系统命名法”做准备。教学重点：有机物的成键特点，同分异构现象。教学难点：正确写出有机物的同分异构体。教学方案参考【方案Ⅰ】小组合作学习第7页共84页学生分小组依据碳价四面体理论，运用球棍模型制作有机化合物分子的结构。由两个碳原子开始逐渐递增，当尝试含四个碳原子有机化合物时，会遇到第四个碳原子连接在哪个碳原子上的问题。从C4H10存在着两种不同的空间结构中，理解同分异构现象，认识C4H10的两种同分异构体。通过练习制作C5H12的分子结构模型，进一步巩固同分异构体的概念。并在制作过程中小组内讨论书写同分异构体方法，重点讨论如何避免同分异构体的“重写”和“漏写”问题。由小组代表汇报本小组的讨论结果，并进行小组间的互相质疑、补充、完善，最终研究出大家认同的书写同分异构体的方法。在此基础上进一步练习书写C6H14的同分异构体。引导学生用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型，找出这些有机物的同分异构体。强化书写同分异构体时，应考虑三种异构形式──碳链异构、官能团位置异构、官能团异构，在书写练习中掌握书写同分异构体的方法。【方案Ⅱ】上网，自主、互动学习教师利用信息技术与化学教学整合的手段，在学校的校园网上，为学生设计、提供可以进行自主学习活动的网页。在教师指导下，明确自主学习的任务。确认网页中提供的有机化合物分子，哪些属于同分异构体？哪些属于同一种有机化合物？哪些属于同系物？从而认识有机物存在同分异构现象，领会有机物数目繁多的原因。学生可以通过网页进行无纸化练习，可以用鼠标拖动取代基，尝试取代基与主碳链上碳原子几种连接方式，在练