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1《有机化学实验》教案主讲教师：石蔚云适应专业：安阳工学院化工系化学工程与工艺专业总学时数：52学时（本科）实验地点：1号实验楼604、605房间2有机化学实验项目内容学时实验一安全教育和仪器洗涤认领（*☆）4实验二熔点测定（*☆）4实验三重结晶和过滤（*☆）4实验四蒸馏（*☆）4实验五环己稀的制备6实验六溴乙烷的制备（*）6实验七正丁醚的制备（*）6实验八己二酸的制备6实验九乙酸乙酯的制备（*☆）6实验十从茶叶中提取咖啡碱（*☆）6备注：（1）本科班开出所有实验项目，共52学时。（2）*专科班开出实验项目，共40学时。（3）☆生物班开出实验项目，共28学时。3实验一仪器的洗涤认领、安全教育一、教学目的、任务1．使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力。2．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。3．培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。二、有机化学实验室的一般知识1．有机化学实验室规则为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。（1）切实做好实验前的准备工作。（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。（3）实验时应遵守纪律，保持安静。（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。（5）应经常保持实验室的整洁。（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。（7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。2．有机化学实验室安全知识由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。（1）实验室安全守则。（2）实验室事故的预防。①火灾的预防。②爆炸的预防。③中毒的预防。4④触电的预防。（3）事故的处理和急救。①火灾的处理。②玻璃割伤。③烫伤。④药品灼伤。⑤中毒。（4）急救用具。3．有机化学实验室常用的仪器和装置（1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。（2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。（3）有机化学实验室常用装置。（4）仪器的装备。4．常用玻璃器皿的洗涤和保养（1）玻璃器皿的洗涤。（2）玻璃仪器的干燥。（3）常用仪器的保养。5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。（1）预习。（2）无预习报告，不得进入实验室。（3）实验记录。（4）实验报告基本要求。6．有机化学实验文献（1）工具书。（2）参考书。（3）期刊杂志。（4）化学文献。三、有机化学实验须知1．学生要提前5min进入实验室，实验时必须穿白大褂。2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停5止其实验，本次实验按不及格论。4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。6．在设计性实验阶段，将开放实验室。四、怎样写预习报告在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：（一）、实验目的写实验目的通常包括以下三个方面：1．了解本实验的基本原理；2．掌握哪些基本操作；3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。【例】溴乙烷的制备实验目的：1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。（二）、反应原理及反应方程式本项内容在写法上应包括以下两部分内容：1．文字叙述——要求简单明了、准确无误、切中要害。2．主、副反应的反应方程式。【例】溴乙烷的制备用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。主反应：副反应：（三）、实验所需仪器的规格和药品用量按实验中的要求列出即可。（四）、原料及主、副产物的物理常数物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。6查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。（五）、实验装置图画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。【例】溴乙烷的制备（六）、实验操作示意流程实验操作示意流程是实验操作的指南。实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。（七）、产率计算在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。五、怎样做实验记录实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。7在实验记录中应包括以下内容：1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。3．产品的色泽、晶形等。4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。【例】以C2H5Br合成为例：六、怎样讨论实验结果实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。【例】溴乙烷的制备本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本8合格。最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。七、有机化学实验的常用仪器①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒压滴液漏斗9实验二熔点的测定一、实验目的1．了解熔点测定的意义。2．掌握熔点测定的操作方法。3．了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。4．掌握热浴间接加热技术。二、实验原理晶体化合物的固液两态在大气压力下成平衡时的温度称为该化合物的熔点。纯粹的固体有机化合物一般都有固定的熔点，即在一定的压力下，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔（熔点范围称为熔程），温度不超过0.5-1℃。如果该物质含有杂质，则其熔点往往较纯粹者为低，且熔程较长。故测定熔点对于鉴定纯粹有机物和定性判断固体化合物的纯度具有很大的价值。s温度蒸气压M固体（1）温度蒸气压M液体（2）s温度蒸气压M固—液（3）L'LLL'熔点物质的温度与蒸气压曲线图TMs温度蒸气压M固—液LL'熔点TMTM1(4)杂质的影响M1L'1如果在一定的温度和压力下，将某物质的固液两相置于同一容器中，将可能发生三种情况：固相迅速转化为液相；液相迅速转化为固相；固相液相同时并存。上图（1）表示该物质固体的蒸气压随温度升高而增大的曲线；上图（2）表示该物质液体的蒸气压随温度升高而增大的曲线；10上图（3）表示（1）与（2）的加合，由于固相的蒸气压随温度变化的速率较相应的液相大，最后两曲线相交于M处（只能在此温度时），此时固液两相同时并存，它所对应的温度TM即为该物质的熔点。上图（4）当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳(Raoult)定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图中M1L’1），固液两相交点M1即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM1为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。三、课堂内容1．通过提问检查学生预习情况（CAI课件预习及实验书预习），提问内容如下：（1）什么是熔点?测定熔点有何意义？（2）什么是熔程？纯净的固体有机化合物的熔程是多少？物质不纯时熔点及熔程有何变化？（3）测熔点时样品为什么要研细，装实？（4）油浴温度下降多少时再换另一根样品管？（5）熔点管中装样品多少？（6）当接近熔点时加热速度为多少？（7）做本实验时应注意什么？2．让学生演示安装及操作并讲解。3．教师讲解熔点测定仪的使用与操作方法及注意事项。四、课堂学生测试的样品五、仪器、药品仪器：①Thiele管；②200℃温度计；③熔点管、长玻璃管(60cm)；④表面皿（中号）、锉刀、切口软木塞、胶塞、橡皮圈⑤数字熔点仪、镊子等。⑥酒精灯药品：未知物1苯甲酸；未知物2水杨酸；浓硫酸（热载体）；工业酒精待测样品测试方法m.p.(℃)苯甲酸（未知物1）水杨酸（未知物2）毛细管法毛细管法122-123（122.4℃）156-157（157℃）11六、实验步骤1．熔点管的制备（参见相关实验）2．向熔点管填装样品样品粉末要研细,取少许研细干燥的待测样品于表面皿上，并聚成一堆。将熔点管开口向下插入样品中，然后将熔点管开口向上轻轻在桌面上敲击，使样品进入熔点管，再取约40cm的干净玻璃管垂直台面上，把熔点管上端自由落下，重复几次使样品填装紧密均匀，以达到测熔点时传热迅速均匀的目的。样品高度约2-3mm。装好后去除沾在熔点管外的样品，以免沾污热浴。一次熔点测定一般同时装好4根熔点管。对于易升华或易吸潮的物质，装好后立即把毛细管口用小火熔封。3．热浴的选择与装配仪器根据样品的熔点选择合适的加热浴液。加热温度在140℃以下时，选用液体石蜡或甘油。温度低于220℃时可选用浓硫酸，因硫酸具有较强的腐蚀性，所以操作时应注意安全。向b形管中加入浴液至支管之上1cm处。然后固定在铁架台上；毛细管底部应位于温度计水银球中部，用橡皮圈或线绳将毛细管固定在温度计上，橡皮圈不能浸入浴液；用b形管时，温度计的水银球应处于两侧的中部，不能接触管壁。4．校正温度计将已知样品放入热浴中，测定其熔点，将测定值与文献值对照，其差值即为校正系数。5．测定（1）粗测若未知物的熔点，应先粗测一次。粗测加热可稍快，升温速率约5-6℃/min。到样品熔化，记录熔点的近似值。（2）精确测定测定前，先待热浴温度降至熔点约30℃以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始5℃/min，当达到熔点下约15℃时，以1-2℃/min升温，接近熔点时，以0.2-0.3℃/min升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表明样品已开始熔化，为始熔，记下温度，继续微热，至成透明液体，记下温度为全熔。①熔点测定至少要进行2次，2次的数据应一致。每次测定必须用新装样品的毛细管，不可用已测过熔点的样品管。对于未知熔点的测定，可先以快速加热粗测，然后待浴液冷却至熔点以下约30℃左右时，再做精密的测定。12②通常在熔程为0.5-1.0℃时化合物则被认为是纯物质。③物质熔点测定是有机化学工作者常用的一种技术，所得的数据可用来鉴定晶体的有机化合物并作为该化合物纯度的一种指标。七、装置图八、注