有机化学-测验一(答案)

有机化学测验一（参考答案）一.命名或写出结构（必做，6分）1.4,5-二甲基-2-叔丁基己烷2.2.H3CHCH2CH2CH3CH(CH3)2(Z)-3-异丙基-2-己烯二.完成如下反应（必做，14分）1.H2CCHBrHBr过氧化物H2CCHBrBrH2.CCHH5C2(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-CH2CHH5C2O3.CH2H3CH3C(1)O3(2)H2O,ZnH3CH3COH2CO+4.HHBr2BrBr5.HBrBr6.CHCH2H3CNOOBrhv,CClCHCH2CH2BrCCHH5C2HgSO4H2SO4CCH3H5C2O7.+HHEtOOCCOOEtCOOEtCOOEt三.排列顺序或写出构象式（任选三小题，共15分,2小题5分,其余每题2分）1．按照自由基稳定性的顺序排列成序，说明理由！！！CH3CH2CCHa.b.c.d.cdba2．将下列化合物的透视式表示的构象转化成纽曼投影式，或将下列纽曼投影式改写为透视式：(本题5分)HHHClFHHHHClBrHHCH3HBrHHHHHHHHHHHHHCH3HClHHHHBrHClHHHClFHHHHH3CHHBrHHHHHClH3CH3．写出反-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象式4．写出烯丙基碳正离子的空间构型CHH+5．试写出丙醛的互变异构体OHH6．按照“次序规则”判定下列基团的优先排列顺序a.乙基b.异丙基c.苄基d.乙烯基dbca四.用简单的化学方法鉴别下列化合物（任选一，10分）1.丙烷，丙烯，环丙烷丙烷丙烯环丙烷Br2CCl4++高锰酸钾溶液+—2.环己烷，环己烯，1-己炔环己烷环丙烯环丙烷Br2CCl4++高锰酸钾溶液+—五.写出机理（任选一小题，15分）1．(CH3)3CCH=CH2在酸催化下加水，不仅生成产物(CH3)3CC(OH)HCH3(A)，而且还生成(CH3)2C(OH)CH(CH3)2(B)，但不生成(CH3)3CCH2CH2(OH)(C)，试解释为什么？答：(A)是按照马氏规则加水的正常产物，（B）是碳正离子重排产物CH+CH3H+H2OCH3O+HHC+CH3H2OCH3O+HH-H+-H+CH3OHCH3OHAB2．烷烃和卤素可以发生自由基取代反应，但是通常得到混合物，不能有效地制备某一特定取代的卤代烃，但是1-丁烯发生反应时却能大部分生成3-氯丁烯，试解释之。CHClClClClClClCl3．与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼。然而当炔烃用这些试剂处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成。这是否相互矛盾，为什么？因为炔烃加氯后得到的氯代烯烃受到氯原子的吸电子诱导作用变得钝化，相对于一般烯烃不容易发生进一步的加成作用。六.合成（任选一小题，共20分）1．选择合适的原料，通过双烯合成反应（Diels-Alder反应）合成下列化合物：2．（1）Cl（2）H3CH3CCH3OCl+ClH3CH3CCH3OO+3．由1-丁烯合成2-丁醇H2SO4H2OOHOSOOOH4．由1-己烯合成1-己醇(1)B2H6(2)H2O2,OH-OH七.推测结构（20分）有（A）和（B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液退色。（A）与Ag（NH3）2NO3反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B）不与Ag（NH3）2NO3反应，而用高锰酸钾溶液氧化只生成一种酸，试写出（A）和（B）的结构各步反应式。(A)(B)(写对每个给5分)(A)(B)BrBrBrBrOHO2BrBrBrBrBrBrBrBr高锰酸钾高锰酸钾OHO+CO2写对每个反应给5分