苯甲酸甲酯的合成与皂化

苯甲酸甲酯的合成与皂化在有机化学中，可以利用醇与酸的反应来制备酯。例如，利用酯化反应和水解反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成与皂化反应。在设计实验方案时，可以这样考虑：用甲醇与苯甲酸（苯的同系物甲苯可被氧化生成苯甲酸）进行酯化反应，以硫酸作催化剂，能制取苯甲酸甲酯。因为酯化作用的过程是可逆的，根据化学平衡原理，增大反应物如甲醇的浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动。具体操作过程如下：（1）苯甲酸甲酯在碱性条件下会发生水解反应，可以设计出下列实验：苯甲酸甲酯的密度大于水的密度，将苯甲酸与甲醇温和回流，冷却后加蒸馏水，苯甲酸甲酯在下层，转移至锥形分液漏斗中分液，将下层液体转移到盛有Na2CO3固体的锥形瓶中，使苯甲酸甲酯进一步析出,并除去其中的杂质，此时，Na2CO3层密度较大，苯甲酸甲酯在上层，将上层油状液体倒入普通漏斗中（底部塞一小团棉花），过滤掉固体杂质，最后在蒸馏烧瓶中蒸馏出苯甲酸甲酯。另外，苯甲酸甲酯为难溶于水，油状，有花香气液体，据此也可判断它在哪一层。TQ2-62实用精细有机合成手册/段行信编.-北京:化学工业出版社,2000.1523页;26cmISBN7-5025-2618-8:￥66I.①实用精细有机合成手册II.①段行信III.①精细化工-有机合成②有机合成-精细化工IV.①TQ2-62②81.12藏书情况收藏单位索取号登录号卷期年代状态借阅类型侨总图书馆TQ2-62/D668A1073056可供出借中文图书侨总图书馆TQ2-62/D668A1073057可供出借中文图书侨总图书馆TQ2-62/D668A1073055可供出借中文图书材料学院TQ2-62/D668A1149983可供出借中文图书O622-61有机合成事典[专著]/樊能廷编著.-北京:北京理工大学出版社,1992.1975页;16开ISBN7-81013-458-2（精）:RMB72.00I.①有机合成事典II.①樊能廷IV.①O622-61藏书情况收藏单位索取号登录号卷期年代状态借阅类型侨总图书馆O622-61/F141A00488682006.03.26应还中文图书侨总图书馆O622-61/F141A00488692006.05.23应还中文图书基本书库GO622-61/F141A0048867仅供阅览中文图书1、甲醇的化学分子式：CH3OH,无色澄清易挥发液体，能溶于水、醇和醚，易燃、有麻醉作用，有毒、对眼睛有影响，严重时可导致失明，空气中允许浓度50毫克/米3，燃烧时无火焰，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物遇明火、高温、氧化剂有燃烧爆炸危险。2、相对密度：0.7913(200c)g/cm3沸点：64.8oC凝固点：-97.8oC爆炸极限：6.7-36％(V)闪点：11.11oC自燃点：385oC第一节：苯甲酸甲酯的基本概况中文名称：苯甲酸甲酯英文名称：MethylbenzoateCA登录号：[93-58-3]分子式：C8H8O2分子量：136.15结构式：别名：安息香酸甲酯；尼哦油；Benzoicacidmethylester；EssenceofNiobe；OilofNiobe苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种具有果香味的无色液体。它是一种重要的酯类化合物，可用于香精、涂料、塑料和粘接剂等行业中。它不仅可以用于配制草莓、菠萝、樱桃等香精的原料，而且还可以作为原料广泛应用于有机合成及作为纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂。苯甲酸甲酯大量存在于天然的丁香油、依兰油和月下香油中，工业生产中也可方便的从苯甲酸和甲醇酯化获得。第二节：苯甲酸甲酯的理化性质表1.1苯甲酸甲酯的主要理化性质项目内容外观无色液体，有芳香味相对密度d4201.0933沸点，℃199.6熔点，℃-12.5闪点，℃82.7（闭式）折射率nD201.5170蒸汽压，Pa13.3（39.0℃）蒸汽密度4.69溶解度极微溶于水，与普通有机溶剂混合第三节：苯甲酸甲酯的毒性，安全、贮存及运输等苯甲酸甲酯有毒，其毒性分级为中毒，其急性毒性为口服-大鼠LD50为1177毫克/公斤，口服-小鼠LD50为3330毫克/公斤。苯甲酸甲酯高热可爆，明火可燃，应贮存在通风、低温、干燥的库房内，运输时要与食品、氧化剂分开储运。着火时应使用泡沫、干粉、二氧化碳等灭火剂。苯的理化性质别名纯苯、苯查儿一、理化性质分子量：78.11熔点：5.51℃沸点：80.1℃液体密度(20℃)：879.4kg/m3气体密度：2.770kg/m3相对密度（38℃,空气=1）：1.4气化热(25℃)：443.62kJ/kg(80.1℃)：394.02kJ/kg临界温度：288.94℃临界压力：4898kPa临界密度：302kg/m3比热容（气体，90℃，101.325kPa）：Cp=1361.96kJ/(kg．K)Cv=1238.07kJ/(kg．K)（液体，5℃）:1628.665kJ/(kg．K)（液体，20℃）:1699.841kJ/(kg．K)比热比：（气体，90℃，101.325kPa）：Cp/Cv=1.10蒸气压(26.1℃):13.33kPa粘度（20℃):0.647mPa．s表面张力（与空气接触，0℃）：31.6mN/m导热系数（12℃，液体,):0.13942W/(m．K)（0℃，液体,):0.0087671W/(m．K)折射率（20℃):nD=14462闪点：-11℃燃点：562.2℃爆炸界限：1.3%-7.1%最大爆炸压力：9kg/cm2最大爆炸压力的浓度：3.9%最易引燃浓度：5%燃烧热（液体，25℃）：3269.7KJ/mol毒性级别：2易燃性级别：3易爆炸性级别：0苯在常温常压下为具有芳香气味的无色透明挥发性液体。能放出有毒蒸气。苯是一种不易分解的化合物，与其它化学物质发生反应时，其基本结构不变，仅仅是苯环中的氢原子被其它基团取代而已。苯的蒸气能与空气形成爆炸性的混合物。液体苯比水轻，但其蒸气比空气重。遇到高热或明火极容易引起燃烧和爆炸。苯蒸气能扩散很远，遇到火源就着燃，并能把火焰沿气流引回来。苯容易产生和积聚静电。苯与氧化剂接触反应激烈。苯难溶于水，但易溶于酒精、乙醚、丙酮、氯仿、汽油、二硫化碳等有机溶剂。二、毒性苯主要以蒸气形态呼吸道吸入，经过皮肤也能吸收一部分，经过消化道吸收则很完全。停止接触后，约30-50%的苯通过呼吸道排出。剩余疗分在体内引起各种毒作用，损伤神经系统和造血系统。苯蒸气也能刺激眼和粘膜。苯属于中等毒类。吸入高浓度苯蒸报导，可能上能下起急性中毒，主要表现为麻醉作用，过程与洒醉相似。轻度中毒时出现粘膜刺激、头晕、头痛、恶心、呕吐、步态蹒跚等症状。重度中毒时，可发生错迷抽搐、呼吸及心足不规则、血压下降、肺水肿，继而呼吸和心跳停止。长期吸入低浓度苯蒸气，可造成慢性中毒。出现头痛、头昏、健忘、失眼、感觉异常、食欲不振、无力等症状。急性苯中毒患者，应立即转移至无污染区，安置休息并保持温暖舒适。如果呼吸微弱或停止，则立即进行输氧或人工呼吸。肌肉痉挛者，可注射鲁米那镇静剂。皮肤接触时，先脱掉污染的衣服，用水冲洗，然后再用肥皂彻底洗净。进入口内时，立即漱口，急送医院抢救。三、安全防护切勿用苯洗手。必要时可使用聚乙烯醇防护摸式皮肤防护膜（由干酪素、碳酸钠、酒精、甘油等组成），在工作前涂抹双手，干后即成薄膜，用完后可用清水冲去。苯可以用玻璃瓶或金属桶盛装。最好存放在阴凉通风的户外或易燃液体专用库内，要远离火种及热源，要与氧化剂隔开存放。防止阳光直射，库温不宜超过30℃。堆垛不可过高、过大、过密，切忌把整个仓间堆成一个大垛。要留有防火检查、消防施救的通道。管道阀门要密封，灌装时流速不应超过3米/秒，而且要有导除静电的接地装置。发生火灾时可用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土、1211灭火剂灭火。用水对灭火可能无效，但要用水冷却火场，用水喷射驱散蒸气，赶走逸出液体，防止引燃着火。苯泄漏时，首先要切断所有火源，戴好防毒面具、胶鞋、手套等，用不燃性分散剂制成乳液刷洗。如无分散剂可用砂土吸收后运到空旷地方掩埋或任其蒸发掉。受污染的地面，要用肥皂或洗涤剂洗刷，洗水经稀释后排入废水系统。