大学基础有机化学课件-有机化合物的命名

OrganicChemistry按照所连接的碳原子的数目,可分为四类：1.6.1碳、氢原子的分类(伯、仲、叔、季)P17CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH31º2º3º4º1º与一个碳原子相连的碳原子—1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子—2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子—3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子—4o碳（季碳、四级碳）1.6有机化合物的命名OrganicChemistry与伯碳原子相连的氢原子—1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子—2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子—3o氢（叔氢、三级氢）CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH31.6.1碳、氢原子的分类(伯、仲、叔、季)CH4?CHHHHOrganicChemistry1.6.2习惯命名法(普通命名法)以分子中所含碳原子的数目,用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。丁烷CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚烷二十烷OrganicChemistry碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CCH2CH3CH3CH3正戊烷(n)异戊烷(i)新戊烷(neo)新己烷正：直链化合物；异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3异新适用范围：7C以下1.6.2习惯命名法(普通命名法)OrganicChemistry1.6.3基的概念和命名一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;一个化合物分子去掉一个H原子后得到的基团为一价基;命名时称为“某基”,如1)一价基：CH3甲基(Me)CH3CH2乙基(Et)CH3CH2CH2(正)丙基(Pr)CH3CH2CH2CH2(正)丁基(Bu)OrganicChemistry异丙基(i-Pr)CH3CHCH3CH3CHCH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基(n-Pr)CH3CH2CHCH2HH正丁基(n-Bu)仲丁基(Sec-Bu):去仲氢CH3CCH2HHCH3异丁基(i-Bu)叔丁基(t-Bu):去叔氢CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH31.6.3基的概念和命名OrganicChemistry烯丙基丙烯基苯甲基(苄基)RCClORCOCROORCORORCNH2O酰氯酸酐酯酰胺氯原子酰氧基烷氧基氨基RCOHO酰基1.6.3基的概念和命名苯基环戊基环己基P326OrganicChemistry2)二价基(亚基)：亚甲基CH23)三价基(次基)：次甲基CH1.6.3基的概念和命名OrganicChemistry1.6.4系统命名法三步走:1)找母体;2)编号;3)书写A.母体是哪一类化合物？“母体官能团”-CHO,-COOH,-SO3H,-CO-“辈份”高“辈份”中“辈份”低-OH,-SH,-NH2,-NHR,-NR2一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”,确定化合物类别StepI:找母体B.确定“主链”含母体官能团的最长碳链CH3CCH2COOHOHCH2CH3主链：戊酸OrganicChemistry官能团母体资格优先次序:P248COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSH羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)(酰卤)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)醇＞酚巯基(硫醇)C=CC=CNH2OR－X＞－NO2不作为母体说明之一：OrganicChemistryCH3CHCH2CH3Cl（取代）烷烃“辈份”低一般不做母体官能团注意：卤代烃有以下的习惯命名！CH2CHCH2Br异丙基氯烯丙基溴ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯苄基氯(或氯化苄)CH2Cl硝基苯NO2说明之二：OrganicChemistryStepII:编号A.优先照顾母体官能团,使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOHB.如果两种编号方式母体官能团位次均一样,则可兼顾取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO1CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3123456烷烃没有官能团,最长链即为母体(某烷)!OrganicChemistry3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31.选择含双键最长的碳链为主链.2.靠近双键一端开始编号.烯(炔)烃的系统命名法3.环烯烃从双键开始,并通过双键编号,加字头“环”,为环某烯,如:CH3CH2CH31234环庚烯123123OrganicChemistry注:同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。使双键、叁键有最低的编号相同情况下,则优先给双键编号H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCHStepII:编号OrganicChemistryStepIII:书写取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体若有几个相同的支链,则要合并,在支链前加“二、三”等数字表示,支链位置用阿拉伯数字指明,它们之间用逗号。CH3CH2CHCH2COOHOH3-羟基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33,3-二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基-3-戊醇OrganicChemistry烃分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。2-乙基-1-戊烯3,4-二甲基-2-己烯CH3CH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCCHCH3CH3CH3双键位码于母体名称之前,并用两个双键碳中编号较小的数字标明。CH3-CH3-C=C-CH=CH2CH2CH36543214-乙基-1,3-己二烯OrganicChemistry3-甲基环戊烯1-甲基环戊烯3-甲基-1,4-环己二烯1,3-环己二烯12312312345CH2=CH-CH-CH=CH–CH=CH276543211,3,6-庚三烯2,2,5-三甲基-3-己炔CH3CCCCHCH3CH3CH3CH3OrganicChemistry注:烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物(称为某烯炔),其中烯为次要官能团,炔为主要官能团,两个官能团的位置均要标明,其中烯的位次写在“某”字前,而炔的位次在其名前标明,即通式为“n烯-某烯-n炔-炔”。其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名。CH3–CC–CH=CH–CH2–CH34-庚烯-2-炔12345672-甲基-1-己烯-3,5-二炔HCC-C=C-CH=CH2CH2CH34-乙基-1,3-己二烯-5-炔CH3CHCHCCH3O3-戊烯-2-酮OrganicChemistry1.6.5复杂结构命名的几个小原则均为“己烷”,如何选主链？小原则一：候选主链如有多个等长的碳链,则选含有支链数目最多的为主链。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3××√CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基-2-乙基-1-丁烯OrganicChemistry1432657814326578取代基在3,4位上.取代基在2,4位上.两种选法均含有两个支链,何如？小原则二(最低系列规则或最先碰面原则):若两条链链长相同,且支链数也相同,则选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。1.6.5复杂结构命名的几个小原则OrganicChemistry123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列规则亦用于编号:使取代基的位次之和最小.1.6.5复杂结构命名的几个小原则3-甲基-5-乙基环己烯OrganicChemistry次序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则,次序小的写在前面。CCCCCCCCCCC如何编号？从次序小的基团一端开始编号基团次序谁大谁小？基团次序规则P45OrganicChemistry(1)单原子取代基：按原子序数大小排列,原子序数大的顺序大(较优基团),原子序数小的顺序小。基团次序大小的判定P45(2)多原子取代基：先比较第一个原子OrganicChemistry如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的一个,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(Cl,H,H)-C(F,F,H)-C(C,H,H)-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(C,H,H)C1C2C1C2OrganicChemistry(3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)CHCHOOOCOHCOHOOOOrganicChemistry小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列原则)小原则四：书写时顺序较小的基团列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114—丙基—8—异丙基十一烷4-丙基-8-异丙基十一烷1.6.5复杂结构命名的几个小原则CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH34-甲基-3-乙基庚烷OrganicChemistryCH3CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CH3CH3OH2-甲基-4-氯己烷5-甲基-3-己醇练习(CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-异丁基-4-己烯-1-炔CHCCHCH2CH3CH3-甲基-1-戊烯-4-炔OrganicChemistry甲基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷CH3CH3C2H51,1,4-三甲基环己烷CH3CH3反-1,4-二甲基环己烷顺-1-甲基-3-乙基环己烷单环烷烃的命名以环为母体,根据成环碳原子数,称“环某烷”。环上的支链作为取代基。编号规则同前。OrganicChemistry烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃当作母体,苯环作为取代基。CH2CHCH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基-1-丙烯2-甲基-3-苯基戊烷苯的命名p119(1)烃基苯一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基CH3CH2CH3CH(CH3)2甲苯乙苯异丙苯CH=CH2苯乙烯OrganicChemistryCH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯1,2-二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯二烃基取代苯:有三种异构体,取代基的位置可用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。CH31-甲基-3-环己基苯OrganicChemistry多烃基取代苯：1)三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均”表示,不可用邻、间、对表示。连1,2,3-偏1,2,4-均1,3,5-1,3,5-三甲苯均三甲苯OrganicChemistryCH3C2H5CH3C2H5C2H5CH31,4-二甲基-2-乙基苯4-甲基-1,2-二乙基苯2)多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出,不可用邻、间、对表示。OrganicChemistry(2)芳香族化合物①取代基若为硝基或卤素,应以苯环为母体来命名。BrCl硝基苯溴苯氯苯NO2②取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把它们与苯一起作为新的母体。NH2CHO苯胺苯酚苯甲醛OHCOOH苯甲酸SO3H苯磺酸OrganicChemistry③苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名确定母体名称:选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;间甲基苯胺3-甲基苯胺OHClCH3NH2NH2SO3H对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸COOHNO2邻氯苯酚o-氯苯酚2-氯苯酚OrganicChemistry3,5-二硝基苯甲酸COOHNO2O2N2-