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1维生素脂溶性维生素水溶性维生素2•1910年以前，人们普遍认为认为糖、脂肪、蛋白质和矿物质是构成人和动物的基本物质。•1906年霍普金斯(HopkinsF.G.)发现仅靠蔗糖、脂肪和蛋白质远不能维持动物的生活。1912年他用纯粹的蛋白质、淀粉、蔗糖、猪油和盐喂养老鼠，不久这些老鼠有的死亡，有的停止生长发育。若在每天的食物中添加牛奶，则老鼠生长良好。霍普金斯解释说这是因为牛奶中含有一种动物生长的辅助食物因子，这种因子就是以后发现的维生素。•维生素(Vitamin)一词的命名是1912年芬克(Funk)提出的。Vita在拉丁语中是“生活”的意思，amine是含有“胺”的意思。3•1893年，年轻的荷兰军医艾克曼来到了印度尼西亚的爪哇岛。当时，岛上的居民正流行严重的“脚气病”（不是指因感染真菌而引起的“脚气”）。艾克曼用了很多办法来医治这种病，均没有取得什么效果。很快他自己也被传染，而且连用来做实验的鸡也未能幸免。说来奇怪，后来，那患脚气病的鸡竟不治而愈了。艾克曼专心地研究，终于查明，脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，吃粗饲料就安然无恙。他自己改食粗粮，脚气病也好了。艾克曼认为白米中含有一种毒素，而米糠中则含有解毒的物质。但是荷兰的格林认为，不是米中含毒素，而是缺少一种关键的成分，而这种成分就在米糠里。后来证明，格林的想法是正确的。•1911年，日本化学家铃木从稻米壳中提取了抗脚气病的白色晶体，取名叫维生素B1。•同年，波兰科学家芬克在英国也从米糠中分解出一种药用物质。他把这种物质叫做维他命，并证明人体内如果缺少了它，就容易疲倦、食欲不振、浑身酸痛和患脚气病。芬克当年发表了这一研究成果。芬克发现的维他命与铃木发现的维生素B1是相同的东西，但在欧洲，芬克比较有名，所以芬克被认作是维生素的发现者。•为了赞誉艾克曼医生发现维生素的先驱作用，1929年，他荣获了诺贝尔医学和生理学奖。4人体必需维生素13种根据溶解度不同，可分为脂溶性维生素：A,D,E,KB1，B2，尼克酸和尼克酰胺B族维生素B6，泛酸，生物素叶酸B12水溶性维生素C维生素(Vitamin)动物维持正常功能所必需的一组有机化合物，需要量极少，但动物本身不能合成或合成量不足，必须从食物中获得，是人体必需的一类微量营养素。5第一节脂溶性维生素fatsolublevitamin脂溶性维生素：A、D、E、K特点：1.均为异戊二烯或异戊烯的衍生物2.与脂类共存，并随脂类吸收3.可在体内储存，过量可发生中毒6一、维生素A1.维生素A的种类和活性形式维生素A1(视黄醇retinol)维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)视黄醛视黄酸2.化学结构特点20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇783.存在*海水鱼肝中(A1)和淡水鱼肝中(A2)*β-胡萝卜素(维生素A原)在肠道可转变为2分子的视黄醛910视网膜两种感光细胞视红质含视紫红质杆状细胞锥状细胞视色素视青质(暗视觉)视蓝质灰色的感受弱光感受强光或暗光或颜色4生理作用：1)构成视觉细胞内感光成分参与视觉循环111213生理作用：2)保持健康的上皮组织3)激素作用，参与基因转录的调节4)具有抗氧化作用5)能诱导某些组织和肿瘤细胞分化5.缺乏症：夜盲症(雀目)(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症)14•1913年美国生物化学家艾尔默·麦克柯鲁姆和马格里特·戴维斯发现，黄油和蛋黄中似乎有某种保持正常发育所需要的物质。这种物质是脂溶性的。后来的研究还发现，缺乏这种物质，白鼠的眼睛也出了毛病。人缺乏这种物质时也会患“夜盲症”。可见，能治夜盲症的脂溶性维生素和能治脚气病的水溶性维生素是两种不同的维生素。由于一时很难弄清这2种维生素分子的结构，麦克柯鲁姆和戴维斯决定不再赋予维生素学名，而利用字母表来解决问题。他们把发现的脂溶性维生素称为“维生素A”，把水溶性抗脚气病物质称为“维生素B”。就这样，维生素开始用字母来命名了。15二、维生素D又名抗佝偻病因子•霍普金斯和富恩克都认为软骨病也可能是一种维生素缺乏症。人们早就知道鱼肝油可以防治软骨病，但是，鱼肝油同样能够防止夜盲症。那么，维生素A会不会是抗软骨病物质呢？1922年，麦克柯鲁姆决定对鱼肝油作加热充氧试验。冷却后，它失去了防治夜盲症的作用，但仍然还能防治软骨病！这就是说抗软骨病物质是一种新的维生素，他把它命名为维生素D。161.种类和活性形式最重要的维生素D有两种维生素D2麦角钙化醇维生素D3胆钙化醇维生素D的活性形式为1，25(OH)2VD3172.化学本质:类固醇衍生物183.存在肝、奶、蛋黄、鱼肝4.生理作用1)促进小肠吸收钙、磷，使血钙与血磷升高2)促进骨盐的更新5.缺乏症：维生素D缺乏导致钙磷代谢失常影响骨质的形成儿童佝偻病成人骨软化症19三、维生素E又称生育酚(tocopherol)•1922年美国解剖、胚胎学家赫伯特·麦克利恩·伊文斯（HerbertMecleanEvans）和斯科特发现了一种既不是维生素A又不是维生素D的脂溶性维生素。缺少这种物质老鼠就不能繁殖。他们把它命名为“维生素E”。202.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满(苯并二氢吡喃)衍生物1.天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高213.存在：蔬菜、豆类以麦胚油中含量最高4.生理作用：1)抗不育2)抗氧化(保护生物膜，抗衰老作用)22四、维生素K又称凝血维生素HenrikCarlPeterDam（丹麦）.发现维生素KEdwardAdelbertDoisy（美国）.发现维生素K的化学性质.1944年Nobelprize231.自然界存在维生素K1和K2，K3为人工合成2.化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物243.存在：维生素K1绿叶蔬菜维生素K2由肠道细菌合成4.生理作用*维生素K是γ-羧化酶的辅酶1)参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ中的谷氨酸残基进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子参与凝血作用252)参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等组织中与Ca2+相关的蛋白质中谷氨酸残基的羧化5.缺乏症：凝血障碍26B1，B2，尼克酸和尼克酰B族维生素B6，泛酸，生物素，叶酸B12C第二节水溶性维生素(water-solublevitamins)特点：1.在体内均不能储存2.B族维生素均作为酶的辅基或辅酶的主要成分3.维生素C是抗氧化剂，也是参与某些羟化反应的必需辅助因子27一、维生素B1又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素1.化学结构由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接而成的化合物282.活性形式（辅酶形式）硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)293.生理功能1)参与α-酮酸的氧化脱羧作用及磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2)促进神经介质乙酰胆碱的合成，抑制其分解4.缺乏B1：1)能量来源发生障碍，特别是神经组织影响传导功能2)脚气病5.来源瘦肉，肝、心、肾等内脏，豆类，干果，酵母及糙米30二、维生素B2又称核黄素（riboflavin）1.化学结构6、7二甲基异咯嗪与核酸的缩合物312.辅酶形式1)黄素单核苷酸（flavinmononuleotide,FMN）FMN的结构式用文字表示：6、7二甲基异咯嗪核醇磷酸322)黄素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide,FADFAD结构式用文字表示：腺嘌呤6、7二甲基异咯嗪环核糖核醇磷酸磷酸333.生理功能B2是两种重要辅酶FMN，FAD的组成成分*FMN,FAD起递氢体的作用4.缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎5.来源乳类，蛋类和瘦肉34三、尼克酸（烟酸B3)和尼克酰胺（烟酰胺）（nicotinicacid,nicotinamide）又称抗糙皮病维生素，维生素PP1.化学本质为吡啶的衍生物352.辅酶形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）363.生理功能是体内许多脱氢酶的辅酶，在生物氧化中起递氢作用4.缺乏维生素PP：糙皮病375.来源肉类，谷物，花生体内从色氨酸代谢转化而来38吡哆醛（pyridoxal）吡哆醇（pyridoxine）吡哆胺（pyridoxamine）包括三种物质1.化学本质：吡啶衍生物四、维生素B6392.辅酶形式：磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺403.生理功能：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶，起传递氨基作用磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶的辅基41424.来源广泛，肉类，蔬菜，水果，硬果，谷类等5.缺乏导致高同型半胱氨酸血症，诱发动脉粥样硬化（胱硫醚酶－）43五、泛酸B5（pantothenicacid）又称遍多酸1.化学结构－丙氨酸籍肽键与、二羟-、二甲基丁酸缩合而成的酸性物质442.辅酶形式辅酶A（coenzymeA,CoA）和酰基转移蛋白(acylcarrierprotein)的组成成分453.生理功能泛酸是辅酶A(coenzymeA,coA)的组成成分，辅酶A作为酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中起酰基转移作用。4647六、生物素（biotin）α生物素β生物素1.化学结构：噻吩与尿素相结合的骈环482.生理功能是羧化酶的辅基，起羧基传递体的作用493.来源动物性食物，番茄，酵母，花菜50七、叶酸(folicacid)1.化学结构蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三个成分组成512.活性形式四氢叶酸（tetrahydrofolate,FH4）52三、生理功能FH4是一碳单位的载体，参与体内许多物质的生物合成(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=，-CHO，-CHNH-)四、叶酸缺乏：使体内核酸和蛋白质合成发生障碍*巨幼细胞性贫血535.来源广泛存在于动植物性食物中肝，肾，绿叶及黄叶蔬菜，酵母含量丰富蛋，肉类，豆类，谷类及水果含量较多5455*抗肿瘤药物（氨蝶呤及甲氨蝶呤,MTX)抑制四氢叶酸合成,使dTMP合成障碍，导致DNA合成受阻，肿瘤细胞不能增生，达到抗肿瘤目的56*磺胺类药物抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNA合成障碍，细菌不能繁殖，所以有抗菌作用。57•叶酸是已知维生素中发现较迟的一种1931年印度医生T·wills等人发现,酵母或肝脏提取液,可以改善妊娠妇女的巨幼红细胞性贫血症状,从而认识到这些提取液中可能含有某种抗贫血因子1935年又有人在酵母和肝脏浓缩物中发现了抗猴子贫血因子,并称其为维生素M1939年又在肝中发现了抗鸡贫血因子,并称其为维生素B1941年美国学者H·K·Mitchell等人在菠菜中发现了乳酸链球菌的一个生长因子,因为主要来源于植物叶,故命名为叶酸.1945年,R·B·Angier等人合成蝶酰谷氨酸时发现,以上所有物质实际上是同一种物质,此外他们还完成了叶酸结构的测定58八、维生素B12又称钴胺素（cabalamine），抗恶性贫血维生素1、化学结构包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基苯并咪唑，核糖核苷酸。是唯一含金属元素的维生素59602.辅酶形式甲基钴胺素，5‘脱氧腺苷钴胺素是B12的辅酶形式甲基钴胺素与转运甲基有关催化三种类型的反应（1）分子内重排（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核苷酸的反应5’脱氧腺苷钴胺素是一些变位酶的辅酶613.缺乏B12：巨幼红细胞性贫血4.来源天然存在的由微生物产生，动物性食物储存肠道产生和食物中的B12必须结合胃黏膜壁细胞分泌的内因子才能在回肠被吸收*缺乏内因子可引起B12缺乏62九硫辛酸1.化学结构：6，8二硫辛酸S简式LS632.生理功能是-酮酸氧化脱羧反应中硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起递氢和转酰基作用3.来源某些微生物的必需维生素，人类未发现缺乏症64十、维生素C（ascorbicacid）又称抗坏血酸,显酸性，很强的还原剂1.化学结构：己糖内酸酯652.生理作用1)作为羟化酶的辅助因子，参与体内一些物质的羟化反应如：胶原蛋白的合成、胆